C66H103N17O16S

C66H103N17O16S: Bacitracine

Bacitracine

Général

N^o CAS 1405-87-4

N^o EINECS 215-786-2

Code ATC AX05 R02AB04

DrugBank Bacitracin

PubChem 6714010

SMILES

CCC(C)C1C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NCCCCC(C(=O)NC(C(=O)N1)CCCN)NC(=O)C(C(C)CC)NC(=O)C(CCC(=O)O)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C2CSC(=N2)C(C(C)CC)N)CC(=O)N)CC(=O)O)CC3=CN=CN3)CC4=CC=CC=C4
eMolecules PubChem

InChI

InChI=1/C66H103N17O16S/c1-9-35(6)52(69)66-81-48(32-100-66)63(97)76-43(26-34(4)5)59(93)74-42(22-23-50(85)86)58(92)83-53(36(7)10-2)64(98)75-40-20-15-16-25-71-55(89)46(29-49(68)84)78-62(96)47(30-51(87)88)79-61(95)45(28-39-31-70-33-72-39)77-60(94)44(27-38-18-13-12-14-19-38)80-65(99)54(37(8)11-3)82-57(91)41(21-17-24-67)73-56(40)90/h12-14,18-19,31,33-37,40-48,52-54H,9-11,15-17,20-30,32,67,69H2,1-8H3,(H2,68,84)(H,70,72)(H,71,89)(H,73,90)(H,74,93)(H,75,98)(H,76,97)(H,77,94)(H,78,96)(H,79,95)(H,80,99)(H,82,91)(H,83,92)(H,85,86)(H,87,88)/t35u,36-,37-,40-,41+,42+,43-,44+,45-,46-,47+,48u,52u,53-,54-/m0/s1/f/h71-80,82-83,85,87H,68H2

Apparence Poudre blanche à jaune inodore

Propriétés chimiques

Formule brute C₆₆H₁₀₃N₁₇O₁₆S [Isomères]

Masse molaire 1 422,693 g∙mol^-1
C 55,72 %, H 7,3 %, N 16,74 %, O 17,99 %, S 2,25 %,

Propriétés physiques

T° fusion 221 à 225 °C

Solubilité très sol. dans l'eau

Précautions

Directive 67/548/EEC

Xn

Symboles :
Xn : Nocif

Phrases R :
R22 : Nocif en cas d’ingestion.

Phrases S :
S22 : Ne pas respirer les poussières.
S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).
S49 : Conserver uniquement dans le récipient d’origine.
S3/7 : Conserver le récipient bien fermé dans un endroit frais.
S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.
S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.

Phrases R : 22,

Phrases S : 3/7, 22, 24/25, 36/37/39, 45, 49,

Écotoxicologie

DL₅₀ >3750 mg/kg souris oral
360 mg/kg souris i.v.
1300 mg/kg souris s.c.
300mg/kg souris i.p.

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La bacitracine est un mélange de polypeptides produits par Bacillus subtilis. La bacitricine est un antibiotique qui agit sur la paroi bactérienne.

Applications

Du fait de sa toxicité lors d'une prise orale, la bacitracine n'est utilisée qu'en application locale ou en laboratoire de bactériologie pour identifier un streptocoque du groupe A (germe particulièrement sensible à la bacitracine).

Test à la bacitracine

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Catégories : Produit chimique nocif | Antibiotique polypeptidique | Bactériologie

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