Catéchine

Catéchine
(+)-Catéchine
Général
Nom IUPAC	()-2-(3,4-dihydroxyphenyl)chromane-3,5,7-triol
Synonymes	catéchol, cianidanol
No CAS	154-23-4
No EINECS	205-825-1
SMILES	c12c(oc(c3cc(c(O)cc3)O)c(c1=O)O)cc(O)cc2O PubChem, Vue 3D
Propriétés chimiques
Formule brute	C15H14O6  [Isomères]
Masse molaire[1]	290,2681 ± 0,0148 g·mol-1 C 62,07 %, H 4,86 %, O 33,07 %, 290,27
Propriétés physiques
T° fusion	214 °C
Solubilité	6,31 mg·l-1
Écotoxicologie
DL50	10 mg·kg-1, rat, oral
Composés apparentés
Autres composés	Afzéléchol
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La catéchine est une molécule de la famille des flavonoïdes de la sous-classe des flavanols. Elle est aussi connue sous le nom de catéchol, avec le risque de confusion avec le pyrocatéchol parfois dénommé lui aussi catéchol. L’usage dans la communauté scientifique a fini par imposer le terme de catéchine, dérivé du terme anglais catechin.

Initialement découverte dans les fruits de l'acacia à cachou (Acacia catechu) duquel elle dérive son nom, la catéchine et ses nombreux isomères sont de puissants antioxydants qui aident à prévenir les maladies inflammatoires et coronariennes.

Le terme de catéchine est aussi parfois utilisé pour désigner la classe des flavanols (flavan-3-ols, flavan-3,4-ols et leurs esters galliques). Pour éviter la confusion entre la classe et le composé, ce dernier est désigné dans ce contexte par (+/-)-catéchine.

Les stéréo-isomères

Numérotation de la catéchine

La catéchine existe sous forme de plusieurs stéréoisomères provenant de deux carbones asymétriques. Les formes énantiomères (en image spéculaire) dans les positions 2 et 3 de l’hétérocycle central, nommée configuration R/S, donnent les quatre structures suivantes^[2] :

Structures des énantiomères de la catéchine/épicatéchine
Nom	Configuration	Formule
(+)-catéchine	2R, 3S
(–)-épicatéchine	2R, 3R
(–)-catéchine	2S, 3R
(+)-épicatéchine	2S, 3S

Dans la nature, les isomères les plus fréquents sont la (+)-catéchine et la (–)-épicatéchine. Les deux autres énantiomères sont beaucoup plus rares et leur présence semble liée à des réactions enzymatiques ou à des traitements thermiques. C’est ainsi que la fève de cacao fraîche contient principalement de la (–)-épicatéchine et un peu de (+)-catéchine. Mais une fois torréfiée, la fève (et le chocolat) révèle en plus de la (–)-catéchine. La haute température nécessaire à la torréfaction déplace l’équilibre d’épimérisation vers la (–)-catéchine :

(–)-épicatéchine → (–)-catéchine

Certaines plantes synthétisent en égales quantités les énantioméres (+) et (–). Ainsi la racine de centaurée maculée^[3] (Centaurea maculata) exude une (±)-catéchine racémique avec une composante (–)-catéchine développant une activité herbicide puissante susceptible de repousser les plantes voisines compétitives.

Le chauffage de la catéchine au-delà de son point de décomposition libère du pyrocatéchol, dénommé aussi catéchol, au risque de confusion.

Les tanins condensés sont des oligomères ou des polymères dérivés de la (+)-catéchine ou de ses isomères.

Quelques catéchines communes

Catéchines communes du thé et du vin avec une configuration –cis dans les positions 2, 3 :

Structures de catéchines 2,3-cis
Composés	R3	R5’	Structures
(–)-épicatéchine EC	OH	H
(–)-épigallocatéchine EGC	OH	OH
(–)-épicatéchine gallate ECG	G	H
(–)-épigallocatéchine gallate EGCG	G	OH

Quelques catéchines communes avec une configuration -trans dans les positions 2, 3 :

Structures de catéchines 2,3-trans
Composés	R3	R5’	Structures
(+)-catéchine C	OH	H
(+)-gallocatéchine GC	OH	OH
(+)-gallocatéchine gallate GCG	G	OH

Notes et références

Liens internes

• Flavan-3-ol

Liens externes

Estimation de l'apport en catéchines et procyanidines relatif à une consommation modérée et régulière de vins en France, Carando S., Teissedre P. L., et Cabanis J. C. du Centre de formation et de recherche en œnologie, Faculté de pharmacie, Montpellier.

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