Benzocaine

Benzocaine

Benzocaïne

Benzocaïne
Benzocaïne
Général
Nom IUPAC éthyl 4-aminobenzoate
No CAS 94-09-7
No EINECS 202-303-5
Code ATC AD03 AB04 N01BA05 R02AD01
PubChem 2337
Propriétés chimiques
Formule brute C9H11NO2  [Isomères]
Masse molaire 165,1891 g∙mol-1
C 65,44 %, H 6,71 %, N 8,48 %, O 19,37 %,
Classe thérapeutique
Anesthésique local
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Infiltration
Précautions Voie intraveineuse
contre-indiquée
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La benzocaïne est un anesthésique local de la famille des amino-esters dérivant de l’acide para-aminobenzoïque.

La benzocaïne est un anesthésique local très ancien, synthétisé pour la première fois en 1902 par la firme pharmacologique Ritsert à Eberbach en Allemagne. Elle s'utilise aujourd'hui en application topique dans des préparations pour soulager le prurit ou encore les crises hémorroïdaires. Comme tous les amino-esters elle expose à un risque allergique non négligeable.

Synthèse

Comme tout ester, la benzocaïne est synthétisée à partir d'un acide carboxylique, l'acide 4-amino-benzoïque et d'un alcool (ici un alcool primaire), l'éthanol.

Dans les proportions équimolaires, le rendement d'une telle réaction n'excède pas 67%.

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