C20H27NO11
- C20H27NO11
-
Amygdaline
| Amygdaline |
 |
| Structure de l'Amygdaline. |
| Général |
| Synonymes |
Amygdaloside
Laetrile
Mandelonitrile-beta-Gentiobioside
Neoamygdalin |
| No CAS |
29883-15-6 |
| No EINECS |
249-925-3 |
| PubChem |
2180 |
| Apparence |
cristaux incolores |
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C20H27NO11 [Isomères]
|
| Masse molaire |
457,4285 g∙mol-1
C 52,51 %, H 5,95 %, N 3,06 %, O 38,47 %,
|
| Propriétés physiques |
| T° fusion |
213 °C |
| Solubilité |
83 g/l eau à 25 °C |
| Masse volumique |
0,4 g/cm³ |
| Précautions |
|
Directive 67/548/EEC
|
Xn
|
|
Symboles :
Xn : Nocif
Phrases R :
R22 : Nocif en cas d’ingestion.
Phrases S :
S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
|
| Phrases R : 22, |
| Phrases S : 36/37/39, |
| Écotoxicologie |
| DL50 |
405 mg/kg (rats, peroral)
443 mg/kg (souris, peroral) |
|
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
L'amygdaline (du grec amugdalê: amande) ou amygdaloside est un hétéroside végétal (sa partie glucidique est le gentiobiose et sa partie aglycone la cyanhydrine du benzaldéhyde).
Source
L'amygdaline est présente dans les amandes amères et les noyaux de certaines drupes: cerises, abricots, prunes.
Chimie
L'amygdaline est cyanogène : l'hydrolyse de cet hétéroside cyanogénétique donne en plus de l'ose (Gentiobiose), de l'acide cyanhydrique et du benzaldéhyde (qui donne l'odeur d'amande amère). L'hydrolyse partielle puis l'oxydation d'un des produits libérés donne le laetrile, dont on a prétendu qu'il avait des propriétés anticancéreuses. Il n'existe aucune preuve scientifique de cette activité et l'U.S. Food and Drug Administration, l'équivalent américain d'une Agence du médicament et de l'hygiène de l'alimentation, n'a jamais autorisé son utilisation (à noter : en France, l'Institut National de la Santé a conclu après des investigations médicales à l'inefficacité du laetrile).[réf. nécessaire]
Cerise - Le noyau de cette drupe contient de l'amygdaline
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