Céfazoline
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Céfazoline |
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Général |
Nom IUPAC |
acide (6R,7R)-3-{[(5-méthyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio]méthyl}-8-oxo-7-[(1H-tétrazol-1-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ène-2-carboxylique |
No CAS |
25953-19-9 |
No EINECS |
247-362-8 |
Code ATC |
J01DB04 |
DrugBank |
DB01327 |
PubChem |
33255 |
SMILES |
CC1= NN= C( S1) SCC2= C( N3C( C( C3= O) NC(= O) CN4C= NN= N4) SC2) C(= O) O
PubChem, Vue 3D
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InChI |
InChI : Vue 3D
InChI= 1/ C14H14N8O4S3/ c1- 6- 17- 18- 14( 29- 6) 28- 4- 7- 3- 27- 12- 9( 11( 24) 22( 12) 10( 7) 13( 25) 26) 16- 8( 23) 2- 21- 5- 15- 19- 20- 21/ h5, 9, 12H, 2- 4H2, 1H3,( H, 16, 23)( H, 25, 26)/ t9-, 12-/ m1/ s1/ f/ h16, 25H
|
Apparence |
Solide |
Propriétés chimiques |
Formule brute |
C14H14N8O4S3 [Isomères]
|
Masse molaire[1] |
454,507 ± 0,03 g·mol-1
C 37 %, H 3,1 %, N 24,65 %, O 14,08 %, S 21,17 %,
|
Propriétés physiques |
Solubilité |
214 mg·l-1 à 25 °C (estimation) |
Écotoxicologie |
DL50 |
3 000 mg·kg-1 souris i.v.
4 000 mg·kg-1 souris i.m. |
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
La cefazoline est un antibiotique de la classe des céphalosporines de première génération, initialement commercialisée en France sous les noms de spécialité Cefacidal (laboratoires Bristol-Meyer-Squibb) et Kefzol (laboratoires Lily).
Utilisation clinique
Voir l'article sur les céphalosporines
- Gram positifs: Staph non MRSA, Strepto
- M.Catarrhalis, E.Coli, Klebsiella, Proteus
⇒ Bonne alternative à l'oxacilline pour traitement des infections cutaneé à Staph ou Strepto A
NB: Pas efficace sur MRSA, H.Influenza, Enterocoque, Pneumocoque résistant aux penicillines
Notes et références
Voir aussi
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2010.
Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Céfazoline de Wikipédia en français (auteurs)
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