1,5-diazabicyclo(4.3.0)non-5-ène

1,5-diazabicyclo(4.3.0)non-5-ène
1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ène
1,5-diazabicyclo(4.3.0)non-5-ène
Général
Nom IUPAC 2,3,4,6,7,8-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidine
Synonymes 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ène (nom systématique)
DBN
No CAS 3001-72-7
No EINECS 221-087-3
PubChem 76349
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C7H12N2  [Isomères]
Masse molaire[1] 124,1836 ± 0,0068 g·mol-1
C 67,7 %, H 9,74 %, N 22,56 %,
Propriétés physiques
T° ébullition 9598 °C à 7,5 mmHg[2],[3]
Masse volumique 1,005 g·cm-3 à 25 °C[2]
Point d’éclair 94 °C[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{20} = 1,519[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Corrosif
C
Phrases R : 34,
Phrases S : 26, 36/37/39, 45,
Transport
-
   3267   
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ène ou DBN est un composé organique bicyclique comportant un fonction amidine et de formule brute C7H12N2[4]. C'est une base utilisée en synthèse organique, comme le composé voisin 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène (DBU). Vue la relative complexité de leur nom systématique, reflet de leur structure bicyclique et comportant différentes fonctions, ils sont désignés de manière quasi-permanente par leur sigle.

Ces composés sont utilisés dans des réactions de déshydrohalogénation ainsi que pour des réarrangements catalysés par une base.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d et e 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene chez Sigma-Aldrich.
  3. NIST : 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene.
  4. Savoca, Ann. C. "1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289.

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