- Triacétine
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Triacétine[1] 
Général Nom IUPAC 1,3-diacetyloxypropan-2-yl acetate Synonymes Triacétate de glycéryle
Triacétate de glycérine
1,2,3-Triacetoxypropane
EnzactinNo CAS No EINECS PubChem No E E1518 FEMA SMILES InChI Apparence liquide incolore, huileux[2]. Propriétés chimiques Formule brute C9H14O6 [Isomères] Masse molaire[3] 218,2039 ± 0,01 g·mol-1
C 49,54 %, H 6,47 %, O 43,99 %,pKa pH 5 à 6 (50 g·l-1) Propriétés physiques T° fusion -78 °C[2] T° ébullition 258 à 260 °C[2] Solubilité Soluble dans l'eau (64 g·l−1 à 20 °C)
et l'éthanol.Masse volumique 1,16 g·cm-3[2] T° d'auto-inflammation 433 °C[2] Point d’éclair 138 °C (coupelle fermée)[2] Limites d’explosivité dans l’air 1,1 - 7,7 Vol% Pression de vapeur saturante à 25 °C : 0,33 Pa[2] Thermochimie Cp Précautions Directive 67/548/EEC 
XiPhrases S : 23, 24/25, NFPA 704 Écotoxicologie DL50 1,1 g·kg-1 (souris, oral)[5]
1,6 g·kg-1 (souris, i.v.)[5]
2,3 g·kg-1 (souris, s.c.)[5]
1,4 g·kg-1 (souris, i.p.)[5]Composés apparentés Autres composés acide acétique Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. La Triacétine ou triacétate de glycéryle est un composé artificiel aux multiples applications.
Sommaire
Chimie
La triacétine est un triester de glycérol et de l'acide acétique. C'est le plus petit des triglycérides (acylglycérol) après le triformate de glycéryle, cependant il est artificiel. Ce triglycéride est obtenu par estérification de la glycérine naturelle ou issue issue de la pétrochimie.
Sa formule chimique est C9H14O6 et sa masse molaire de 218,21g/mol[6].
La triacétine est un liquide incolore de consistance huileuse et dégageant une faible odeur étherale et fruitée[6].
Utilisations
Alimentaire
La triacétine est utilisée comme additif alimentaire pour sa propriété humectante sous le numéro E1518[7].
Tout comme le propylène glycol et l'éthanol elle est utilisée dans les arômes alimentaires comme solvant et excipient (numéro fema-GRAS 2007[6]). Sa dernière évaluation par le JECFA date de 2002 (Session 59).
La triacétine a une activité antimycosique[5].
Carburant
La triacétine est utilisée aussi comme adjuvant de carburant pour réduire les cliquetis et améliorer la résistance au froid et la viscosité des biodiesels.
Autres
La triacétine fait aussi partie des additifs utilisés dans le tabac traité pour cigarettes, le tabac de coupe fine, le tabac à pipe, le tabac à priser, le tabac à chiquer et les cigares[8].
Vers la fin des années 60, la triacétine a été considée comme une source possible d'énergie alimentaire à long terme pour les missions spatiales[9], après avoir été testée sur les rats[10].
Notes et références
- Merck Index, 11th Edition, 9405
- TRIACETINE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-859-4)
- (en) ChemIDplus, « Triacetin - RN: 102-76-1 » sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 23/07/2008.
- JECFA, « Flavouring Triacetin », Méthodes analytiques (Volume 4) sur www.fao.org/, FAO, 2002. Consulté le 27 juin 2008.
- Parlement européen et Conseil de l'europe, « Directive 95/2/CE concernant les additifs alimentaires autres que les colorants et les édulcorants », dans Journal officiel, no L 61, 18. 3. 1995, p. 1-56 [texte intégral (page consultée le 27/06/2008.)]
- Santé Canada, « Dosage de la triacétine dans le tabac entier » sur ww.hc-sc.gc.ca, Santé Canada, 1999. Consulté le 27 juin 2008.
- (en) « Current research on regenerative systems », dans Life Sci Space Res, no 7, 1969, p. 123 - 129 [résumé].
- M Vermorel, « Utilisation énergétique de la triacétine par le rat en croissance », dans Ann. Biol. anim. Bioch. Biophys., no 8, 1968, p. 453-455 [lien DOI (page consultée le 27/06/2008)]
Voir aussi
Articles connexes
Liens externes
- (en) KEGG DRUG: D00384
- Terminologie de triacétine sur CISMeF.
- (en) Triacetin sur MeSH
Catégories :- Produit chimique irritant
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