- Benzocaïne
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Benzocaïne 
Général Nom IUPAC éthyl 4-aminobenzoate No CAS No EINECS Code ATC AD03 AB04 N01 R02 PubChem Propriétés chimiques Formule brute C9H11NO2 [Isomères] Masse molaire[1] 165,1891 ± 0,0088 g·mol-1
C 65,44 %, H 6,71 %, N 8,48 %, O 19,37 %,Classe thérapeutique Anesthésique local Considérations thérapeutiques Voie d’administration Infiltration Précautions Voie intraveineuse
contre-indiquéeUnités du SI & CNTP, sauf indication contraire. La benzocaïne est un anesthésique local très ancien, de la famille des amino-esters dérivant de l’acide para-aminobenzoïque et synthétisé pour la première fois en 1902 par la firme pharmacologique Ritsert à Eberbach en Allemagne.
Elle s'utilise aujourd'hui en application topique dans des préparations pour soulager le prurit ou encore les crises hémorroïdaires. Comme tous les amino-esters, elle expose à un risque allergique non négligeable.
Synthèse
Comme tout ester, la benzocaïne est synthétisée à partir d'un acide carboxylique, l'acide 4-aminobenzoïque et d'un alcool (ici un alcool primaire), l'éthanol.
Dans les proportions équimolaires, le rendement d'une telle réaction n'excède pas 67% puisqu'il s'agit d'une estérification.
Donc pour améliorer le rendement, il faut utiliser le chlorure de l'acide 4-aminobenzoïque, que l'on synthétise à partir de l'acide lui-même et du pentachlorure de phosphore, du trichlorure de phosphore, ou du chlorure de thionyle.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
Lien externe
Catégories :- Anesthésique local
- Benzoate d'alkyle
- Aminobenzène
- Ester d'éthyle
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