Chlorure de méthylthioninium

Bleu de méthylène
Général
Nom IUPAC	chlorure de bis-(dimethylamino)- 3,7 phenazathionium
Synonymes	Chlorure de méthylthioninium C.I. 52015 C.I. Basic Blue 9
No CAS	61-73-4
No EINECS	200-515-2
PubChem	6099
SMILES	CN(C)c3ccc2nc1ccc(N(C)C)cc1[s+]c2c3.[Cl-] eMolecules PubChem
Apparence	cristaux bleu foncé
Propriétés chimiques
Formule brute	C16H18ClN3S  [Isomères]
Masse molaire	319,852 g∙mol-1 C 60,08 %, H 5,67 %, Cl 11,08 %, N 13,14 %, S 10,03 %,
Propriétés physiques
T° fusion	décomposition à ≈180 °C
Solubilité	50 g/l eau à 20 °C 10 g/l éthanol à 20 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion.
Phrases R : 22,
SIMDUT[1]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT. Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients Commentaires : La dénomination chimique et la concentration de cet ingrédient doivent être divulgués sur la fiche signalétique s'il est présent à une concentration égale ou supérieure à 1,0 % dans un produit contrôlé.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le bleu de méthylène (ou chlorure de méthylthioninium) est un composé organique dont la formule chimique est bis-(dimethylamino)- 3,7 phenazathionium chlorure. Il est soluble dans l'eau et plus légèrement dans l'alcool.

Il est utilisé dans divers domaines :

• Il sert d'indicateur coloré redox : sa forme oxydée est bleue tandis que sa forme réduite est incolore. On l'utilise dans la fameuse expérience de la bouteille bleue.

• Il est employé comme colorant histologique. Le bleu de méthylène teint le collagène des tissus en bleu.

• Il est utilisé pour colorer le Curaçao et certaines variétés de Gin.

• En médecine, il est fréquemment utilisé comme marqueur afin de tester la perméabilité d'une structure (par exemple des trompes utérines lors d'une hystérosalpingographie), de préciser le trajet d'une fistule,... Il est aussi utilisé lors de chimiotherapie anti-cancéreuse comme antidote à l'ifosfamide afin de prevenir les crises de convulsions liées a la neuro-toxicité du produit.

• Le bleu de méthylène est utilisé en quantité importante pour lutter contre la méthémoglobine

• Si ingéré, il peut colorer l'urine^[2] et les selles.

• Il peut servir d'antiseptique, notamment en aquariophilie^[3], ou en en traitement d'appoint des plaies superficielles^[4] (chez le cheval par exemple), bien que sa faible activité antimicrobienne l'ait fait progressivement abandonner chez l'homme^[5].

Il est vendu en pharmacie, droguerie et magasin de produits chimiques.

Anecdotes

• L'expression « Bleu de méthylène » n'est usuellement employée que pour désigner le produit chimique, non la couleur. L'exception est la chanson Moi... Lolita d'Alizée où la chanteuse se définit comme « Collégienne aux bas/Bleus de méthylène ».
• Le bleu de méthylène est utilisé lors de certains baptêmes estudiantins en Belgique pour colorer les bleus c'est-à-dire les nouveaux étudiants.

Voir aussi

• Bleu de méthyle

Notes et références

• Portail de la chimie
• Portail de la pharmacie