Acide fumarique

Acide fumarique: Acide fumarique

Général

Nom IUPAC acide (E)-but-2-èn-1,4-dioïque

N^o CAS 110-17-8

N^o EINECS 203-743-0

Code ATC AX01

DrugBank DB01677

PubChem 444972

N^o E E297

FEMA 2488

SMILES

C(=CC(=O)O)C(=O)O
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+/f/h5,7H [Click for Info]

Apparence poudre cristalline incolore, inodore^[1]

Propriétés chimiques

Formule brute C₄H₄O₄ [Isomères]

Masse molaire^[2] 116,0722 ± 0,0047 g·mol^-1
C 41,39 %, H 3,47 %, O 55,14 %,

pKa 3,03 ; 4,44

Propriétés physiques

T° fusion 300 °C (tube fermé)

T° ébullition Point de sublimation : 200 °C

Solubilité dans l'eau : 6,3 g·l^-1 à 25 °C^[1]

Masse volumique 1,63 g·cm^-3^[1]

T° d'auto-inflammation (poudre) 740 °C^[1]

Thermochimie

C_p

équation^[3] : $C_{P} = (15.759) + (5.9932E-1) \times T + (-7.0854E-4) \times T^{2} + (4.2980E-7) \times T^{3} + (-1.0058E-10) \times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
142,058 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

298 24,85 142 016 1 224

378 104,85 162 223 1 398

418 144,85 170 796 1 471

458 184,85 178 487 1 538

498 224,85 185 396 1 597

538 264,85 191 613 1 651

578 304,85 197 223 1 699

618 344,85 202 304 1 743

658 384,85 206 931 1 783

698 424,85 211 168 1 819

738 464,85 215 076 1 853

778 504,85 218 710 1 884

818 544,85 222 117 1 914

858 584,85 225 340 1 941

899 625,85 228 488 1 969

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

939 665,85 231 439 1 994

979 705,85 234 293 2 019

1 019 745,85 237 068 2 042

1 059 785,85 239 775 2 066

1 099 825,85 242 417 2 089

1 139 865,85 244 994 2 111

1 179 905,85 247 497 2 132

1 219 945,85 249 912 2 153

1 259 985,85 252 220 2 173

1 299 1 025,85 254 394 2 192

1 339 1 065,85 256 401 2 209

1 379 1 105,85 258 203 2 225

1 419 1 145,85 259 754 2 238

1 459 1 185,85 261 004 2 249

1 500 1 226,85 261 913 2 256

Précautions

Directive 67/548/EEC^[4]

Xi

Numéro index :
607-146-00-X

Symboles :
Xi : Irritant

Phrases R :
R36 : Irritant pour les yeux.

Phrases S :
S2 : Conserver hors de portée des enfants.
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.

Phrases R : 36,

Phrases S : 2, 26,

SIMDUT^[5]

Produit non classifié

La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique

Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients

SGH^[6]

Attention H319,

H319 : Provoque une sévère irritation des yeux

Composés apparentés

Isomère(s) Acide maléique

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide fumarique (E297) (également connu sous le nom de acide donitique) est un acide organique naturel présent dans la plupart des fruits et dans de nombreux légumes.

Commercialement fabriqué par synthèses chimiques. Il fait partie de la voie métabolique de chaque cellule vivante. C'est l'isomère trans de l'acide maléique, mais il est plus stable que ce dernier.

Sommaire

1 Synthèse

2 Utilisation

2.1 Dans le domaine médical

2.2 Dans le domaine alimentaire

2.3 Industrie pétrolière et gazière

2.4 Réduction de la production de méthane chez les vaches

3 Annexes

3.1 Notes et références

3.2 Articles connexes

4 Voir aussi

4.1 Liens et documents externes

Synthèse

L'acide fumarique est obtenu en chauffant l'acide maléique en présence d'un catalyseur, tel que l'acide chlorhydrique (HCl). La liaison double entre les deux carbones se brise et se reforme en favorisant l'isomère trans, soit l'acide fumarique.

Utilisation

L'acide fumarique peut servir de conservateur dans le Jello

Dans le domaine médical

L'acide fumarique est utilisé dans le traitement du psoriasis. Il aurait également une forte action bénéfique dans la sclérose en plaques^[7].

Dans le domaine alimentaire

Nommé E297 par le codex alimentarius, il est utilisé comme acide et structure stabilisatrice dans de nombreux produits. Également utilisé comme source d'acide dans la levure.

Industrie pétrolière et gazière

Ce produit semble être utilisé pour contrôler le pH dans les fluides de fracturation utilisés dans les forages profonds et horizontaux d'exploitation du Gaz de schiste^[8]

Réduction de la production de méthane chez les vaches

A titre expérimental l'ajout d'acide fumarique dans le régime alimentaire des vaches en élevage intensif a fortement réduit la production de méthane.

Annexes

Notes et références

↑ ^{a, b, c et d} ACIDE FUMARIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-857-8)

↑ ESIS, « Result for CAS#: 110-17-8 » sur http://ecb.jrc.ec.europa.eu, Commission Européenne. Consulté le 20/11/2008

↑ « Acide fumarique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

↑ Numéro index 607-146-00-X dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

↑ (de) J König, « Schuppenflechte-Medikament mildert Multiple-Sklerose-Schübe » sur http://idw-online.de, 28/10/2008. Consulté le 28/10/2008.

↑ tableaux Exel listant quelques substances et produits

Articles connexes

Acide maléique l'isomère cis de l'acide fumarique

Acide citrique

Acide malique

Voir aussi

Liste d'acides

Liens et documents externes

(en) FUMARIC ACID Compendium of Food Additive Specifications (Addendum 7) Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives 53rd session

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Catégories :
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