- Acide dimercaptosuccinique
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Acide dimercaptosuccinique 
Général Nom IUPAC acide 2,3-bis(sulfanyl)butanedioïque Synonymes succimer
rac-DMSA
d,l-DSMANo CAS No EINECS PubChem SMILES InChI Propriétés chimiques Formule brute C4H6O4S2 [Isomères] Masse molaire[2] 182,218 ± 0,015 g·mol-1
C 26,37 %, H 3,32 %, O 35,12 %, S 35,2 %,pKa pKa1 = 2,9
pKa2 = 4,5[1]Propriétés physiques T° fusion 127 à 128 °C [1] Écotoxicologie LogP 2,8 [3] Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. L’acide dimercaptosuccinique ou DMSA est un composé soufré utilisé pour les chélations dans le cas d'intoxication aux métaux lourds, notamment au mercure.
Sommaire
Propriétés physico-chimiques
L’acide dimercaptosuccinique possède 2 centres chiraux et il existe 2 stéréoisomères et un diastéréoisomère:
- (R,R)-acide dimercaptosuccinique, CAS
- (S,S)-acide dimercaptosuccinique,
- (R,S)-acide dimercaptosuccinique ou forme méso, CAS
Stéreochimie
Le la molécule de 2,3-acide dimercaptosuccinique a deux stéreocentres (deux carbones asymétriques), et peut exister sous trois formes différentes de stéréoisomères. Les isomères 2S,3S et 2R,3R forment une paire d'énantiomères, où l'isomère 2R,3S est inactif du point de vue de l'Activité optique.
(2R,3R)-2,3-dimercaptosuccinic acid (2R,3S)-2,3-dimercaptosuccinic acid
(meso-2,3-dimercaptosuccinic acid)(2S,3S)-2,3-dimercaptosuccinic acid
Forme méso : Identifiée sous le nombre EINECS et enregistrée dans DrugBank sous le numéro DB00566.
La forme méso possède un point de décomposition de 210 à 211 °C[1] et ses constantes d'acidité sont pKa1 = 3,0et pKa2 = 3,9[1].Précautions
Il est très néfaste de tenter une automédication. La surveillance médicale (avec analyses complexes) est absolument nécessaire sous peine de grave troubles hépatiques et rénaux[réf. nécessaire].
Notes et références
- (de) M. Gerecke, E.A. Friedheim et A. Brossi, « Zur Kenntnis der 2,3-Dimercapto-bernsteins�uren », dans Helvetica Chimica Acta, vol. 43, no 4, 1961, p. 678-960 [lien DOI (page consultée le 20 décembre 2010)]
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Mark M. Jones, « Comparative in vivo Lead Mobilization of meso- and rac-2,3-Dimercaptosuccinic Acids in Albino Wistar Rats », dans Pharmacology & Toxicology, vol. 80, no 4, avril 1997, p. 182-186 [lien DOI (page consultée le 20 décembre 2010)]
Catégories :- Acide dicarboxylique
- Thiol
- Chélateur (antidote)
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