Bacitracine

Bacitracine: Bacitracine

Général

N^o CAS 1405-87-4

N^o EINECS 215-786-2

Code ATC AX05 R02AB04

DrugBank Bacitracin

PubChem 6714010

SMILES

CCC(C)C1C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NCCCCC(C(=O)NC(C(=O)N1)CCCN)NC(=O)C(C(C)CC)NC(=O)C(CCC(=O)O)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C2CSC(=N2)C(C(C)CC)N)CC(=O)N)CC(=O)O)CC3=CN=CN3)CC4=CC=CC=C4
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C66H103N17O16S/c1-9-35(6)52(69)66-81-48(32-100-66)63(97)76-43(26-34(4)5)59(93)74-42(22-23-50(85)86)58(92)83-53(36(7)10-2)64(98)75-40-20-15-16-25-71-55(89)46(29-49(68)84)78-62(96)47(30-51(87)88)79-61(95)45(28-39-31-70-33-72-39)77-60(94)44(27-38-18-13-12-14-19-38)80-65(99)54(37(8)11-3)82-57(91)41(21-17-24-67)73-56(40)90/h12-14,18-19,31,33-37,40-48,52-54H,9-11,15-17,20-30,32,67,69H2,1-8H3,(H2,68,84)(H,70,72)(H,71,89)(H,73,90)(H,74,93)(H,75,98)(H,76,97)(H,77,94)(H,78,96)(H,79,95)(H,80,99)(H,82,91)(H,83,92)(H,85,86)(H,87,88)/t35u,36-,37-,40-,41+,42+,43-,44+,45-,46-,47+,48u,52u,53-,54-/m0/s1/f/h71-80,82-83,85,87H,68H2

Apparence Poudre blanche à jaune inodore

Propriétés chimiques

Formule brute C₆₆H₁₀₃N₁₇O₁₆S [Isomères]

Masse molaire^[1] 1 422,693 ± 0,073 g·mol^-1
C 55,72 %, H 7,3 %, N 16,74 %, O 17,99 %, S 2,25 %,

Propriétés physiques

T° fusion 221 à 225 °C

Solubilité très sol. dans l'eau

Précautions

Directive 67/548/EEC

Xn

Symboles :
Xn : Nocif

Phrases R :
R22 : Nocif en cas d’ingestion.

Phrases S :
S22 : Ne pas respirer les poussières.
S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).
S49 : Conserver uniquement dans le récipient d’origine.
S3/7 : Conserver le récipient bien fermé dans un endroit frais.
S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.
S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.

Phrases R : 22,

Phrases S : 3/7, 22, 24/25, 36/37/39, 45, 49,

Écotoxicologie

DL₅₀ >3 750 mg·kg^-1 souris oral
360 mg·kg^-1 souris i.v.
1 300 mg·kg^-1 souris s.c.
300 mg·kg^-1 souris i.p.

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La bacitracine est un mélange de polypeptides produits par Bacillus subtilis. La bacitricine est un antibiotique qui agit sur la paroi bactérienne.

A pplications

Du fait de sa toxicité lors d'une prise orale, la bacitracine n'est utilisée qu'en application locale ou en laboratoire de bactériologie pour identifier un streptocoque du groupe A (germe particulièrement sensible à la bacitracine).

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

Test à la bacitracine

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Catégories :
Produit chimique nocif
Peptide
Antibiotique polypeptidique
Bactériologie

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Bacitracine de Wikipédia en français (auteurs)

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