Périllartine

Périllartine: périllartine

Énantiomère S de la périllartine (à gauche) et R-périllartine (à droite).

Général

Nom IUPAC (S)-4-(prop-1-én-2-yl)cyclohex-1-ène-carbaldéhyde oxime

Synonymes

1-périllaldéhyde-α-oxime

DL-périllartin

péyllartine

Perilla sugar

N^o CAS 138-91-0
30950-27-7 (E,RS)
319907-28-3 (E,S)
30674-09-0 (Z,RS)

N^o EINECS 205-344-7
250-402-7 (E)

PubChem 5365782

SMILES

CC(=C)C1CCC(=CC1)\C=N\O
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C10H15NO/c1-8(2)10-5-3-9(4-6-10)7-11-12/h3,7,10,12H,1,4-6H2, 2H3/b11-7+

Apparence Solide

Propriétés chimiques

Formule brute C₁₀H₁₅N O [Isomères]

Masse molaire^[1] 165,2322 ± 0,0096 g·mol^-1
C 72,69 %, H 9,15 %, N 8,48 %, O 9,68 %,

Propriétés physiques

T° fusion 102 °C^[2]

Solubilité Faiblement soluble dans l'eau^[3].

Écotoxicologie

DL₅₀ 2,5 g·kg^-1 (oral, rat)^[4].

Composés apparentés

Isomère(s) Éphédrine

Autres composés périllaldéhyde

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La périllartine, est un édulcorant intense artificiel principalement utilisé au Japon^[5].

La périllartine est une oxime, synthétisée à partir de la périllaldéhyde, un terpène cyclique extrait des feuilles, des graines et des fleurs de la Perilla frutescens L. Britton (Labiatae) qui pousse en Inde^[5].

La périllartine est faiblement soluble dans l'eau 0,08 g·l^-1 à 25 °C^[3]. Elle est connue pour être une molécule très sucré depuis 1920. Son pouvoir sucrant est 2 000 fois plus intense que le saccharose. Cependant sa saveur sucré est accompagnée d'un arrière-goût amer de réglisse^[5].

SRI oxime V.

Un dérivé de la périllartine, le SRI oxime 5, est quant à lui plus soluble dans l'eau (3,3 g·l^-1 à 25 °C) mais avec un pouvoir sucrant plus faible de 450^[3].

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ Susan Budavari (Hrsg.): The Merck Index. 12 Auflage. Merck

↑ ^{a, b et c} (en) EM Acton & H Stone, « Potential new artificial sweetener from study of structure taste relationships. », dans Science, vol. 193, n^o 4253, 1976, p. 584-586 [résumé (page consultée le 24/09/2008.)]

↑ (en) ChemIDplus, « Perillartine ((C)E) - RN: 30950-27-7 » sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 24/09/2008.

↑ ^{a, b et c} (en) (en) AD Kinghorn & CM Compadre, Alernative Sweeteners: Third Edition, Revised and Expanded, New York, Marcel Dekker, 2001 (ISBN 0-8247-0437-1)

Voir aussi

Articles connexes

Sucralose

Néohespéridine dihydrochalcone

Naringine dihydrochalcone

Liens et documents externes

(en) Result for EC#: 205-344-7 sur ESIS

Portail de la chimie

Catégories :
Édulcorant
Oxime
Terpènes et terpénoïdes

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Périllartine de Wikipédia en français (auteurs)

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Synonymes	1-périllaldéhyde-α-oxime DL-périllartin péyllartine Perilla sugar
N^o CAS	138-91-0 30950-27-7 (E,RS) 319907-28-3 (E,S) 30674-09-0 (Z,RS)
N^o EINECS	205-344-7 250-402-7 (E)
PubChem	5365782
SMILES	CC(=C)C1CCC(=CC1)\C=N\O PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C10H15NO/c1-8(2)10-5-3-9(4-6-10)7-11-12/h3,7,10,12H,1,4-6H2, 2H3/b11-7+
Apparence	Solide
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₀H₁₅N O [Isomères]
Masse molaire^[1]	165,2322 ± 0,0096 g·mol^-1 C 72,69 %, H 9,15 %, N 8,48 %, O 9,68 %,
Propriétés physiques
T° fusion	102 °C^[2]
Solubilité	Faiblement soluble dans l'eau^[3].
Écotoxicologie
DL₅₀	2,5 g·kg^-1 (oral, rat)^[4].
Composés apparentés
Isomère(s)	Éphédrine
Autres composés	périllaldéhyde
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

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