- Acide pyroglutamique
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Acide pyroglutamique 
Acide L ou 2S(-)-pyroglutamique (à gauche)
Acide D ou 2R(+)-pyroglutamique (à droite)Général Nom IUPAC (2S)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid Synonymes 5-oxo-L-proline, acide pidolique No CAS L ou S(-)
D ou R(+)
(racémique)No EINECS L ou S(-)
D ou R(+)
(racémique)PubChem L ou S(-)
D ou R(+)
(racémique)ChEBI SMILES InChI Propriétés chimiques Formule brute C5H7NO3 [Isomères] Masse molaire[1] 129,114 ± 0,0056 g·mol-1
C 46,51 %, H 5,46 %, N 10,85 %, O 37,18 %,Propriétés physiques T° fusion 162-163 °C Précautions Directive 67/548/EEC[2] 
XiPhrases R : 36/37/38, Phrases S : 26, 36, SGH[2] 
AttentionUnités du SI & CNTP, sauf indication contraire. L’acide pyroglutamique, également appelé 5-oxoproline et acide pidolique, est un acide aminé non standard présent dans certaines protéines par cyclisation d'un résidu d'acide glutamique donnant un lactame. Organisé autour d'un noyau pyrrolidine (d'où son nom), on le trouve notamment dans la bactériorhodopsine, et plus généralement dans les végétaux. Les résidus de glutamine N-terminaux peuvent également se cycliser spontanément en pyroglutamate.
De l'acide pyroglutamique peut être obtenu en chauffant simplement une solution à parts égales d'acide glutamique et d'eau à 135-140 °C. L'acide domoïque a pu être synthétisé in vitro à partir d'acide pyroglutamique.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- SIGMA-ALDRICH
Catégories :- Produit chimique irritant
- Acide aminé
- Lactame
- Azole
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