Acide domoïque

Acide domoïque
Général
Nom IUPAC	acide (2S,3S,4S)-4-[(2Z,4E,6R)-6-carboxyhepta-2,4-dién-2-yl]-3-(carboxyméthyl)pyrrolidine-2-carboxylique
No CAS	14277-97-5
SMILES	C\C(=C\C=C\[C@@H](C)C(=O)O)[C@H]1CN[C@H](C(=O)O)[C@H]1CC(=O)O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C15H21NO6/c1-8(4-3-5-9(2)14(19)20)11-7-16-13(15(21)22)10(11)6-12(17)18/h3-5,9-11,13,16H,6-7H2,1-2H3,(H,17,18)(H,19,20)(H,21,22)/b5-3+,8-4-/t9-,10+,11-,13+/m1/s1
Apparence	Poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute	C15H21NO6  [Isomères]
Masse molaire[1]	311,3303 ± 0,0155 g·mol-1 C 57,87 %, H 6,8 %, N 4,5 %, O 30,83 %,
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R20/21/22 : Nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. Phrases S : S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.
Phrases R : 20/21/22,
Phrases S : 36/37,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide domoïque est une phycotoxine qui cause l'empoisonnement amnésique aux fruits de mer (amnesic shellfish poisoning ou ASP), un type d'intoxication alimentaire. C'est un acide aminé qu'on trouve en association avec certains épisodes d'efflorescence algale glf.dfo-mpo.gc.ca.

Occurrence

En 1958, l'acide domoïque fut isolé de l'algue rouge appelée "doumoi" ou "hanayanagi" (Chondria armatausep.edu.ph) au Japon. Le "doumoi" est utilisé en tant qu'anti-helmintique à Tokunoshima dans la préfecture de Kagoshima. L'acide domoïque est également produit par les diatomées du genre Pseudo-nitzschia^[2],[3]. L'acide domoïque est un produit commercialisé.

Toxicologie

Cet acide peut subir un processus de bioaccumulation dans les organismes marins qui se nourrissent de phytoplancton, tels que les fruits de mer, anchois, et sardines. Chez les mammifères, homme inclus, l'acide domoïque agit comme une neurotoxine, causant la perte de mémoire à court terme, des dommages cérébraux, et la mort dans les cas les plus sévères. Les efflorescences algales sont associées avec le phénomène d'ASP. Des efforts de recherches considérables ont été menés récemment par le Centre des mammi- fères marins (centre de recherche américain localisé en Californie) et d'autres centres de recherches scientifiques sur l'association entre les marées rouges et l'acide domoïque et les dommages cérébraux résultants chez les mammifères marins de l'océan Pacifique.

Dans le cerveau, l'acide domoïque endommage notamment l'hippocampe et le noyau amygdaloïde. Il endommage les neurones en activant les récepteurs à l'AMPA et au kaïnate, causant un afflux d'ions calcium. Bien que le flux calcique intracellulaire soit un évènement normal, toute augmentation incontrôlée du taux de calcium mène à la dégénérescence cellulaire.

Références

Liens externes

• Domoic acid page IPCS INCHEM
• Domoic acid page WDFW

• Portail de la biochimie
• Portail de la chimie