- C6H13NO5
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Glucosamine
Glucosamine 
Général Nom IUPAC (3R,4R,5S,6R)- 3-Amino-6-(hydroxymethyl)oxane-2,4,5-triol Synonymes 2-Amino-2-deoxy-D-glucose chitosamine No CAS No EINECS Code ATC PubChem Propriétés chimiques Formule brute C6H13NO5 [Isomères] Masse molaire 179,1711 g∙mol-1
C 40,22 %, H 7,31 %, N 7,82 %, O 44,65 %,Propriétés physiques T° fusion 150 °C Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. La glucosamine est un glucide de la famille des osamines dont la structure est basée sur celle du glucose. La glucosamine est un précurseur utilisé pour la glycosylation des protéines et des lipides. C'est également un composant important de plusieurs polysaccharides, en particulier la chitine, constituant majeur de la cuticule ou carapace des arthropodes (insectes, crustacés...)
Sommaire
Chimie et structure
Dans la molécule de glucosamine, le carbone en position 2 ne porte pas de fonction alcool mais une fonction amine primaire(-NH2) orientée de la même façon sur le carbone asymétrique.
Sa formule brute est C6H13NO5.
Dans les cellules vivantes, la glucosamine est synthétisée sous forme de glucosamine-6-phosphate, à partir du fructose-6-phosphate et de la glutamine. La fonction amine peut être modifiée en amide par condensation d'une molécule d'acide acétique pour donner la N-acétyl-glucosamine.
En médecine
La glucosamine est utilisée de manière courante dans les douleurs articulaires même si son efficacité reste controversée[1].
Annexes
Notes et références
- ↑ Rozendaal RM, Koes BW, van Osch G et Als. Effect of glucosamine sulfate on hip osteoarthritis, Ann Int Med, 2008;148:268-277
Articles connexes
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