- Pyrazole
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Pyrazole 
Général Nom IUPAC 1H-pyrazole Synonymes 1,2-diazole No CAS No EINECS No RTECS PubChem SMILES InChI Propriétés chimiques Formule brute C3H4N2 [Isomères] Masse molaire[1] 68,0773 ± 0,0031 g·mol-1
C 52,93 %, H 5,92 %, N 41,15 %,Propriétés physiques T° fusion 67-70 °C[2] T° ébullition 186-188 °C[2] Précautions Directive 67/548/EEC[2] 
XnPhrases R : 22, 36/37/38, 52, Phrases S : 26, 36/37, 61, Composés apparentés Isomère(s) Imidazole Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Le pyrazole est le composé organique parent de la classe des pyrazoles et consiste en un hétérocycle aromatique caractérisé par une structure de cycle à 5 avec trois atomes de carbone et deux atomes d'azote en positions adjacentes. Les pyrazoles ainsi composés et ayant des effets pharmacologiques sur les humains, sont classés parmi les alcaloïdes, mais ils sont rares dans la nature[3]. Le terme "pyrazole" a été donné à cette classe de composés par Ludwig Knorr en 1883. En 1959, le premier pyrazole naturel, la 1-pyrazolyle-alanine, a été isolé à partir de graines de pastèques.
Sommaire
Synthèse et réaction
- Dans une méthode classique développée par Hans von Pechmann in 1898, le pyrazole peut être synthétisé à partir d'acétylène et de diazométhane[4].
- Les pyrazoles sont produits synthétiquement par la réaction d'aldéhydes α,β-insaturés avec de l'hydrazine suivie d'une déshydrogénation :
- Les pyrazoles réagissent avec le borohydrure de potassium, KBH4 pour former des composés de la classe des ligands scorpionate (en).
Utilisation
le célécoxib, un dérivé pyrazole utilisé comme analgésique anti-inflamatoire
En médecine, les dérivés de pyrazoles sont utilisés pour leurs propriétés d'analgésique, anti-inflammatoire, antipyrétique, anti-arythmique, calmant, de relaxant musculaire, psychoanaleptique, anticonvulsivant, IMAO et pour leurs activités antidiabétiques et antibactérien.
Composé apparenté
Les composés structurellement apparentés au pyrazole sont ses formes réduites, la pyrazoline et la pyrazolidine.
Notes et références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Pyrazole » (voir la liste des auteurs)
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Pyrazole chez Sigma-Aldrich
- Eicher, T.; Hauptmann, S.; The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications, Wiley-VCH, 2e éd., 2003. (ISBN 3527307206).
- H. v. Pechmann, Pyrazol aus Acetylen und Diazomethan, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1898, vol. 31(3), pp. 2950 - 2951. DOI:10.1002/cber.18980310363.
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