Benzocaïne

Benzocaïne
Benzocaïne
Benzocaïne
Général
Nom IUPAC éthyl 4-aminobenzoate
No CAS 94-09-7
No EINECS 202-303-5
Code ATC AD03 AB04 N01BA05 R02AD01
PubChem 2337
Propriétés chimiques
Formule brute C9H11NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 165,1891 ± 0,0088 g·mol-1
C 65,44 %, H 6,71 %, N 8,48 %, O 19,37 %,
Classe thérapeutique
Anesthésique local
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Infiltration
Précautions Voie intraveineuse
contre-indiquée
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La benzocaïne est un anesthésique local très ancien, de la famille des amino-esters dérivant de l’acide para-aminobenzoïque et synthétisé pour la première fois en 1902 par la firme pharmacologique Ritsert à Eberbach en Allemagne.

Elle s'utilise aujourd'hui en application topique dans des préparations pour soulager le prurit ou encore les crises hémorroïdaires. Comme tous les amino-esters, elle expose à un risque allergique non négligeable.

Synthèse

Comme tout ester, la benzocaïne est synthétisée à partir d'un acide carboxylique, l'acide 4-aminobenzoïque et d'un alcool (ici un alcool primaire), l'éthanol.

Dans les proportions équimolaires, le rendement d'une telle réaction n'excède pas 67% puisqu'il s'agit d'une estérification.

Donc pour améliorer le rendement, il faut utiliser le chlorure de l'acide 4-aminobenzoïque, que l'on synthétise à partir de l'acide lui-même et du pentachlorure de phosphore, du trichlorure de phosphore, ou du chlorure de thionyle.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

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