- 4-hydroxybenzaldéhyde
-
4-hydroxybenzaldéhyde 
Général Nom IUPAC 4-hydroxybenzaldéhyde Synonymes p-hydroxybenzaldéhyde
p-formylphénol
4-formylphénolNo CAS No EINECS PubChem SMILES InChI Apparence poudre brun-roux à l'odeur aromatique[1] Propriétés chimiques Formule brute C7H6O2 [Isomères] Masse molaire[3] 122,1213 ± 0,0066 g·mol-1
C 68,85 %, H 4,95 %, O 26,2 %,pKa 7,61 à 25 °C[2] Propriétés physiques T° fusion 117 °C[2] T° ébullition 310 °C[2] Solubilité 13,8 g·l-1 (eau, 30 °C)
soluble dans les alcools
13,8 g·l-1 (benzène, 65 °C)
soluble dans l'éther[1]Limites d’explosivité dans l’air non explosif[1] Précautions Directive 67/548/EEC[1] 
XiPhrases R : 36/37/38, NFPA 704[1] SGH[1] H315, H319, H335, P261, P302, P305, P321, P338, P351, P352, P405, P501, Écotoxicologie DL50 500 mg·kg-1 (souris, i.p.)[4] LogP 1,35[2] Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Le 4-hydroxybenzaldéhyde est un aldéhyde phénolique. C'est l'un des trois isomères de l'hydroxybenzaldéhyde. Il est notamment présent dans l'orchidée Gastrodia elata[5].
Sommaire
Réactions
L'oxydation de Dakin est une réaction d'oxydo-réduction organique qui fait réagir un benzaldéhyde (ou une phénone) ortho- ou para-hydroxylé (2-hydroxybenzaldéhyde or 4-hydroxybenzaldéhyde) avec le peroxyde d'hydrogène pour former un benzènediol et un carboxylate. Dans le cas du 4-hydroxybenzaldéhyde, c'est l'hydroquinone qui est produite.
Métabolisme
La 4-hydroxybenzaldéhyde déshydrogénase est une enzyme présente dans les carottes (Daucus carota)[6] qiu transforme le 4-hydroxybenzaldéhyde, NAD+ et H2O en 4-hydroxybenzoate, NADH et H+.
Notes et références
- Fiche Alfa Aesar consultée le 18 mars 2011
- (en) « p-Hydroxybenzaldehyde » sur ChemIDplus, consulté le 18 mars 2011
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- National Technical Information Service. Vol. AD277-689,
- 4-Hydroxybenzaldehyde from Gastrodia elata B1. is active in the antioxidation and GABAergic neuromodulation of the rat brain. Jeoung-Hee Ha, Dong-Ung Lee, Jae-Tae Lee, Jin-Sook Kim, Chul-Soon Yong, Jung-Ae Kim, Jung-Sang Ha and Keun- Huh, Journal of Ethnopharmacology, Volume 73, Issues 1-2, November 2000, Pages 329-333, DOI:10.1016/S0378-8741(00)00313-5
- Evidence for p-hydroxybenzoate formation involving enzymatic phenylpropanoid side-chain cleavage in hairy roots of Daucus carota. Debabrata Sircar and Adinpunya Mitra, Journal of Plant Physiology, Volume 165, Issue 4, 13 March 2008, Pages 407-414, DOI:10.1016/j.jplph.2007.05.005
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 4-Hydroxybenzaldehyde » (voir la liste des auteurs)
Voir aussi
- Salicylaldéhyde (2-hydroxybenzaldéhyde)
- 3-hydroxybenzaldéhyde
Catégories :- Produit chimique irritant
- Benzaldéhyde
- Phénol
Wikimedia Foundation. 2010.
