2-méthylbutane

2-méthylbutane: 2-méthylbutane

Formule brute et représentation 3D de l'isopentane

Général

Nom IUPAC 2-méthylbutane

Synonymes isopentane

1,1,2-triméthyléthane
Ethyldiméthylméthane

N^o CAS 78-78-4

N^o EINECS 201-142-8

PubChem 6556

SMILES

CCC(C)C
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1S/C5H12/c1-4-5(2)3/h5H,4H2,1-3H3

Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique^[1].

Propriétés chimiques

Formule brute C₅H₁₂ [Isomères]

Masse molaire^[4] 72,1488 ± 0,0048 g·mol^-1
C 83,24 %, H 16,76 %,

Moment dipolaire 0,13 ± 0,05 D ^[2]

Diamètre moléculaire 0,542 nm ^[3]

Propriétés physiques

T° fusion -159,9 °C ^[5]

T° ébullition 28 °C ^[5]

Solubilité 48 mg·l^-1 (eau,20 °C) ^[5]

Masse volumique 0,6192 g·cm^-3 ^[6]

équation^[7] : $\rho=0.9079/0.2761^{(1+(1-T/460.43 )^{ 0.28673 })}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 113,25 à 460,43 K.
Valeurs calculées :
0,61615 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

113,25 -159,9 10,776 0,77749

136,4 -136,75 10,528 0,7596

147,97 -125,18 10,40168 0,75048

159,54 -113,61 10,27355 0,74124

171,11 -102,04 10,1435 0,73185

182,69 -90,46 10,01141 0,72232

194,26 -78,89 9,87712 0,71263

205,83 -67,32 9,74049 0,70278

217,4 -55,75 9,60135 0,69274

228,98 -44,17 9,45948 0,6825

240,55 -32,6 9,31467 0,67205

252,12 -21,03 9,16666 0,66137

263,69 -9,46 9,01517 0,65044

275,27 2,12 8,85984 0,63924

286,84 13,69 8,70028 0,62773

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

298,41 25,26 8,53604 0,61588

309,99 36,84 8,36654 0,60365

321,56 48,41 8,19113 0,59099

333,13 59,98 8,00898 0,57785

344,7 71,55 7,81907 0,56415

356,28 83,13 7,6201 0,54979

367,85 94,7 7,41037 0,53466

379,42 106,27 7,18761 0,51859

390,99 117,84 6,94866 0,50135

402,57 129,42 6,68884 0,4826

414,14 140,99 6,40086 0,46182

425,71 152,56 6,07205 0,4381

437,28 164,13 5,67676 0,40958

448,86 175,71 5,1447 0,37119

460,43 187,28 3,288 0,23723

T° d'auto-inflammation 420 °C ^[5]

Point d’éclair -51 °C ^[5]

Limites d’explosivité dans l’air 1,3–7,6 %vol
38–230 g·m^-3 ^[5]

Pression de vapeur saturante 0,761 bar à 20 °C
1,1 bar à 30 °C
2,042 bar à 50 °C ^[5]

équation^[7] : $P_{vs}=exp(72.35+\frac{-5010.9}{T}+(-7.883) \times ln (T) + (8.9795E-6) \times T^{2})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 113,25 à 460,43 K.
Valeurs calculées :
91 805,05 Pa à 25 °C.

T (K) T (°C) P (Pa)

113,25 -159,9 1,1569E-4

136,4 -136,75 0,05

147,97 -125,18 0,49

159,54 -113,61 3,27

171,11 -102,04 16,31

182,69 -90,46 64,57

194,26 -78,89 212,05

205,83 -67,32 597,38

217,4 -55,75 1 482,11

228,98 -44,17 3 306,62

240,55 -32,6 6 745,43

252,12 -21,03 12 753,74

263,69 -9,46 22 598,63

275,27 2,12 37 872,15

286,84 13,69 60 487,06

T (K) T (°C) P (Pa)

298,41 25,26 92 659

309,99 36,84 136 880,49

321,56 48,41 195 892,78

333,13 59,98 272 660,86

344,7 71,55 370 356,18

356,28 83,13 492 350,09

367,85 94,7 642 220,2

379,42 106,27 823 770,3

390,99 117,84 1 041 064,59

402,57 129,42 1 298 475,88

414,14 140,99 1 600 747,69

425,71 152,56 1 953 070,39

437,28 164,13 2 361 171,34

448,86 175,71 2 831 419,93

460,43 187,28 3,3709E6

Point critique 33,8 bar, 187,85 °C, 0,306 mol·l^-1 ^[8]

Thermochimie

S⁰_{liquide, 1 bar} 260,41 J·mol^-1·K^-1 ^[8]

Δ_fH⁰_gaz -153,7 kJ·mol^-1 ^[8]

Δ_fH⁰_liquide -178,2 kJ·mol^-1 ^[8]

Δ_fusH° 5,155 kJ·mol^-1 à -159,78 °C ^[8]

Δ_vapH° 25,22 kJ·mol^-1 à 25 °C
24,69 kJ·mol^-1 à 27,85 °C ^[8]

C_p 118,9 J·mol^-1·K^-1 (25 °C, gaz)
164,5 J·mol^-1·K^-1 (25,15 °C, liquide) ^[8]

équation^[7] : $C_{P} = (108300) + (146.00) \times T + (-0.29200) \times T^{2} + (1.5100E-3) \times T^{3}$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 113,25 à 310 K.
Valeurs calculées :
165,893 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

113,25 -159,9 123 280 1 709

126 -147,15 125 081 1 734

132 -141,15 125 957 1 746

139 -134,15 127 008 1 760

146 -127,15 128 091 1 775

152 -121,15 129 048 1 789

159 -114,15 130 202 1 805

165 -108,15 131 223 1 819

172 -101,15 132 457 1 836

178 -95,15 133 552 1 851

185 -88,15 134 877 1 869

191 -82,15 136 055 1 886

198 -75,15 137 482 1 906

205 -68,15 138 968 1 926

211 -62,15 140 291 1 944

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

218 -55,15 141 895 1 967

224 -49,15 143 324 1 987

231 -42,15 145 057 2 011

237 -36,15 146 602 2 032

244 -29,15 148 475 2 058

250 -23,15 150 144 2 081

257 -16,15 152 167 2 109

264 -9,15 154 276 2 138

270 -3,15 156 155 2 164

277 3,85 158 431 2 196

283 9,85 160 456 2 224

290 16,85 162 910 2 258

296 22,85 165 093 2 288

303 29,85 167 735 2 325

310 36,85 170 480 2 363

équation^[9] : $C_{P} = (-0.881) + (4.7498E-1) \times T + (-2.4797E-4) \times T^{2} + (6.7512E-8) \times T^{3} + (-8.5343E-12) \times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
120,413 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

200 -73,15 84 723 1 174

286 12,85 116 203 1 611

330 56,85 131 183 1 818

373 99,85 145 125 2 011

416 142,85 158 403 2 195

460 186,85 171 329 2 375

503 229,85 183 341 2 541

546 272,85 194 765 2 699

590 316,85 205 870 2 853

633 359,85 216 176 2 996

676 402,85 225 962 3 132

720 446,85 235 462 3 264

763 489,85 244 264 3 386

806 532,85 252 611 3 501

850 576,85 260 700 3 613

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

893 619,85 268 182 3 717

936 662,85 275 266 3 815

980 706,85 282 119 3 910

1 023 749,85 288 447 3 998

1 066 792,85 294 426 4 081

1 110 836,85 300 199 4 161

1 153 879,85 305 517 4 235

1 196 922,85 310 531 4 304

1 240 966,85 315 359 4 371

1 283 1 009,85 319 794 4 432

1 326 1 052,85 323 961 4 490

1 370 1 096,85 327 960 4 546

1 413 1 139,85 331 618 4 596

1 456 1 182,85 335 039 4 644

1 500 1 226,85 338 305 4 689

Propriétés électroniques

1^re énergie d'ionisation 10,32 ± 0,05 eV (gaz)^[10]

Propriétés optiques

Indice de réfraction $\textit{n}_{D}^{25}$ 1,3509 ^[3]

Précautions

Directive 67/548/EEC

Xn
F+
N

Numéro index :
601-006-00-1

Classification :
F+; R12 - Xn; R65 - R66 - R67 - N; R51-53

Symboles :
Xn : Nocif
F+ : Extrêmement inflammable
N : Dangereux pour l’environnement

Phrases R :
R12 : Extrêmement inflammable.
R65 : Nocif : peut provoquer une atteinte des poumons en cas d’ingestion.
R66 : L’exposition répétée peut provoquer dessèchement ou gerçures de la peau.
R67 : L’inhalation de vapeurs peut provoquer somnolence et vertiges.
R51/53 : Toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique.

Phrases S :
(S2) : Conserver hors de portée des enfants.
S9 : Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé.
S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer.
S29 : Ne pas jeter les résidus à l’égout.
S33 : Éviter l’accumulation de charges électrostatiques.
S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.
S62 : En cas d’ingestion, ne pas faire vomir. Consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette.

Phrases R : 12, 51/53, 65, 66, 67,

Phrases S : (2), 9, 16, 29, 33, 61, 62,

Transport

33

1265

Code Kemler :
33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 21°C)
Numéro ONU :
1265 : PENTANES, liquides
Classe :
3
Étiquette :

3 : Liquides inflammables
Emballage :
Groupe d'emballage I/II : matières très/moyennement dangereuses;

NFPA 704

4

1

0

SIMDUT^[11]

B2,

B2 : Liquide inflammable
point d'éclair = -56 °C coupelle fermée méthode Setaflash

Divulgation à 1,0% selon les critères de classification

SGH^[12]

Danger H224, H304, H336, H411, EUH066,

H224 : Liquide et vapeurs extrêmement inflammables
H304 : Peut être mortel en cas d'ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires
H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges
H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
EUH066 : L'exposition répétée peut provoquer dessèchement ou gerçures de la peau

Écotoxicologie

LogP 2,3^[1]

Seuil de l’odorat bas : 400 ppm^[13]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 2-méthylbutane est un alcane saturé de formule brute C₅H₁₂. Il est un des isomères structuraux du pentane.

Utilisation

L'isopentane est utilisé pour la synthèse industrielle de l'isoprène via la déshydrogénation oxydative. Deux procédés existent: le premier en une étape est une adaptation du procédé Houdry avec l'alumine comme catalyseur. Le rendement est de 52% à une température de 600 °C et à une pression de 7 kPa^[14]. Le deuxième procédé est constitué de deux étapes.

La synthèse du 2-méthyl-2-butanol utilise également l'isopentane comme réactif avec un catalyseur de cobalt et de molybdène^[15].

La production du caoutchouc synthétique utilise le 2-méthylbutane comme solvant pour sa propriété anti-polymérisation.

Notes et références

↑ ^{a et b} ISOPENTANE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009

↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 9-50

↑ ^{a et b} (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 978-0-471-98369-9)

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ ^{a, b, c, d, e, f et g} Entrée de « 2-Methylbutane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 20 avril 2009 (JavaScript nécessaire)

↑ (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, New York, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 978-0-07-143220-7), p. 2.289

↑ ^{a, b et c} (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 978-0-07-049841-9), p. 2-50

↑ ^{a, b, c, d, e, f et g} (en) « Butane, 2-methyl- » sur NIST/WebBook, consulté le 20 avril 2009

↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 978-0-88415-858-5)

↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205

↑ « Isopentane » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

↑ Numéro index 601-085-00-2">601-085-00-2] dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

↑ Isopentane sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009

↑ Hans Martin Weitz and Eckhard Loser, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Isoprene, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2002

↑ Peter Lappe and Thomas Hofmann, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Pentanols, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2002

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Produit chimique extrêmement inflammable
Produit chimique dangereux pour l'environnement
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