Cumène

Cumène: Cumène

Général

Synonymes Isopropylbenzène
2-phénylpropane

N^o CAS 98-82-8

N^o EINECS 202-704-5

Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique^[1].

Propriétés chimiques

Formule brute C₉H₁₂ [Isomères]

Masse molaire^[4] 120,1916 ± 0,008 g·mol^-1
C 89,94 %, H 10,06 %,

Moment dipolaire ≈0,79 D ^[2]

Diamètre moléculaire 0,634 nm ^[3]

Propriétés physiques

T° fusion -96 °C^[1]

T° ébullition 152,39 °C ^[5]

Solubilité 50 mg·l^-1 dans l'eau ^[6]
soluble dans
éther
alcools

Masse volumique 0,90 g·cm^-3^[1]

équation^[7] : $\rho=0.604/0.25912^{(1+(1-T/631.1 )^{ 0.2914 })}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 177,14 à 631,1 K.
Valeurs calculées :
0,85942 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

177,14 -96,01 7,9496 0,95549

207,4 -65,75 7,75787 0,93245

222,54 -50,61 7,66016 0,92071

237,67 -35,48 7,56112 0,9088

252,8 -20,35 7,46069 0,89673

267,93 -5,22 7,35876 0,88448

283,06 9,91 7,25522 0,87203

298,2 25,05 7,14997 0,85938

313,33 40,18 7,04288 0,84651

328,46 55,31 6,9338 0,8334

343,59 70,44 6,82256 0,82003

358,72 85,57 6,70898 0,80638

373,86 100,71 6,59285 0,79242

388,99 115,84 6,4739 0,77812

404,12 130,97 6,35186 0,76346

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

419,25 146,1 6,22638 0,74837

434,38 161,23 6,09705 0,73283

449,52 176,37 5,96338 0,71676

464,65 191,5 5,82477 0,7001

479,78 206,63 5,68047 0,68276

494,91 221,76 5,52952 0,66462

510,04 236,89 5,37069 0,64552

525,18 252,03 5,20231 0,62529

540,31 267,16 5,02205 0,60362

555,44 282,29 4,82651 0,58012

570,57 297,42 4,61034 0,55414

585,7 312,55 4,3643 0,52456

600,84 327,69 4,06969 0,48915

615,97 342,82 3,67534 0,44175

631,1 357,95 2,331 0,28017

T° d'auto-inflammation 420 °C^[1]

Point d’éclair 31 °C (coupelle fermée)^[1]

Limites d’explosivité dans l’air 0,9–6,5 %vol^[1]

Pression de vapeur saturante à 20 °C : 427 Pa^[1]

équation^[7] : $P_{vs}=exp(143.62+\frac{-9687.7}{T}+(-19.305) \times ln (T) + (1.7703E-2) \times T^{1})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 177,14 à 631,1 K.
Valeurs calculées :
609,93 Pa à 25 °C.

T (K) T (°C) P (Pa)

177,14 -96,01 3,8034E-4

207,4 -65,75 0,09

222,54 -50,61 0,73

237,67 -35,48 4,27

252,8 -20,35 19,43

267,93 -5,22 72,01

283,06 9,91 225,19

298,2 25,05 611,67

313,33 40,18 1 476,54

328,46 55,31 3 226,77

343,59 70,44 6 480,63

358,72 85,57 12 110,17

373,86 100,71 21 271,65

388,99 115,84 35 421,33

404,12 130,97 56 317,12

T (K) T (°C) P (Pa)

419,25 146,1 86 009,05

434,38 161,23 126 822,69

449,52 176,37 181 340,18

464,65 191,5 252 383,32

479,78 206,63 343 002,07

494,91 221,76 456 471,16

510,04 236,89 596 296,26

525,18 252,03 766 230,77

540,31 267,16 970 303,27

555,44 282,29 1 212 855,74

570,57 297,42 1 498 592,27

585,7 312,55 1 832 638,14

600,84 327,69 2 220 609,26

615,97 342,82 2 668 692

631,1 357,95 3,1837E6

Viscosité dynamique 0,777 cP à 21 °C

Point critique 357,9 °C ^[5], 32,1 bar ^[8]

Thermochimie

S⁰_{liquide, 1 bar} 278 J/mol·K

Δ_fH⁰_liquide -41 kJ/mol

Δ_vapH° 45000 joule/mole

C_p 214 J/mol·K

équation^[7] : $C_{P} = (182900) + (-174.00) \times T + (0.91200) \times T^{2}$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 177,14 à 500 K.
Valeurs calculées :
212,093 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

177,14 -96,01 180 690 1 503

198 -75,15 184 202 1 533

209 -64,15 186 371 1 551

220 -53,15 188 761 1 570

230 -43,15 191 125 1 590

241 -32,15 193 936 1 614

252 -21,15 196 968 1 639

263 -10,15 200 220 1 666

273 -0,15 203 368 1 692

284 10,85 207 042 1 723

295 21,85 210 937 1 755

306 32,85 215 052 1 789

317 43,85 219 388 1 825

327 53,85 223 521 1 860

338 64,85 228 279 1 899

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

349 75,85 233 257 1 941

360 86,85 238 455 1 984

370 96,85 243 373 2 025

381 107,85 248 993 2 072

392 118,85 254 834 2 120

403 129,85 260 895 2 171

413 139,85 266 597 2 218

424 150,85 273 080 2 272

435 161,85 279 783 2 328

446 172,85 286 707 2 385

456 182,85 293 194 2 439

467 193,85 300 539 2 500

478 204,85 308 105 2 563

489 215,85 315 892 2 628

500 226,85 323 900 2 695

équation^[9] : $C_{P} = (10.149) + (5.1138E-1) \times T + (-1.7703E-5) \times T^{2} + (-2.2612E-7) \times T^{3} + (8.8002E-11) \times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
155,746 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

200 -73,15 110 049 916

286 12,85 150 255 1 250

330 56,85 169 894 1 413

373 99,85 188 400 1 567

416 142,85 206 176 1 715

460 186,85 223 568 1 860

503 229,85 239 751 1 995

546 272,85 255 100 2 122

590 316,85 269 924 2 246

633 359,85 283 536 2 359

676 402,85 296 277 2 465

720 446,85 308 416 2 566

763 489,85 319 410 2 657

806 532,85 329 562 2 742

850 576,85 339 103 2 821

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

893 619,85 347 632 2 892

936 662,85 355 412 2 957

980 706,85 362 647 3 017

1 023 749,85 369 062 3 071

1 066 792,85 374 889 3 119

1 110 836,85 380 313 3 164

1 153 879,85 385 165 3 205

1 196 922,85 389 656 3 242

1 240 966,85 393 970 3 278

1 283 1 009,85 398 010 3 311

1 326 1 052,85 401 980 3 344

1 370 1 096,85 406 088 3 379

1 413 1 139,85 410 266 3 413

1 456 1 182,85 414 733 3 451

1 500 1 226,85 419 742 3 492

Propriétés optiques

Indice de réfraction $\textit{n}_{D}^{25}$ 1,4889 ^[3]

Précautions

Directive 67/548/EEC

Xi
N

Numéro index :
601-024-00-X

Symboles :
Xi : Irritant
N : Dangereux pour l’environnement

Phrases R :
R10 : Inflammable.
R37 : Irritant pour les voies respiratoires.
R65 : Nocif : peut provoquer une atteinte des poumons en cas d’ingestion.
R51/53 : Toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique.

Phrases S :
(S2) : Conserver hors de portée des enfants.
S24 : Éviter le contact avec la peau.
S37 : Porter des gants appropriés.
S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.
S62 : En cas d’ingestion, ne pas faire vomir. Consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette.

Phrases R : 10, 37, 51/53, 65,

Phrases S : (2), 24, 37, 61, 62,

Transport

-

1918

Numéro ONU :
1918 : ISOPROPYLBENZÈNE

NFPA 704

3

2

1

SIMDUT^[10]

B2,

B2 : Liquide inflammable
point d'éclair = 36 °C coupelle fermée (méthode non rapportée)

Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients

SGH^[11]

Danger H226, H304, H335, H411,

H226 : Liquide et vapeurs inflammables
H304 : Peut être mortel en cas d'ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme

Inhalation vertiges,
somnolence,
maux de tête

Yeux rougeurs,
douleur

Écotoxicologie

LogP 3,66^[1]

Seuil de l’odorat bas : 0,008 ppm
haut : 0,13 ppm^[12]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le cumène, isopropylbenzène ou 2-phénylpropane est un composé organique aromatique, présent dans le pétrole brut et raffiné.

Sommaire

1 Propriétés physico-chimiques

2 Production et utilisation

3 Sécurité

4 Liens externes

5 Références

Propriétés physico-chimiques

Le cumène est un liquide incolore et inflammable. Son odeur, caractéristique, est détectable entre 0,04 mg·m^-3 et 6,4 mg·m^-3. Il est pratiquement insoluble dans l'eau, mais soluble dans les solvants organiques comme l'éther ou les alcools.

Production et utilisation

Le cumène est produit à partir du benzène et du propène par alkylation, sous 34 bar à 200 °C et en présence d'un catalyseur acide. Le cumène est séparé des autres produits de la réaction par distillation. La production mondiale était de 6,3 millions de tonnes en 1994, dont 2,8 millions de tonnes aux USA.

La quasi-totalité du cumène produit industriellement est transformé en hydroperoxyde de cumène, un intermédiaire de synthèse utilisé dans la fabrication de produits comme le phénol et l'acétone. Il arrive également qu'il soit utilisé comme solvant. Il est également utilisé comme additif dans les carburants pour le transport aérien.

Sécurité

Le cumène est une substance toxique, irritante pour les yeux et la peau. Il réagit violemment avec les oxydants et les acides forts avec un risque d'explosion. C'est un polluant marin.

La valeur limite d'exposition est fixée par la législation européenne à une valeur de 50 ppm (245 mg·m^-3) pour une période de 8 heures. En France, la valeur moyenne d'exposition est à 20 ppm (soient 123 mg·m^-3).

Liens externes

Fiche internationale de sécurité

WebBook de chimie NIST Fiche Cumene

Références

↑ ^{a, b, c, d, e, f, g et h} ISOPROPYLBENZENE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009

↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50

↑ ^{a et b} (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ ^{a et b} (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part II. Aromatic and Cyclic Hydrocarbons », dans J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 33, n^o 2, 30 avril 2004, p. 541 [lien DOI]

↑ Mackay D, Shiu WY (1981) A critical review of Henry’s law constants for chemicals of environmental interest. J. Phys. Chem. Ref. Data, 19:1175–1199.

↑ ^{a, b et c} (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50

↑ Properties of Various Gases sur flexwareinc.com. Consulté le 12 avril 2010

↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-859-4)

↑ « Cumène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009

↑ Numéro index 601-024-00-X dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

↑ Cumene sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009

Portail de la chimie

Catégories :
Produit chimique irritant
Produit chimique dangereux pour l'environnement
Cumène

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Cumène de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Нужно решить контрольную?

Regardez d'autres dictionnaires:

Cumene — Cumène Cumène Général Synonymes Isopropylbenzène 2 phénylpropane No CAS … Wikipédia en Français
cumène — ● cumène nom masculin Isopropylbenzène, (CH3)2CH―C6H5. (Liquide bouillant à 152 °C, le cumène est un intermédiaire essentiel de la fabrication du phénol.) … Encyclopédie Universelle
Cumene — Cu mene (k? m?n), n. [From {Cumin}.] (Chem.) A colorless oily hydrocarbon, {C6H5.C3H7}, obtained by the distillation of cuminic acid; called also {cumol}. [1913 Webster] … The Collaborative International Dictionary of English
Cumene — Not to be confused with cumin or cumulene. Cumene … Wikipedia
cumene — /kyooh meen/, n. Chem. a colorless and toxic liquid, C9H12, soluble in alcohol: used as a solvent and in the production of phenol and acetone. Also called isopropylbenzene. [ < F cumène; see CUMIN, ENE] * * * … Universalium
cumene — kumenas statusas T sritis chemija formulė (CH₃)₂CHC₆H₅ atitikmenys: angl. cumene rus. кумол ryšiai: sinonimas – izopropilbenzenas … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
cumene — ˈkyü(ˌ)mēn noun ( s) Etymology: International Scientific Vocabulary cum + ene; originally formed as French cumène : a colorless oily hydrocarbon (CH3)2CHC6H5 obtained by acid catalyzed alkylation of benzene with propylene and used as an additive… … Useful english dictionary
Cumene hydroperoxide — Cumene hydroperoxide[1] IUPAC name … Wikipedia
Cumene process — The Cumene process (Cumene phenol process, Hock process) is an industrial process for developing phenol and acetone from benzene and propylene. The term stems from cumene (isopropyl benzene), the intermediate material during the process. It was… … Wikipedia
cumene hydroperoxide — kumeno hidroperoksidas statusas T sritis chemija formulė C₆H₅C(CH₃)₂OOH atitikmenys: angl. cumene hydroperoxide rus. гидроперекись кумола ryšiai: sinonimas – 2 fenil 2 hidroperoksipropanas … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Dictionnaires et Encyclopédies sur 'Academic'

Cumène

Sommaire

Propriétés physico-chimiques

Production et utilisation

Sécurité

Liens externes

Références

Regardez d'autres dictionnaires:

Share the article and excerpts

Dictionnaires et Encyclopédies sur 'Academic'

Wikipédia en Français

Cumène

Sommaire

Propriétés physico-chimiques

Production et utilisation

Sécurité

Liens externes

Références

Regardez d'autres dictionnaires:

Share the article and excerpts

Direct link