Azadirachtine

Azadirachtine: Azadirachtine

Général

Nom IUPAC (2aR,3S,4S,R,S,7aS,8S,10R,10aS,10bR)- 10-(acétyloxy)- 3,5-dihydroxy- 4-[(1S,2S,6S,8S,9R,11S)- 2-hydroxy- 11-méthyl- 5,7,10-trioxatéetracyclo[6.3.1.0^2,6.0^9,11]dodec- 3-èn- 9-yl]- 4-méthyl- 8-{[(2E)- 2-méthylbut- 2-énoyl]oxy}octahydro- 1H-furo[3',4':4,4a]naphtho[1,8-bc]furan- 5,10a(8H)-dicarboxylate de diméthyle

N^o CAS 11141-17-6

PubChem 5281303

ChEBI 2942

SMILES

C\C=C(/C)\C(=O)O[C@H]1C[C@H]([C@]2(CO[C@@H]3[C@@H]2[C@]14CO[C@@]([C@H]4[C@]([C@@H]3O)(C)[C@@]56[C@@H]7C[C@H]([C@@]5(O6)C)[C@]8(C=CO[C@H]8O7)O)(C(=O)OC)O)C(=O)OC)OC(=O)C
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1S/C35H44O16/c1-8-15(2)24(38)49-18-12-19(48-16(3)36)32(26(39)43-6)13-46-21-22(32)31(18)14-47-34(42,27(40)44-7)25(31)29(4,23(21)37)35-20-11-17(30(35,5)51-35)33(41)9-10-45-28(33)50-20/h8-10,17-23,25,28,37,41-42H,11-14H2,1-7H3/b15-8+/t17-,18+,19-,20+,21-,22-,23-,25+,28+,29-,30+,31+,32+,33+,34+,35+/m1/s1

Propriétés chimiques

Formule brute C₃₅H₄₄O₁₆ [Isomères]

Masse molaire^[1] 720,7143 ± 0,0359 g·mol^-1
C 58,33 %, H 6,15 %, O 35,52 %,

Écotoxicologie

LogP 1,09 ^[2]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’azadirachtine est un composé d'origine naturelle de la famille des limonoïdes. C’est un métabolite secondaire présent dans l'huile extraite des graines d'Azadirachta indica (aussi appelé neem), il est aussi présent dans toutes les parties de Melia azedarach. L'azadirachtine est un tétranortriterpénoïde hautement oxydé. Il présente une grande variété de fonctions oxygénées comme les éthers enoliques, acétals, hémiacétal et des oxiranes tétra-substitués ainsi que des esters carboxyliques.

Notes

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ (en) « Azadirachtin » sur ChemIDplus, consulté le 5 mai 2010

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Catégories :
Acétate d'alkyle
Terpènes et terpénoïdes
Dihydrofurane
Oxépane
Époxyde
Oxolane
Cyclohexane
Polyol

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N^o CAS	11141-17-6
PubChem	5281303
ChEBI	2942
SMILES	C\C=C(/C)\C(=O)O[C@H]1C[C@H]([C@]2(CO[C@@H]3[C@@H]2[C@]14CO[C@@]([C@H]4[C@]([C@@H]3O)(C)[C@@]56[C@@H]7C[C@H]([C@@]5(O6)C)[C@]8(C=CO[C@H]8O7)O)(C(=O)OC)O)C(=O)OC)OC(=O)C PubChem, Vue 3D
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Propriétés chimiques
Formule brute	C₃₅H₄₄O₁₆ [Isomères]
Masse molaire^[1]	720,7143 ± 0,0359 g·mol^-1 C 58,33 %, H 6,15 %, O 35,52 %,
Écotoxicologie
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