Fructose-2,6-diphosphate
- Fructose-2,6-diphosphate
-
| D-fructose-2,6-diphosphate |
|
Structure du D-fructose-2,6-diphosphate |
| Général |
| Nom IUPAC |
[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxyméthyl)-5-(phosphonooxyméthyl)oxolan-2-yl]dihydrogénophosphate |
| Synonymes |
Fru-2,6-DP |
| No CAS |
79082-92-1 |
| PubChem |
105021 |
| ChEBI |
94762 |
| SMILES |
C([ C@@ H] 1[ C@ H]([ C@@ H]([ C@]( O1)( CO) OP(= O)( O) O) O) O) OP(= O)( O) O
PubChem, Vue 3D
|
| InChI |
Std. InChI : Vue 3D
InChI= 1S/ C6H14O12P2/ c7- 2- 6( 18- 20( 13, 14) 15) 5( 9) 4( 8) 3( 17- 6) 1- 16- 19( 10, 11) 12/ h3- 5, 7- 9H, 1- 2H2,( H2, 10, 11, 12)( H2, 13, 14, 15)/ t3-, 4-, 5+, 6+/ m1/ s1
Std. InChIKey :
YXWOAJXNVLXPMU- ZXXMMSQZSA- N
|
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C6H14O12P2 [Isomères]
|
| Masse molaire[1] |
340,1157 ± 0,0094 g·mol-1
C 21,19 %, H 4,15 %, O 56,45 %, P 18,21 %,
|
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Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
Le fructose-2,6-diphosphate, parfois abrégé en Fru-2,6-DP, est un composé organique présent dans de très nombreuses cellules vivantes où il joue notamment le rôle d'activateur allostérique de la phosphofructokinase-1 (PFK-1), une enzyme intervenant dans la glycolyse pour convertir le fructose-6-phosphate (Fru-6-P) en fructose-1,6-diphosphate (Fru-1,6-DP). Il est formé à partir de Fru-6-P par la phosphofructokinase-2, une enzyme elle-même inhibée par le glucagon via l'AMPc.
Notes et références
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2010.
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