Isoliquiritigénine

Isoliquiritigénine
Général
Nom IUPAC	(E)-1-(2,4-dihydroxyphényl)-3-(4-hydroxyphényl)prop-2-èn-1-one
Synonymes	6'-déoxychalcone 2',4,4'-trihydroxychalcone
No CAS	961-29-5
PubChem	638278
SMILES	c1(c(cc(cc1)O)O)C(\C=C\c1ccc(cc1)O)=O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C15H12O4/c16-11-4-1-10(2-5-11)3-8-14(18)13-7-6-12(17)9-15(13)19/h1-9,16-17,19H/b8-3+
Propriétés chimiques
Formule brute	C15H12O4  [Isomères]
Masse molaire[1]	256,2534 ± 0,014 g·mol-1 C 70,31 %, H 4,72 %, O 24,97 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'isoliquiritigénine est une chalcone naturellement présente dans la réglisse. Elle est actuellement testée comme traitement contre le cancer, ainsi que pour lutter contre la dépendance à la cocaïne. C'est un composé activateur de sirtuine.

Métabolisme

L'isoliquiritigénine est biosythétisée comme la chalcone, à partir de 4-coumaroyl-CoA et de malonyl-CoA en présence de NADPH + H⁺, réaction catalysée par une enzyme spécifique, la 6'-déoxychalcone synthase.

L'isoliquiritigenin peut par la suite être transformée en 2'-méthoxyisoliquiritigénine (2'-O-méthylisoliquiritigénine) par l'action de la isoliquiritigeénine 2'-O-méthyltransférase.

L'isoliquiritigénine est aussi un précurseur de la liquiritigénine, une 5-déoxyflavanone.

Notes et références

• Portail de la chimie
• Portail de la biochimie