C6H13NO5

C6H13NO5

Glucosamine

Glucosamine
Glucosamine
Général
Nom IUPAC (3R,4R,5S,6R)- 3-Amino-6-(hydroxymethyl)oxane-2,4,5-triol
Synonymes 2-Amino-2-deoxy-D-glucose chitosamine
No CAS 3416-24-8
No EINECS 222-311-2
Code ATC AX05
PubChem 439213
Propriétés chimiques
Formule brute C6H13NO5  [Isomères]
Masse molaire 179,1711 gmol-1
C 40,22 %, H 7,31 %, N 7,82 %, O 44,65 %,
Propriétés physiques
T° fusion 150 °C
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La glucosamine est un glucide de la famille des osamines dont la structure est basée sur celle du glucose. La glucosamine est un précurseur utilisé pour la glycosylation des protéines et des lipides. C'est également un composant important de plusieurs polysaccharides, en particulier la chitine, constituant majeur de la cuticule ou carapace des arthropodes (insectes, crustacés...)

Sommaire

Chimie et structure

Dans la molécule de glucosamine, le carbone en position 2 ne porte pas de fonction alcool mais une fonction amine primaire(-NH2) orientée de la même façon sur le carbone asymétrique.

Sa formule brute est C6H13NO5.

Dans les cellules vivantes, la glucosamine est synthétisée sous forme de glucosamine-6-phosphate, à partir du fructose-6-phosphate et de la glutamine. La fonction amine peut être modifiée en amide par condensation d'une molécule d'acide acétique pour donner la N-acétyl-glucosamine.

En médecine

La glucosamine est utilisée de manière courante dans les douleurs articulaires même si son efficacité reste controversée[1].

Annexes

Notes et références

  1. Rozendaal RM, Koes BW, van Osch G et Als. Effect of glucosamine sulfate on hip osteoarthritis, Ann Int Med, 2008;148:268-277

Articles connexes

Liens et documents externes

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