Cyanoacétylène
- Cyanoacétylène
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Cyanoéthyne
cyanoéthyne |
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formule développée du cyanoéthyne |
Général |
Nom IUPAC |
prop-2-ynenitrile |
Synonymes |
cyanoéthyne, cyanoacétylène, propiolonitrile |
No CAS |
1070-71-9 |
PubChem |
14055 |
SMILES |
|
InChI |
InChI=1S/C3HN/c1-2-3-4/h1H
|
Apparence |
Gaz |
Propriétés chimiques |
Formule brute |
C3HN [Isomères]
|
Masse molaire |
51,0467 g∙mol-1
C 70,59 %, H 1,97 %, N 27,44 %,
|
Propriétés physiques |
T° fusion |
? |
T° ébullition |
42,55 °C[1] |
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
Le cyanoéthyne ou cyanoacétylène ou propiolonitrile, de formule brute C3HN est le plus simple des alcynes substitué par le groupe cyano.
Propriétés
De par ses triples liaisons, le cyanoéthyne est une molécule riche en électrons et donc assez réactive (additions électrophiles notamment). Il peut être utilisé en synthèse inorganique pour produire des prébiotiques, comme l'acide aspartique, l'asparagine ou la cytosine[2].
Occurrence naturelle
Le cyanoéthyne, comme beaucoup de nitriles insaturés, a une grande importance en exobiologie. Sa présence a notamment été détectée dans l'atmosphère de Titan, le plus gros des satellites de Saturne, mais aussi dans la queue des comètes, dans le milieu interstellaire, et il est utilisé dans de nombreuses simulations de l'atmosphère primitive terrestre[3].
Notes
- ↑ (en)CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2nd Edition; Weast,R.C and Grasselli, J.G.; CRC Press, Inc.; Boca Raton, FL USA; 1989; 1.
- ↑ Cyanoacetylene in Prebiotic Synthesis R. A. Sanchez, J. P. Ferris, and L. E. Orgel, Science 11 Novembre 1966, Vol. 154. no. 3750, pp. 784 - 785; DOI: 10.1126/science.154.3750.784
- ↑ Guillemin et al Cyanobutadiyne (H-C≡C-C≡C-CN), synthèse, spectroscopie et phoyolyse
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