- Hexafluorobenzène
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Hexafluorobenzène _ _ 
Structure de l'hexafluorobenzèneGénéral Nom IUPAC Hexafluorobenzène Synonymes perfluorobenzène No CAS No EINECS No RTECS PubChem ChEBI SMILES InChI Apparence liquide incolore Propriétés chimiques Formule brute C6F6 [Isomères] Masse molaire[1] 186,0546 ± 0,0048 g·mol-1
C 38,73 %, F 61,27 %,Propriétés physiques T° fusion 3,7 à 4,1 °C[2] T° ébullition 80 à 82 °C[2] Masse volumique 1,612 g·cm-3[2] à 25 °C Point d’éclair 10 °C[2] Précautions Directive 67/548/EEC[2] 
FPhrases R : 11, Phrases S : 7/9, 16, 33, Transport[2] - 1993 SGH[2] 
DangerUnités du SI & CNTP, sauf indication contraire. L’hexafluorobenzène est un composé chimique de formule C6F6. Il s'agit d'un composé organique aromatique dérivant formellement du benzène C6H6 par substitution des six atomes d'hydrogène par six atomes de fluor. Il possède peu d'applications techniques, bien qu'il soit recommandé comme solvant dans un certain nombre de réactions photochimiques. Au laboratoire, on l'utilise notamment :
- comme référence en RMN du fluor 19,
- comme solvant et référence en RMN du carbone 13,
- comme solvant dans certains domaines du spectre infrarouge et ultraviolet.
La synthèse directe de l'hexafluorobenzène à partir du fluor F2 et du benzène C6H6 est impossible. En revanche, la synthèse de C6F6 par la réaction d'un fluorure alcalin sur du benzène halogéné a été publiée[3] :
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Sigma Aldrich
- (en) N. N. Vorozhtsov, V. E. Platonov et G. G. Yakobson, « Preparation of hexafluorobenzene from hexachlorobenzene », dans Russian Chemical Bulletin, vol. 12, no 8, 1963, p. 1389 [texte intégral (page consultée le 24 septembre 2011)] DOI:10.1007/BF00847820
- Walter J. Pummer, Leo A. Wall: « Reactions of Hexafluorobenzene », Science, 1958, Vol. 127, Nr. 3299, pp. 643–644; DOI:10.1126/science.127.3299.643.
- Harold Crosbie Fielding: « Preparation of hexafluorobenzene and fluorochlorobenzenes », US-Patent 3277192, 4. October 1966.
- M. D. Bertolucci, R. E. Marsh: « Lattice parameters of hexafluorobenzene and 1,3,5-trifluorobenzene at -17 °C », J. Appl. Cryst., 1974, 7, pp. 87–88; DOI:10.1107/S0021889874008764.
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