C38H72N2O12

Azithromycine
Général
Nom IUPAC	9-désoxy-9a-aza-9a-méthyl-9a-homoérythromycine A
No CAS	83905-01-5
Code ATC	J01FA10
DrugBank	DB00207
PubChem	447043
SMILES	CCC1C(C(C(N(CC(CC(C(C(C(C(C(=O)O1)C)OC2CC(C(C(O2)C)O)(C)OC)C)OC3C(C(CC(O3)C)N(C)C)O)(C)O)C)C)C)O)(C)O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C38H72N2O12/c1-15-27-38(10,46)31(42)24(6)40(13)19-20(2)17-36(8,45)33(52-35-29(41)26(39(11)12)16-21(3)48-35)22(4)30(23(5)34(44)50-27)51-28-18-37(9,47-14)32(43)25(7)49-28/h20-33,35,41-43,45-46H, 15-19H2,1-14H3/t20-, 21-, 22+, 23-, 24-, 25+, 26+, 27-, 28+, 29-, 30+, 31-, 32+, 33-, 35+, 36-, 37-, 38-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C38H72N2O12  [Isomères]
Masse molaire	748,9845 g∙mol-1 C 60,94 %, H 9,69 %, N 3,74 %, O 25,63 %,
pKa	8,74 à 25 °C
Propriétés physiques
T° fusion	113 à 115 °C
Solubilité	Peu sol. dans l'eau.
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R42/43 : Peut entraîner une sensibilisation par inhalation et par contact avec la peau. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S37 : Porter des gants appropriés. S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.
Phrases R : 42/43,
Phrases S : 22, 24/25, 37,
Écotoxicologie
DL50	3000 mg/kg souris oral
Données pharmacocinétiques
Métabolisme	hépatique
Considérations thérapeutiques
Grossesse	catégorie B (USA) B1 (Australie)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'azithromycine est le premier antibiotique macrolide du groupe des azalides. L'azithromycine est dérivée de l'érythromycine par addition d'un atome d'azote dans le cycle lactone de l'érythromycine A, rendant ainsi cet anneau lactone un anneau à 15 atomes. L'azithromycine est utilisée pour le traitement des infections des voies respiratoires, de celles des tissus mous et des infections génito-urinaires.

Étymologie

Le nom de l'azithromycine est dérivé du substituant azane et de érythromycine. Son nom chimique exact est 2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-13-[(2,6-didésoxy-3-C-méthyl-3-O-méthyl-a-L-ribo-hexopyranosyl)oxy]-2-éthyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-heptaméthyl-11-[[3,4,6-tridésoxy-3-(diméthylamino)-b-D-xylo-hexopyranosyl]oxy]-1-oxa-6-azacyclopentadécan-15-one.

Historique

L'azithromycine a été découverte en 1980 par une équipe de chercheurs : Gabrijela Kobrehel, Gorjana Radobolja-Lazarevski et Zrinka Tamburasev dirigés par le Dr Slobodan Dokic. Elle a été brevetée en 1981.

Formes commercialisées

L'azithromycine est en général administrée sous forme de comprimés ou de suspensions orales. Elle est également disponible sous forme d'injection intraveineuse et plus récemment sous forme de collyre. La molécule est commercialisée sous le nom de Zithromax® par le laboratoire Pfizer et sous le nom d'Azyter par le laboratoire Théa pour la forme collyre.

Effets secondaires

• Effets cutanéo-muqueux et allergiques :

Érruptions cutanées, photosensibilité (réaction cutanée lors d'une exposition au soleil ou aux UV), douleurs au niveau des articulations, urticaire, démangeaisons, rarement œdème de Quincke, Réactions allergiques généralisées. De rares cas de réactions cutanées sévères ont été rapportés.

• Effets digestifs :

Nausées, vomissements, digestion difficile, diarrhée (rarement sévere), douleurs abdominales, pancréatite (affection du pancréas). De rares cas d'inflammation de l'intestin avec douleurs et diarrhées ont été rapportés.

• Effets hépatiques :

Augmentation des enzymes du foie réversible à l'arrêt du traitement; de rares atteintes hépatiques sévères pouvant rarement mettre en jeu la vie du patient ont été observées, sans lien certain avec la prise de ce médicament. Des cas isolés d'hépatites cholestatique (affection du foie caractérisée par de la fièvre et des douleurs) ont été rapportées.

• Effets neurologiques :

Sensations vertigineuses ; rares cas de convulsions.

• Effets sanguins :

Cas isolés de taux anormalement bas des plaquettes.

• Effets psychiatriques :

Rares cas de comportement agressif, nervosité, agitation et anxiété.

• Effets génitaux :

Inflammation du vagin

• Effets auditifs :

Rares cas de troubles de l'audition avec sifflements, bourdonnements ou surdité.

• Effets généraux :

Infections dues à certains champignons microscopiques.

Tiré de la notice de Zithromax 250 mg

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