Cyclopentanone
- Cyclopentanone
-
| Cyclopentanone |
 |
| Général |
| Nom IUPAC |
cyclopentanone |
| Synonymes |
cétone adipique, adipinecétone, dumasine, cétocyclopentane, cétopentaméthylène |
| No CAS |
120-92-3 |
| No EINECS |
204-435-9 |
| No RTECS |
GY4725000 |
| PubChem |
8452 |
| ChEBI |
16486 |
| SMILES |
|
| InChI |
InChI : Vue 3D
InChI=1/C5H8O/c6-5-3-1-2-4-5/h1-4H2
|
| Apparence |
liquide incolore[1] |
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C5H8O [Isomères]
|
| Masse molaire[2] |
84,1164 ± 0,0049 g·mol-1
C 71,39 %, H 9,59 %, O 19,02 %,
|
| Propriétés physiques |
| T° fusion |
-51,3 °C[3], -51,45 °C ± 0.3[4] |
| T° ébullition |
130,5 °C[3], 129,85 °C ± 1[4] |
| Solubilité |
9,180 g·l-1 à 25 °C dans l'eau[3] |
| Masse volumique |
0,951 g·cm-3 [5],[6] |
| T° d'auto-inflammation |
430 °C[1] |
| Point d’éclair |
30 °C[5],[6] |
| Pression de vapeur saturante |
11 mbar (20 °C);
58 mbar (50 °C)[1] |
| Thermochimie |
| Cp |
équation[7] : 
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
94,064 J·mol-1·K-1 à 25 °C.
T
(K) |
T
(°C) |
Cp
 |
Cp
 |
| 298 |
24,85 |
94 014 |
1 118 |
| 378 |
104,85 |
119 103 |
1 416 |
| 418 |
144,85 |
130 582 |
1 552 |
| 458 |
184,85 |
141 397 |
1 681 |
| 498 |
224,85 |
151 581 |
1 802 |
| 538 |
264,85 |
161 165 |
1 916 |
| 578 |
304,85 |
170 178 |
2 023 |
| 618 |
344,85 |
178 649 |
2 124 |
| 658 |
384,85 |
186 604 |
2 218 |
| 698 |
424,85 |
194 067 |
2 307 |
| 738 |
464,85 |
201 062 |
2 390 |
| 778 |
504,85 |
207 610 |
2 468 |
| 818 |
544,85 |
213 730 |
2 541 |
| 858 |
584,85 |
219 442 |
2 609 |
| 899 |
625,85 |
224 890 |
2 674 |
|
T
(K) |
T
(°C) |
Cp
|
Cp
|
| 939 |
665,85 |
229 824 |
2 732 |
| 979 |
705,85 |
234 394 |
2 787 |
| 1 019 |
745,85 |
238 613 |
2 837 |
| 1 059 |
785,85 |
242 490 |
2 883 |
| 1 099 |
825,85 |
246 034 |
2 925 |
| 1 139 |
865,85 |
249 253 |
2 963 |
| 1 179 |
905,85 |
252 151 |
2 998 |
| 1 219 |
945,85 |
254 732 |
3 028 |
| 1 259 |
985,85 |
256 999 |
3 055 |
| 1 299 |
1 025,85 |
258 951 |
3 078 |
| 1 339 |
1 065,85 |
260 589 |
3 098 |
| 1 379 |
1 105,85 |
261 908 |
3 114 |
| 1 419 |
1 145,85 |
262 905 |
3 125 |
| 1 459 |
1 185,85 |
263 574 |
3 133 |
| 1 500 |
1 226,85 |
263 911 |
3 137 |
|
|
| Propriétés optiques |
| Indice de réfraction |
 = 1,437[6] |
| Précautions |
|
Directive 67/548/EEC[5],[6]
|
Xi
|
|
Symboles :
Xi : Irritant
Phrases R :
R10 : Inflammable.
R36/38 : Irritant pour les yeux et la peau.
Phrases S :
S23 : Ne pas respirer les gaz/fumées/vapeurs/aérosols [terme(s) approprié(s) à indiquer par le fabricant].
|
| Phrases R : 10, 36/38, |
| Phrases S : 23, |
|
Transport[1]
|
Code Kemler :
30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23°C à 60°C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60°C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante
Numéro ONU :
2245 : CYCLOPENTANONE
Classe :
3
Étiquette :
3 : Liquides inflammables
Emballage :
Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
|
| Écotoxicologie |
| DL50 |
2 000 mg·kg-1 (mammifère, oral)[3],[5]
1 950 mg·kg-1 (souris, i.p.)[3],[5] |
| CL50 |
19 500 mg·m-3 (rat, inhalation)[3] |
|
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
La cyclopentanone est une cétone cyclique, structurellement similaire au cyclopentane, consistant en un cycle à 5 atomes substitué par un groupe oxo. C'est un liquide clair et incolore avec une odeur de menthe.
La cyclopentanone est un réactif essentiel dans la synthèse d'autres composés comme par exemple, des produits pharmaceutiques.
Synthèse
La cyclopentanone peut être synthétisée par chauffage de sels de l'acide adipique[8]. D'autres méthodes de préparation sont l'oxydation catalytique du cyclopentène avec l'oxygène[9] ou l'oxydation du cyclopentane[10].
Sécurité
La cyclopentanone est stable mais inflammable. Sa vapeur est 2,3 fois plus dense que l'air. Elle est nocive quand elle est ingérée, inhalée ou absorbée à travers la peau. C'est aussi un irritant pour la peau et le système respiratoire et un irritant sévère pour les yeux.
Notes
- ↑ a, b, c et d Entrée de « Cyclopentanone » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 1 mai 2010 (JavaScript nécessaire)
- ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a, b, c, d, e et f Cyclopentanone sur ChemIDPlus.
- ↑ a et b (en) « Cyclopentanone » sur NIST/WebBook
- ↑ a, b, c, d et e Safety (MSDS) data for cyclopentanone.
- ↑ a, b, c et d Cyclopentanone sur Sigma-Aldrich.
- ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 978-0-88415-858-5) (LCCN 96036328)
- ↑ Römpp en ligne - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
- ↑ J. Smidt, W. Hafner, R. Jira, J. Sedlmeier, R. Sieber, R. Rüttinger, H. Kojer, Katalytische Umsetzungen von Olefinen an Platinmetall-Verbindungen Das Consortium-Verfahren zur Herstellung von Acetaldehyd, Angew. Chem., 1959, vol. 71, pp. 176–182.
- ↑ Shell Devel. Co., Patent, US 2391740 1944.
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2010.
Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Cyclopentanone de Wikipédia en français (auteurs)
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