Mogroside V

Mogroside V: Mogroside V

Général

Nom IUPAC (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[ [(3S,4S,5R,6R)-6-[ [(3S,8S,9R,10R,11R,13R,14S, 17R)-17-[(1R)-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-3-[(2R,3S,4R,5R,6 S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxy-6-[ [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyr an-2-yl]oxymethyl]tetrahydropyran-2-yl]oxy-5-hydroxy-1,5-dimethyl -hexyl]-11-hydroxy-4,4,9,13,14-pentamethyl-2,3,7,8,10,11,12,15,16 ,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-3,4,5-trihydr oxy-tetrahydropyran-2-yl]methoxy]-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyra n-3,4,5-triol

Synonymes esgoside

N^o CAS 88901-36-4

PubChem 3782457

SMILES

C[C@H](CCC(C(C)(C)O)O[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O1)CO[C@H]2[ C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O)O)O)O[C@@H]3[C@H]([C@@H]([C@ H]([C@@H](O3)CO)O)O)O)[C@H]4CC[C@@]5([C@@]4(C[C@H]([C@@]6([C@H]5C C=C7[C@H]6CC[C@@H](C7(C)C)O[C@H]8[C@@H]([C@H]([C@@H](C(O8)CO[C@H] 9[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O9)CO)O)O)O)O)O)O)C)O)C)C
PubChem, Vue 3D

Propriétés chimiques

Formule brute C₆₀H₁₀₂O₂₉ [Isomères]

Masse molaire^[1] 1 287,4345 ± 0,0638 g·mol^-1
C 55,98 %, H 7,99 %, O 36,04 %,

Propriétés physiques

Masse volumique 1,51^[2]

Composés apparentés

Autres composés mogroside IV, siamenoside I

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le mogroside V (mogroside 5) est un hétéroside au goût sucré découvert dans le fruit du Siraitia grosvenorii (Luo han guo), un cucurbitacé poussant en Chine.

Le mogroside V est un hétéroside triterpenique^[3] au pouvoir sucrant 250-425 fois supérieur au saccharose^[4]^,^[5]. Il est présent dans le Luo han guo a plus de 1 %w/w et est le principal contributeur du goût sucré du fruit^[6]. Dans le même fruit a été découvert d'autres mogrosides au pouvoir sucrant (PS) intense; mogroside IV (PS = 392), 11-oxo-mogroside V (PS = 84) et dernièrement, en 2009, l'iso-mogroside V (PS = 500)^[7], ainsi que le siamenoside I (PS = 563^[4]).

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ (en) Mogroside V chemBlink

↑ (en) S Dharmananda. Luo Han Guo -Sweet Fruit Used as Sugar Substitute and Medicinal Herb. January 2004, www.itmonline.org.

↑ ^{a et b} (en) AD Kinghorn & CM Compadre, , New York, Marcel Dekker, 2001 (ISBN 0-8247-0437-1), partie I, chap. 12 (« Less common hight-potency sweeteners »), p. 209-234

↑ (en) Yasushi A. Suzuki, Mayuko Tomoda, Yuji Murata, Hiroshi Inui, Masaki Sugiura & Yoshihisa Nakano. Antidiabetic effect of long-term supplementation with Siraitia grosvenori on the spontaneously diabetic Goto–Kakizaki rat. British Journal of Nutrition (2007), 97, 770–775. DOI:10.1017/S0007114507381300

↑ (en) Hussain RA, Lin YM, Poveda LJ, Bordas E, Chung BS, Pezzuto JM, Soejarto DD, Kinghorn AD. [Plant-derived sweetening agents: saccharide and polyol constituents of some sweet-tasting plants]. J Ethnopharmacol. 1990 Feb; 28(1):103-15. PMID 2314108

↑ (en) Jia Z & Yang X. A minor, sweet cucurbitane glycoside from Siraitia grosvenorii. Nat Prod Commun. 2009 Jun;4(6):769-72. PMID 19634319

Annexes

Articles connexes

Liste alphabétique d'édulcorants

Stévioside

Acide glycyrrhizique

Selligueaine A

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Catégories :
Hétéroside
Terpènes et terpénoïdes
Édulcorant

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Synonymes	esgoside
N^o CAS	88901-36-4
PubChem	3782457
SMILES	C[C@H](CCC(C(C)(C)O)O[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O1)CO[C@H]2[ C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O)O)O)O[C@@H]3[C@H]([C@@H]([C@ H]([C@@H](O3)CO)O)O)O)[C@H]4CC[C@@]5([C@@]4(C[C@H]([C@@]6([C@H]5C C=C7[C@H]6CC[C@@H](C7(C)C)O[C@H]8[C@@H]([C@H]([C@@H](C(O8)CO[C@H] 9[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O9)CO)O)O)O)O)O)O)C)O)C)C PubChem, Vue 3D
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Formule brute	C₆₀H₁₀₂O₂₉ [Isomères]
Masse molaire^[1]	1 287,4345 ± 0,0638 g·mol^-1 C 55,98 %, H 7,99 %, O 36,04 %,
Propriétés physiques
Masse volumique	1,51^[2]
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