- Méphédrone
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Méphédrone 
Général Nom IUPAC (±)-2-(méthylamino)-1-(4-méthylphényl)propan-1-one Synonymes 4-méthyl-N-méthylcathinone
4-méthyléphédroneNo CAS
(HCl)PubChem SMILES InChI Propriétés chimiques Formule brute C11H15NO [Isomères] Masse molaire[1] 177,2429 ± 0,0104 g·mol-1
C 74,54 %, H 8,53 %, N 7,9 %, O 9,03 %,Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. La méphédrone, dont le nom complet est 4-méthylméthcathinone, est une drogue stimulante synthétique de la classe des cathinones, appartenant à la famille des phényléthylamines (contenant entre autres la MDMA et l’amphétamine) et sa structure est proche de la méthcathinone. Elle est également appelée 4-MMC, meow meow, M-cat, méphe.
À ne pas confondre avec la méthédrine, la méthédrone, la méthadone, ou la méthylone ou encore la méthcathinone.
Depuis le 3 décembre 2010, la méphédrone est interdite dans l'Union européenne[2].
Sommaire
Origines
Il s'agit d'une molécule de synthèse dérivée de la cathinone, l'alcaloïde du khat (que l'on trouve essentiellement dans l'est de l'Afrique). Une fois synthétisée, la méphédrone est soit conditionnée sous la forme de capsules ou de comprimés, soit vendue en vrac sous la forme d'une poudre blanche similaire à de la cocaïne.
Histoire
D'après l'Observatoire européen des drogues et des toxicomanies, la synthèse de la méphédrone a été pour la première fois rapportée en 1929 par Saem de Burnaga Sanchez dans le Bulletin de la Société Chimique de France, sous le nom « toluyl-alpha-monomethylaminoethylcetone ». Elle est réapparue en 2006 en Israël, vendue en ligne comme smart-drug par la société Neorganics. Les effets du produit ainsi que son faible coût créent un engouement pour la méphédrone un peu partout en Europe à partir de l'année 2007. Ce phénomène a été particulièrement important au Royaume-Uni, où de véritables entreprises de livraison à domicile se sont créées, profitant du vide juridique provisoire concernant cette molécule.
Entre 2007 et 2010, quinze pays européens ont interdit la méphédrone, parmi lesquels la Suède[3], le Royaume-Uni[4] et la France[5]. Cependant, elle restait licite dans douze États. Le 20 octobre 2010, la Commission européenne a proposé d'interdire la production et la consommation de la méphédrone dans toute l'Union européenne[6]. Cette proposition a été adoptée par le Conseil des ministres, qui représente les États membres, le 3 décembre 2010[2].
Effets
Ses effets sont proches de ceux de la MDMA et de l’amphétamine mais sont moins puissants à dose égale de produit pur. Elle est également plus enivrante. Cette molécule est empathogène, euphorisante et anorexigène (diminuant l’appétit).
En insufflation (sniff), les effets se font ressentir 5 minutes après la prise et durent en moyenne 3h.
En prise orale (parachute), les effets se font sentir au bout d'un quart d'heure à 1 heure suivant que l'on est à jeun ou non. Par cette voie d'administration, les effets se terminent au bout de 6 heures environ.
La méphédrone peut également être fumée, injectée (voie intraveineuse) ou pluggée (voie anale).
Effets néfaste et toxicité
Les effets néfastes faisant suite à une prise de méphédrone sont très proches de ceux de l'amphétamine, la descente pouvant provoquer des paranoïa, des troubles cardiaques avec risque d'infarctus dû à une vasoconstriction locale, mais en 2010, il est très difficile d'appréhender la toxicité de la méphédrone faute de recul et d'études scientifiques sérieuses[7],[8],[7]. Toutefois celle-ci serait impliqué dans de nombreux cas d'hospitalisation[9] en Grande-Bretagne. L'interdiction de ce produit au Royaume-Uni, suivie ensuite par d'autres pays, a été prononcée sur la base de déclarations de la police britannique affirmant que trois jeunes personnes étaient décédées suite à son absorption. Mais après analyse des toxicologues, il s'avère que ces trois personnes n'avaient pas consommé de méphédrone[10].
Selon une étude de la Commission européenne, la méphédrone est la cause directe d'au moins deux décès dans l'Union européenne et serait impliquée dans trente-sept décès au Royaume-Uni et en Irlande[6].
Synthèse
La méphédrone peut être synthétisée[11] en ajoutant sous agitation du dibrome à la 4-méthylpropiophénone dissoute dans de l'acide acétique glacial générant ainsi la 4'-méthyl-2-bromopropiophénone sous la forme d'une huile. Le mélange réactionnel est alors dissous dans du dichlorométhane,CH2Cl2 et cette solution est ajoutée goutte à goutte à une mélange de chlorure d'ammonium, de méthylamine et de triéthylamine dans du dichlorométhane. La phase organique est alors lavée avec une solution aqueuse d'acide chlorhydrique. Après décantation, la phase aqueuse est neutralisée avec de l'hydroxyde de sodium puis lavée avec du dichlorométhane. Après séchage de la phase organique et évaporation du solvant, le résidu huileux est repris avec de l'éther éthylique anhydre. On fait passer un courant d'acide chlorhydrique gazeux dans cette solution sous agitation donnant un précipité qui est filtré et séché permettant l'obtention du chlorure d'ammonium de la 4-méthylméthcathinone.
Références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- La méphédrone définitivement interdite en Europe, Le Monde, 3 décembre 2010.
- "Mefedron – Internetdrog som tycks ha kommit för att stanna", Läkartidningen, 20 octobre 2009.
- "Mephedrone ban comes into force in UK", BBC News, 16 avril 2010.
- "La méphédrone classée comme stupéfiant", Ministère de la Santé et des Sports, 11 juin 2010.
- Communiqué de presse de la Commission européenne, 20 octobre 2010.
- "Psychonaut WEB MAPPING Project Newsletter" June - September 2009. Retrieved 19 December 2009.
- [1] Annales de Toxicologie Analytique.
- Legal drug 'meow meow' probed NHS Choices March 17 2010
- http://www.guardian.co.uk/science/2010/aug/05/mephedrone-not-guilty
- "Analytical profiles of Methcathinone Related Compounds" Davies, Susannah; John Ramsey and Roland Archer (November 2009)
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