- Hexadécanol
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Hexadécanol 
Général Nom IUPAC hexadécan-1-ol Synonymes cétanol, alcool cétylique, éthal, éthol, alcool hexadécylique, alcool palmitique No CAS No EINECS No RTECS PubChem ChEBI SMILES InChI Apparence solide blanc cireux Propriétés chimiques Formule brute C16H34O [Isomères] Masse molaire[1] 242,4406 ± 0,0155 g·mol-1
C 79,27 %, H 14,14 %, O 6,6 %,Propriétés physiques T° fusion 48,85 °C ± 3°C[2]
49-51 °C[3]T° ébullition 613,15 °C[2]
190 °C à 15 mmHg[3]Solubilité 0,0134 mg·l-1 (eau, 25°C)[4] T° d'auto-inflammation 113 °C[3] Pression de vapeur saturante 3,06e-06 mm Hg à 30°C[4] Point triple 47,85 °C ± 3°C[2] Précautions Directive 67/548/EEC[3] 
XiPhrases R : 38, SGH[3] 
Écotoxicologie DL50 3200 mg/kg (souris, oral)[4]
1600 mg/kg (souris, i.p.)[4]
>2600 mg/kg(lapin, cutané)[4]LogP 6,730 (eau/octanol)[4] Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Le n-hexadécanol, aussi connu comme l'alcool cétylique ou palmitique, est un alcool gras de formule semi-développée CH3(CH2)15OH. A température ambiante, l'alcool cétylique prend la forme d'un solide blanc cireux ou de paillettes.
Le terme cétylique dérive de baleine (en latin: Cetus) car c'est de leur huile que l'alcool cétylique a été isolé pour la première fois[5].
Sommaire
Histoire et production
L'hexadécanol a été découvert en 1817 par le chimiste français Michel Chevreul quand il chauffa du spermaceti, une substance cireuse obtenue à partir d'huile de cachalot, avec la potasse caustique (hydroxyde de potassium). Des flocons d'hexadécanol sont apparus avec le refroidissement[6].
Avec la disparition de la chasse commerciale des baleines, l'hexadécanol n'est plus principalement produit à partir de l'huile de baleine, mais est soit issu de l'industrie pétrolière, soit produit à partir d'huiles végétales comme l'huile de palme ou l'huile de coco.
Utilisation
L'hexadécanol est utilisé dans l'industrie cosmétique comme opacifiant dans les shampooings et comme un agent émollient, émulsifiant ou épaississant dans la fabrication de crèmes pour la peau et de lotions[7]. Il est également utilisé comme lubrifiant pour les écrous et boulons.
Composés apparentés
- l'acide palmitique
- les palmitates, ses esters
Notes et références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Cetyl alcohol » (voir la liste des auteurs)
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « 1-Hexadecanol » sur NIST/WebBook
- Cetyl alcohol chez Sigma-Aldrich.
- (en) « Cetyl alcohol » sur ChemIDplus
- Thomas Nordegren, The A-Z Encyclopedia of Alcohol and Drug Abuse, 2002, Universal Publishers, p. 165. (ISBN 158112404X)
- James Curtis Booth, The Encyclopedia of Chemistry, Practical and Theoretical, 1862, p.429
- Susan C Smolinske, Handbook of Food, Drug, and Cosmetic Excipients, 1992), CRC Press, pp.75–76. (ISBN 084933585X).
Catégories :- Produit chimique irritant
- Alcool gras
- Lubrifiant
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