Céfazoline
- Céfazoline
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| Céfazoline |
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| Général |
| Nom IUPAC |
acide (6R,7R)-3-{[(5-méthyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio]méthyl}-8-oxo-7-[(1H-tétrazol-1-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ène-2-carboxylique |
| No CAS |
25953-19-9 |
| No EINECS |
247-362-8 |
| Code ATC |
J01DB04 |
| DrugBank |
DB01327 |
| PubChem |
33255 |
| SMILES |
CC1=NN=C(S1)SCC2=C(N3C(C(C3=O)NC(=O)CN4C=NN=N4)SC2)C(=O)O
PubChem, Vue 3D
|
| InChI |
InChI : Vue 3D
InChI=1/C14H14N8O4S3/c1-6-17-18-14(29-6)28-4-7-3-27-12-9(11(24)22(12)10(7)13(25)26)16-8(23)2-21-5-15-19-20-21/h5,9,12H,2-4H2,1H3,(H,16,23)(H,25,26)/t9-,12-/m1/s1/f/h16,25H
|
| Apparence |
Solide |
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C14H14N8O4S3 [Isomères]
|
| Masse molaire[1] |
454,507 ± 0,03 g·mol-1
C 37 %, H 3,1 %, N 24,65 %, O 14,08 %, S 21,17 %,
|
| Propriétés physiques |
| Solubilité |
214 mg·l-1 à 25 °C (estimation) |
| Écotoxicologie |
| DL50 |
3 000 mg·kg-1 souris i.v.
4 000 mg·kg-1 souris i.m. |
|
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
La cefazoline est un antibiotique de la classe des céphalosporines de première génération, initialement commercialisée en France sous les noms de spécialité Cefacidal (laboratoires Bristol-Meyer-Squibb) et Kefzol (laboratoires Lily).
Utilisation clinique
Voir l'article sur les céphalosporines
- Gram positifs: Staph non MRSA, Strepto
- M.Catarrhalis, E.Coli, Klebsiella, Proteus
⇒ Bonne alternative à l'oxacilline pour traitement des infections cutaneé à Staph ou Strepto A
NB: Pas efficace sur MRSA, H.Influenza, Enterocoque, Pneumocoque résistant aux penicillines
Notes et références
Voir aussi
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2010.
Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Céfazoline de Wikipédia en français (auteurs)
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