Fructose-2,6-diphosphate

Fructose-2,6-diphosphate: D-fructose-2,6-diphosphate

Structure du D-fructose-2,6-diphosphate

Général

Nom IUPAC [(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxyméthyl)-5-(phosphonooxyméthyl)oxolan-2-yl]dihydrogénophosphate

Synonymes Fru-2,6-DP

N^o CAS 79082-92-1

PubChem 105021

ChEBI 94762

SMILES

C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@](O1)(CO)OP(=O)(O)O)O)O)OP(=O)(O)O
PubChem, Vue 3D

InChI

Std. InChI : Vue 3D
InChI=1S/C6H14O12P2/c7-2-6(18-20(13,14)15)5(9)4(8)3(17-6)1-16-19(10,11)12/h3-5,7-9H,1-2H2,(H2,10,11,12)(H2,13,14,15)/t3-,4-,5+,6+/m1/s1
Std. InChIKey :
YXWOAJXNVLXPMU-ZXXMMSQZSA-N

Propriétés chimiques

Formule brute C₆H₁₄O₁₂P₂ [Isomères]

Masse molaire^[1] 340,1157 ± 0,0094 g·mol^-1
C 21,19 %, H 4,15 %, O 56,45 %, P 18,21 %,

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le fructose-2,6-diphosphate, parfois abrégé en Fru-2,6-DP, est un composé organique présent dans de très nombreuses cellules vivantes où il joue notamment le rôle d'activateur allostérique de la phosphofructokinase-1 (PFK-1), une enzyme intervenant dans la glycolyse pour convertir le fructose-6-phosphate (Fru-6-P) en fructose-1,6-diphosphate (Fru-1,6-DP). Il est formé à partir de Fru-6-P par la phosphofructokinase-2, une enzyme elle-même inhibée par le glucagon via l'AMPc.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

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Catégories :
Composé du phosphore
Glucide
Métabolite
Glycolyse
Organophosphate

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Général
Nom IUPAC	[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxyméthyl)-5-(phosphonooxyméthyl)oxolan-2-yl]dihydrogénophosphate
Synonymes	Fru-2,6-DP
N^o CAS	79082-92-1
PubChem	105021
ChEBI	94762
SMILES	C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@](O1)(CO)OP(=O)(O)O)O)O)OP(=O)(O)O PubChem, Vue 3D
InChI	Std. InChI : Vue 3D InChI=1S/C6H14O12P2/c7-2-6(18-20(13,14)15)5(9)4(8)3(17-6)1-16-19(10,11)12/h3-5,7-9H,1-2H2,(H2,10,11,12)(H2,13,14,15)/t3-,4-,5+,6+/m1/s1 Std. InChIKey : YXWOAJXNVLXPMU-ZXXMMSQZSA-N
Propriétés chimiques
Formule brute	C₆H₁₄O₁₂P₂ [Isomères]
Masse molaire^[1]	340,1157 ± 0,0094 g·mol^-1 C 21,19 %, H 4,15 %, O 56,45 %, P 18,21 %,
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