319907-28-3

319907-28-3: Perillartine

Perillartine

Structure du S-Perillartine et R-Perillartine.

Général

Nom IUPAC (S)-4-(Prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-ene-carbaldehyde oxime

Synonymes

1-Perillaldehyde-α-oxime

DL-Perillartin

Peryllartine

Perilla sugar

N^o CAS 138-91-0
30950-27-7 (E,RS)
319907-28-3 (E,S)
30674-09-0 (Z,RS)

N^o EINECS 205-344-7
250-402-7 (E)

PubChem 5365782

SMILES

CC(=C)C1CCC(=CC1)\C=N\O
eMolecules PubChem

InChI

InChI=1/C10H15NO/c1-8(2)10-5-3-9(4-6-10)7-11-12/h3,7,10,12H,1,4-6H2, 2H3/b11-7+

Apparence Solide

Propriétés chimiques

Formule brute C₁₀H₁₅N O [Isomères]

Masse molaire 165,2322 g∙mol^-1
C 72,69 %, H 9,15 %, N 8,48 %, O 9,68 %,

Propriétés physiques

T° fusion 102 °C^[1]

Solubilité Faiblement soluble dans l'eau^[2].

Écotoxicologie

DL₅₀ 2,5g/kg (oral, rat)^[3].

Composés apparentés

Isomère(s) Éphédrine

Autres composés Perillaldéhyde

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La perillartine, est un édulcorant intense artificiel principalement utilisé au Japon^[4].

La perillartine est une oxime, synthétisé à partir de la perillaldéhyde, un terpène cyclique extrait des feuilles, des graines et des fleurs de la Perilla frutescens L. Britton (Labiatae) qui pousse en Inde^[4].

La perillartine est faiblement soluble dans l'eau 0,08 g/L à 25 °C^[2].

La perillartine est connue pour être une molécule très sucré depuis 1920. Son pouvoir sucrant est 2 000 fois plus intense que le saccharose. Cependant sa saveur sucré est accompagnée d'un arrière goût amer de réglisse^[4].

SRI oxime V.

Un dérivé de la perillartine, le SRI oxime 5, est quant a lui plus soluble dans l'eau (3,3 g/L à 25 °C) mais avec un pouvoir sucrant plus faible de 450^[2].

Notes et références de l'article

↑ Susan Budavari (Hrsg.): The Merck Index. 12 Auflage. Merck

↑ ^{a , b et c} (en) EM Acton & H Stone, « Potential new artificial sweetener from study of structure taste relationships. », dans Science, vol. 193, n^o 4253, 1976, p. 584-586 [résumé (page consultée le 24/09/2008.)]

↑ (en) ChemIDplus, « Perillartine ((C)E) - RN: 30950-27-7 » sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 24/09/2008.

↑ ^{a , b et c} (en) (en) AD Kinghorn & CM Compadre, Alernative Sweeteners: Third Edition, Revised and Expanded, Marcel Dekker, New York, 2001 (ISBN 0-8247-0437-1)

Voir aussi

Articles connexes

Sucralose

Néohespéridine dihydrochalcone

Naringine dihydrochalcone

Liens et documents externes

(en) Result for EC#: 205-344-7 sur ESIS

Ce document provient de « Perillartine ».

Catégories : Édulcorant | Oxime | Terpènes et terpénoïdes

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article 319907-28-3 de Wikipédia en français (auteurs)

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N^o CAS	138-91-0 30950-27-7 (E,RS) 319907-28-3 (E,S) 30674-09-0 (Z,RS)
N^o EINECS	205-344-7 250-402-7 (E)
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SMILES	CC(=C)C1CCC(=CC1)\C=N\O eMolecules PubChem
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Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₀H₁₅N O [Isomères]
Masse molaire	165,2322 g∙mol^-1 C 72,69 %, H 9,15 %, N 8,48 %, O 9,68 %,
Propriétés physiques
T° fusion	102 °C^[1]
Solubilité	Faiblement soluble dans l'eau^[2].
Écotoxicologie
DL₅₀	2,5g/kg (oral, rat)^[3].
Composés apparentés
Isomère(s)	Éphédrine
Autres composés	Perillaldéhyde
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