C16H18ClN3S

C16H18ClN3S

Bleu de méthylène

Bleu de méthylène
Methylene-blue-ox-3D-vdW.png
Général
Nom IUPAC chlorure de bis-(dimethylamino)- 3,7 phenazathionium
Synonymes Chlorure de méthylthioninium
C.I. 52015
C.I. Basic Blue 9
No CAS 61-73-4
No EINECS 200-515-2
PubChem 6099
SMILES
Apparence cristaux bleu foncé
Propriétés chimiques
Formule brute C16H18ClN3S  [Isomères]
Masse molaire 319,852 gmol-1
C 60,08 %, H 5,67 %, Cl 11,08 %, N 13,14 %, S 10,03 %,
Propriétés physiques
T° fusion décomposition à ≈180 °C
Solubilité 50 g/l eau à 20 °C
10 g/l éthanol à 20 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Phrases R : 22,
SIMDUT[1]
Produit non contrôlé
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le bleu de méthylène (ou chlorure de méthylthioninium) est un composé organique dont la formule chimique est bis-(dimethylamino)- 3,7 phenazathionium chlorure. Il est soluble dans l'eau et plus légèrement dans l'alcool.

Il est utilisé dans divers domaines :

  • Il sert d'indicateur coloré redox : sa forme oxydée est bleue tandis que sa forme réduite est incolore. On l'utilise dans la fameuse expérience de la bouteille bleue.
  • Il est employé comme colorant histologique. Le bleu de méthylène teint le collagène des tissus en bleu.
  • Il est utilisé pour colorer le Curaçao et certaines variétés de Gin.
  • En médecine, il est fréquemment utilisé comme marqueur afin de tester la perméabilité d'une structure (par exemple des trompes utérines lors d'une hystérosalpingographie), de préciser le trajet d'une fistule,... Il est aussi utilisé lors de chimiotherapie anti-cancéreuse comme antidote à l'ifosfamide afin de prevenir les crises de convulsions liées a la neuro-toxicité du produit.
  • Le bleu de méthylène est utilisé en quantité importante pour lutter contre la méthémoglobine
  • Il peut servir d'antiseptique, notamment en aquariophilie[3], ou en en traitement d'appoint des plaies superficielles[4] (chez le cheval par exemple), bien que sa faible activité antimicrobienne l'ait fait progressivement abandonner chez l'homme[5].

Il est vendu en pharmacie, droguerie et magasin de produits chimiques.

Anecdotes

  • L'expression « Bleu de méthylène » n'est usuellement employée que pour désigner le produit chimique, non la couleur. L'exception est la chanson Moi... Lolita d'Alizée où la chanteuse se définit comme « Collégienne aux bas/Bleus de méthylène ».
  • Le bleu de méthylène est utilisé lors de certains baptêmes estudiantins en Belgique pour colorer les bleus c'est-à-dire les nouveaux étudiants.

Voir aussi

Notes et références

  1. « Bleu de méthylène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  2. (en) Body mod - Turn your pee blue! sur cre.ations.net
  3. Bleu de méthylène sur aquabase.org
  4. Les différentes catégories d'antiseptiques
  5. http://www.therapeutique-dermatologique.org/article.php?article_id=345
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