81-25-4

Acide cholique
Général
Nom IUPAC	(R)-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H- cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoic acid
Synonymes	3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholanic acid
No CAS	81-25-4
No EINECS	201-337-8
No E	E1000
SMILES	C[C@@]34[C@] (CC[C@@H]4[C@@H] (CCC(O)=O)C) ([H])[C@]2([H]) [C@H](O)C[C@]1 ([H])C[C@H](O) CC[C@@](C)1[C@] ([H])2C[C@@H]3O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C24H40O5/c1-13(4-7-21(28)29)16-5-6-17-22-18(12-20(27)24(16,17)3)23(2)9-8-15(25)10-14(23)11-19(22)26/h13-20,22,25-27H,4-12H2,1-3H3,(H,28,29)/t13-,14+,15-,16-,17+,18+,19-,20+,22+,23+,24-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C24H40O5  [Isomères]
Masse molaire	408,5714 g∙mol-1 C 70,55 %, H 9,87 %, O 19,58 %,
Propriétés physiques
T° fusion	198 °C
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide cholique est un acide biliaire, une substance cristalline blanche insoluble dans l'eau (soluble dans l'alcool et l'acide acétique), avec un point de fusion de 200 à 201 °C. Les sels de l'acide cholique sont appelés cholates. L'acide cholique, avec l'acide chénodésoxycholique, est l'un des deux principaux acides biliaires produits par le foie, où il est synthétisé à partir du cholestérol^[1]. Les deux principaux acides biliaires, dérivés du cholate représentent 80% de tous les acides biliaires. Ces dérivés sont fabriqués à partir de cholyl-CoA qui est un conjugué avec la glycine ou taurine.

L'acide cholique et acide chénodésoxycholique sont les plus importants chez l'homme. Certains autres mammifères présentent la synthèse de l'acide désoxycholique.

L'acide cholique est utilisé comme émulsifiant alimentaire sous le numéro E1000.

Références

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