Fluorodésoxyglucose (18F)

Fluorodésoxyglucose (18F)
Fluorodésoxyglucose (18F)
Fludeoxyglucose 18-F skeletal.svg
Molécule de 18F-FDG
Général
Nom IUPAC (2R,3S,4R,5R)-2-fluoranyl-3,4,5,6-tétrahydroxyhexanal
No CAS 63503-12-8 (18F-FDG)
29702-43-0 (FDG)
PubChem 68614 (18F-FDG)
ChEBI 49136
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C6H11FO5  [Isomères]
Masse molaire[1] 182,1469 ± 0,0071 g·mol-1
C 39,56 %, H 6,09 %, F 10,43 %, O 43,92 %,
Propriétés physiques
T° fusion 170–176 °C
Précautions
Élément radioactif
Composé radioactif
Directive 67/548/EEC[2]
FDG (non radioactif) :
Irritant
Xi
Phrases R : 36/37/38,
Phrases S : 26, 36,
SGH[2]
FDG (non radioactif) :
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H315, H319, H335, P261, P305+P351+P338,
Données pharmacocinétiques
Métabolisme Glycolyse
Demi-vie d’élim. 110 min
Excrétion Voie rénale
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le fluorodésoxyglucose (18F), abrégé en 18F-FDG, est le 2-désoxy-2-(18F)fluoro-D-glucose, un analogue radiopharmaceutique du glucose dans lequel l'hydroxyle du carbone 2 du glucose est remplacé par du fluor 18, un radioisotope du fluor qui se désintègre en oxygène 18 par radioactivité β+ — c'est-à-dire en émettant des positons — avec une période radioactive de 109,8 min.

Le sigle FDG seul désigne stricto sensu l'analogue non radioactif du glucose, substitué avec du fluor 19.

Application médicale

Le 18F-FDG est utilisé comme traceur dans l'imagerie médicale par tomographie par émission de positons (TEP), une méthode de scintigraphie. Il est en effet métabolisé prioritairement par les cellules très consommatrices de glucose, notamment dans le cerveau et dans le foie, ainsi que par les cellules cancéreuses : il y est immédiatement phosphorylé par l'hexokinase en fluorodésoxyglucose-6-phosphate, forme sous laquelle il ne peut plus quitter la cellule. L'hydroxyle 2 est nécessaire à la métabolisation complète du glucose, son absence dans le FDG bloquant par conséquent sa dégradation, ce qui fait de la fixation du 18F-FDG observée par TEP une image fidèle de la façon dont est distribuée dans l'organisme l'absorption et de la phosphorylation du glucose.

Lorsque 18F s'est désintégré en 18O-, celui-ci récupère un proton d'un cation hydronium H3O+ du cytosol pour former une molécule de glucose-6-phosphate « marquée » à l'oxygène 18, lequel est non radioactif et sans conséquence sur la métabolisation de la molécule, qui se déroule par la suite normalement.

L'analyse fine de l'élimination du 18F-FDG montre qu'environ les trois quarts de la dose absorbée sont fixés par les cellules et éliminés au gré de la désintégration radioactive du 18F, c'est-à-dire avec une demi-vie d'environ 110 min, tandis qu'environ un cinquième de cette dose est éliminé directement par voie rénale avec une demi-vie de seulement 16 min, de sorte que l'urine des patients ayant absorbé du 18F-FDG demeure significativement radioactive plusieurs heures après l'administration de la molécule.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a et b SIGMA-ALDRICH

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Fluorodésoxyglucose (18F) de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Поможем написать реферат

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Fluor 18 — Le fluor 18, noté 18F, est l isotope du fluor dont le nombre de masse est égal à 18 : son noyau atomique compte 9 protons et 9 neutrons avec un spin 1+ pour une masse atomique de 18,0009377 g/mol. Il est caractérisé par un… …   Wikipédia en Français

  • Glucose — β D glucopyranose : représentations hexagonale et …   Wikipédia en Français

  • Oxygène 18 — L oxygène 18, noté 18O, est l isotope de l oxygène dont le nombre de masse est égal à 18 : son noyau atomique compte 8 protons et 10 neutrons avec un spin 0+ pour une masse atomique de 17,9991610 g/mol. Il est caractérisé par un défaut de… …   Wikipédia en Français

  • Projet:Médecine/Index — Articles 0 9 1,2 dibromo 3 chloropropane · 112 (numéro d urgence européen) · 1935 en santé et médecine · 1941 en santé et médecine · 1er régiment médical · 2 iodothyronine déiodinase · 2,4,6 trichlorophénol · 2005 en santé et médecine · 2006 en… …   Wikipédia en Français

  • Tomographie par émission de positons — Pour les articles homonymes, voir TEP. Reconstruction tridimensionnelle de la distribution de glucose marqué au fluor 18 telle que mesurée par tomographie d émission de positons La tomographie par …   Wikipédia en Français

  • Radiotraceur — Un radiotraceur est une entité composée d’une molécule vectrice et d’un isotope radioactif détectable à l’aide de dispositifs tels que les détecteurs de caméras telles que les gamma caméras ou la tomographie par émission de positons. Sommaire …   Wikipédia en Français

  • Imagerie par émission de positrons — Tomographie par émission de positons Pour les articles homonymes, voir TEP. Reconstruction tridimensionnelle de la distribution de glucose marqué au fluor 18 telle que mesurée par tomographie d émission de positons La tomographie …   Wikipédia en Français

  • Morpho-TEP — Tomographie par émission de positons Pour les articles homonymes, voir TEP. Reconstruction tridimensionnelle de la distribution de glucose marqué au fluor 18 telle que mesurée par tomographie d émission de positons La tomographie …   Wikipédia en Français

  • PET-CT — Tomographie par émission de positons Pour les articles homonymes, voir TEP. Reconstruction tridimensionnelle de la distribution de glucose marqué au fluor 18 telle que mesurée par tomographie d émission de positons La tomographie …   Wikipédia en Français

  • PET-scan — Tomographie par émission de positons Pour les articles homonymes, voir TEP. Reconstruction tridimensionnelle de la distribution de glucose marqué au fluor 18 telle que mesurée par tomographie d émission de positons La tomographie …   Wikipédia en Français

Share the article and excerpts

Direct link
… Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”