Acide méthylsulfonique
- Acide méthylsulfonique
-
| Acide méthylsulfonique |
 |
| Général |
| Nom IUPAC |
acide méthylsulfonique |
| Synonymes |
acide méthanesulfonique |
| No CAS |
75-75-2 |
| No EINECS |
200-898-6 |
| PubChem |
6395 |
| SMILES |
|
| InChI |
InChI : Vue 3D
InChI=1S/CH4O3S/c1-5(2,3)4/h1H3,(H,2,3,4)
|
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
CH4O3S [Isomères]
|
| Masse molaire[1] |
96,106 ± 0,007 g·mol-1
C 12,5 %, H 4,2 %, O 49,94 %, S 33,37 %,
|
| Propriétés physiques |
| T° fusion |
20 °C [2] |
| Masse volumique |
1,4844 g·cm-3 à 17,6 °C[3] |
| Point d’éclair |
189 °C [2] |
| Thermochimie |
| Cp |
équation[4] : 
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 000 K.
Valeurs calculées :
74,381 J·mol-1·K-1 à 25 °C.
T
(K) |
T
(°C) |
Cp
 |
Cp
 |
| 298 |
24,85 |
74 364 |
774 |
| 344 |
70,85 |
79 981 |
832 |
| 368 |
94,85 |
83 091 |
865 |
| 391 |
117,85 |
86 152 |
896 |
| 415 |
141,85 |
89 403 |
930 |
| 438 |
164,85 |
92 553 |
963 |
| 461 |
187,85 |
95 714 |
996 |
| 485 |
211,85 |
99 005 |
1 030 |
| 508 |
234,85 |
102 133 |
1 063 |
| 532 |
258,85 |
105 354 |
1 096 |
| 555 |
281,85 |
108 385 |
1 128 |
| 578 |
304,85 |
111 349 |
1 159 |
| 602 |
328,85 |
114 358 |
1 190 |
| 625 |
351,85 |
117 153 |
1 219 |
| 649 |
375,85 |
119 966 |
1 248 |
|
T
(K) |
T
(°C) |
Cp
|
Cp
|
| 672 |
398,85 |
122 559 |
1 275 |
| 695 |
421,85 |
125 046 |
1 301 |
| 719 |
445,85 |
127 524 |
1 327 |
| 742 |
468,85 |
129 786 |
1 350 |
| 766 |
492,85 |
132 029 |
1 374 |
| 789 |
515,85 |
134 068 |
1 395 |
| 812 |
538,85 |
136 001 |
1 415 |
| 836 |
562,85 |
137 913 |
1 435 |
| 859 |
585,85 |
139 649 |
1 453 |
| 883 |
609,85 |
141 371 |
1 471 |
| 906 |
632,85 |
142 944 |
1 487 |
| 929 |
655,85 |
144 454 |
1 503 |
| 953 |
679,85 |
145 975 |
1 519 |
| 976 |
702,85 |
147 397 |
1 534 |
| 1 000 |
726,85 |
148 860 |
1 549 |
|
|
| Précautions |
|
Directive 67/548/EEC[5]
|
C
|
|
Numéro index :
607-145-00-4
Classification :
C; R34
Symboles :
C : Corrosif
Phrases R :
R34 : Provoque des brûlures.
Phrases S :
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
S36 : Porter un vêtement de protection approprié.
S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).
S1/2 : Conserver sous clef et hors de portée des enfants.
|
| Phrases R : 34, |
| Phrases S : 1/2, 26, 36, 45, |
|
Transport[2]
|
Code Kemler :
80 : matière corrosive ou présentant un degré mineur de corrosivité
Numéro ONU :
2586 : ACIDES ALKYLSULFONIQUES LIQUIDES contenant au plus 5 pour cent d’acide sulfurique libre; ou ACIDES ARYLSULFONIQUES LIQUIDES contenant au plus 5 pour cent d’acide sulfurique libre
Classe :
8
Étiquette :
8 : Matières corrosives
Emballage :
Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
|
|
NFPA 704[6]
|
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|
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide méthylsulfonique ou acide méthanesulfonique est un acide organique de formule brute CH4O3S. Il est utilisé en tant que catalyseur en synthèse organique notamment pour les estérifications, les alkylations, la formation d'acides carboxyliques et peroxycarboxyliques[7] et est un indicateur environnemental des émissions de soufre dans l'atmosphère.
Propriétés physico-chimiques
Le pKa de l'acide est estimé à -1,9 [7].
Production et synthèse
Les alcanes ne réagissent pas facilement avec le trioxyde de soufre ou l'oléum. La sulfoxydation ou la sulfochloration sont les principaux procédés de fabrication à partir des alcanes[7].
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a, b et c Entrée de « Methanesulfonic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 3 mars 2010 (JavaScript nécessaire)
- ↑ A. Berthoud, « Quelques propriétés physico-chimiques des acides éthane- et méthansulfonique », dans Helvetica Chimica Acta, vol. 12, 1920, p. 859-865 [lien DOI (page consultée le 3 mars 2010)]
- ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, 2 et 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8, ISBN 978-0-88415-858-5, ISBN 978-0-88415-859-2)
- ↑ « acide methanesulfonique » sur ESIS, consulté le 3 mars 2010
- ↑ UCB Université du Colorado
- ↑ a, b et c (en) Kurt Kosswig, Sulfonic Acids, Aliphatic, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry »
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2010.
Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Acide méthylsulfonique de Wikipédia en français (auteurs)
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