- Azithromycine
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Azithromycine 
Général Nom IUPAC 9-désoxy-9a-aza-9a-méthyl-9a-homoérythromycine A No CAS Code ATC J01 DrugBank PubChem SMILES InChI Propriétés chimiques Formule brute C38H72N2O12 [Isomères] Masse molaire[1] 748,9845 ± 0,0394 g·mol-1
C 60,94 %, H 9,69 %, N 3,74 %, O 25,63 %,pKa 8,74 à 25 °C Propriétés physiques T° fusion 113 à 115 °C Solubilité Peu sol. dans l'eau. Précautions Directive 67/548/EEC 
XnPhrases R : 42/43, Phrases S : 22, 24/25, 37, Écotoxicologie DL50 3 000 mg·kg-1 souris oral Données pharmacocinétiques Métabolisme hépatique Considérations thérapeutiques Grossesse catégorie B (USA)
B1 (Australie)Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. L'azithromycine est le premier antibiotique macrolide du groupe des azalides. L'azithromycine est dérivée de l'érythromycine par addition d'un atome d'azote dans le cycle lactone de l'érythromycine A, rendant ainsi cet anneau lactone un anneau à 15 atomes. L'azithromycine est utilisée pour le traitement des infections des voies respiratoires, de celles des tissus mous et des infections génito-urinaires.
Sommaire
Étymologie
Le nom de l'azithromycine est dérivé du substituant azane et de érythromycine. Son nom chimique exact est 2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-13-[(2,6-didésoxy-3-C-méthyl-3-O-méthyl-a-L-ribo-hexopyranosyl)oxy]-2-éthyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-heptaméthyl-11-[[3,4,6-tridésoxy-3-(diméthylamino)-b-D-xylo-hexopyranosyl]oxy]-1-oxa-6-azacyclopentadécan-15-one.
Historique
Paquet d'Azithromycine serbe.
L'azithromycine a été découverte en 1980 par une équipe de chercheurs croates. : Gabrijela Kobrehel, Gorjana Radobolja-Lazarevski et Zrinka Tamburasev dirigés par le Dr Slobodan Dokic. Elle a été brevetée en 1981.
Formes commercialisées
L'azithromycine est en général administrée sous forme de comprimés ou de suspensions orales. Elle est également disponible sous forme d'injection intraveineuse et plus récemment sous forme de collyre. La molécule est commercialisée sous le nom de Zithromax® par le laboratoire Pfizer, sous le nom d'Azyter par le laboratoire Théa pour la forme collyre, sous le nom de Unizitro® par les laboratoires marocain Afric Phar et portugais Tecnimede. En Belgique, elle est disponible comme médicament générique produit par Apotex, Eurogenerics, Sandoz et Teva[2].
Effets secondaires
- Effets cutanéo-muqueux et allergiques :
- Éruptions cutanées, photo-sensibilité (réaction cutanée lors d'une exposition au soleil ou aux UV), douleurs au niveau des articulations, urticaire, démangeaisons, rarement œdème de Quincke, Réactions allergiques généralisées. De rares cas de réactions cutanées sévères ont été rapportés.
- Effets digestifs :
- Nausées, vomissements, digestion difficile, diarrhée (rarement sévere), douleurs abdominales, pancréatite (affection du pancréas). De rares cas d'inflammation de l'intestin avec douleurs et diarrhées ont été rapportés.
- Effets hépatiques :
- Augmentation des enzymes du foie réversible à l'arrêt du traitement; de rares atteintes hépatiques sévères pouvant rarement mettre en jeu la vie du patient ont été observées, sans lien certain avec la prise de ce médicament. Des cas isolés d'hépatites cholestatique (affection du foie caractérisée par de la fièvre et des douleurs) ont été rapportées.
- Effets neurologiques :
- Sensations vertigineuses ; rares cas de convulsions.
- Effets sanguins :
- Cas isolés de taux anormalement bas des plaquettes.
- Effets psychiatriques :
- Rares cas de comportement agressif, nervosité, agitation et anxiété.
- Effets génitaux :
- Inflammation du vagin
- Effets auditifs :
- Rares cas de troubles de l'audition avec sifflements, bourdonnements ou surdité.
- Effets généraux :
- Infections dues à certains champignons microscopiques.
Tiré de la notice de Zithromax 250 mg
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Azithromycine, Centre Belge d'Information Pharmacotherapeutique
Catégories :- Produit chimique nocif
- Antibiotique macrolide
- Lactone
- Polyol
- Effets cutanéo-muqueux et allergiques :
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