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2-méthylbutane
2-méthylbutane 
Formule brute et représentation 3D de l'isopentane Général Nom IUPAC 2-méthylbutane Synonymes isopentane
1,1,2-triméthyléthane
EthyldiméthylméthaneNo CAS No EINECS PubChem SMILES InChI Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1]. Propriétés chimiques Formule brute C5H12 [Isomères] Masse molaire 72,1488 g∙mol-1
C 83,24 %, H 16,76 %,Propriétés physiques T° fusion -159,9 °C [2] T° ébullition 28 °C [2] Solubilité 48 mg∙l-1 (eau,20 °C) [2] Masse volumique (eau = 1) : 0.6[1] T° d’auto-inflammation 420 °C [2] Point d’éclair -51 °C [2] Limites d’explosivité dans l’air 1,3 - 7,6 Vol.%
38-230 g/m3 [2]Pression de vapeur saturante 0,761 bar à 20 °C
1,1 bar à 30 °C
2,042 bar à 50 °C [2]Point critique 33,8 bar, 187,9 °C, 0,306 moll∙-1 [3] Thermochimie S0liquide, 1 bar 260,41 J∙mol-1∙K-1 [3] ΔfH0gaz -153,7 kJ∙mol-1 [3] ΔfH0liquide -178,2 kJ∙mol-1 [3] ΔfusH° 5,155 kJ∙mol-1 à -159,8 °C [3] ΔvapH° 25,22 kJ∙mol-1 à 25 °C
24,69 kJ∙mol-1 à 27,9 °C [3]Cp 118,9 J∙mol-1∙K-1 (25 °C, gaz)
164,5 J∙mol-1∙K-1 (25,2 °C, liquide) [3]Précautions Directive 67/548/EEC 
Xn
F+
NPhrases R : 12, 51/53, 65, 66, 67, Phrases S : (2), 9, 16, 29, 33, 61, 62, Transport 33 1265 NFPA 704 SIMDUT[4] 
SGH[5] 
DangerÉcotoxicologie LogP 2.3[1] Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Le 2-méthylbutane est un alcane saturé de formule brute C5H12. Il est un des isomères structuraux du pentane.
Utilisation
L'isopentane est utilisé pour la synthèse industrielle de l'isoprène via la déshydrogénation oxydative. Deux procédés existent: le premier en une étape est une adaptation du procédé Houdry avec l'alumine comme catalyseur. Le rendement est de 52% à une température de 600 °C et à une pression de 7 kPa[6]. Le deuxième procédé est constitué de deux étapes.
La synthèse du 2-méthyl-2-butanol utilise également l'isopentane comme réactif avec un catalyseur de cobalt et de molybdène[7].
La production du caoutchouc synthétique utilise le 2-méthylbutane comme solvant pour sa propriété anti-polymérisation.
Notes et références
- ↑ a , b et c ISOPENTANE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
- ↑ a , b , c , d , e , f et g Entrée de « 2-Methylbutane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la BGIA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 20 avril 2009 (JavaScript nécessaire)
- ↑ a , b , c , d , e , f et g (en) « Butane, 2-methyl- » sur NIST/WebBook, consulté le 20 avril 2009
- ↑ « Isopentane » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- ↑ Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- ↑ Hans Martin Weitz and Eckhard Loser, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Isoprene, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2002
- ↑ Peter Lappe and Thomas Hofmann, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Pentanols, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2002
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