Ofloxacine
- Ofloxacine
-
| Ofloxacine |
 |
| Énantiomère R de la ofloxacine (en haut) et S-ofloxacine(en bas) |
| Général |
| Nom IUPAC |
acide (±)-9-fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-7H-pyrido [1,2,3-de]-1, 4-benzoxazine-6-carboxylique |
| No CAS |
82419-36-1 (racémique)
100986-85-4 (L) ou S(–)
100986-86-5 (D) ou R(+) |
| Code ATC |
J01MA01 AX11 |
| DrugBank |
DB01165 |
| PubChem |
4583 |
| ChEBI |
7731 |
| SMILES |
CC1COC2=C3N1C=C(C(=O)C3=CC(=C2N4CCN(CC4)C)F)C(=O)O
PubChem, Vue 3D
|
| InChI |
InChI : Vue 3D
InChI=1/C18H20FN3O4/c1-10-9-26-17-14-11(16(23)12(18(24)25)8-22(10)14)7-13(19)15(17)21-5-3-20(2)4-6-21/h7-8,10H,3-6,9H2,1-2H3,(H,24,25)/f/h24H
InChIKey :
GSDSWSVVBLHKDQ-UHFFFAOYSA-N
|
| Apparence |
solide |
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C18H20FN3O4 [Isomères]
|
| Masse molaire[1] |
361,3675 ± 0,0176 g·mol-1
C 59,83 %, H 5,58 %, F 5,26 %, N 11,63 %, O 17,71 %,
|
| Propriétés physiques |
| T° fusion |
254 °C décomp.[2] |
| Solubilité |
28,3 g·l-1 à 25°C[2] |
| Pression de vapeur saturante |
1,55e-13 mmHg à 25°C[2] |
| Précautions |
|
Directive 67/548/EEC
|
|
Phrases S :
S22 : Ne pas respirer les poussières.
S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.
|
| Phrases S : 22, 24/25, |
| Écotoxicologie |
| DL50 |
3 266 mg·kg-1 (souris oral)[2]
208 mg·kg-1 (souris i.v.)[2]
7 070 mg·kg-1 (rat s.c.)[2]
805 mg·kg-1 (souris i.p.)[2] |
| LogP |
-0,39 (eau/octanol)[2] |
| Classe thérapeutique |
Antibiotique
Fluoroquinolone |
| Données pharmacocinétiques |
| Biodisponibilité |
NR |
| Métabolisme |
Hépatique |
| Demi-vie d’élim. |
9 heures |
| Excrétion |
Urinaire |
| Considérations thérapeutiques |
| Voie d’administration |
Orale
Intraveineuse
Topique |
|
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
L'ofloxacine est la dénomination commune internationale d'un antibiotique de synthèse appartenant à la famille des fluoroquinolones. Son énantiomère actif est la levofloxacine.
L'ofloxacine est généralement efficace sur les bactéries Gram-négatives et souvent utilisée dans les infections urinaires et digestives. C'est un antibiotique à large spectre, bactéricide.
La molécule est commercialisée sous le nom de marque Oflocet® par les laboratoires Aventis (en Belgique : Tarivid® - Sanofi-Aventis). La molécule est commercialisée au Canada sous le nom de Floxin® par Janssen-Ortho.
Références et sources
Voir aussi
Wikimedia Foundation.
2010.
Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Ofloxacine de Wikipédia en français (auteurs)
Regardez d'autres dictionnaires:
82419-36-1 — Ofloxacine Ofloxacine Général Nom IUPAC acide (±) 9 fluoro 2,3 dihydro 3 methyl 10 (4 methyl 1 piperazinyl) 7 oxo 7H pyrido [1,2,3 de] 1, 4 benzo … Wikipédia en Français
Quinolone — Structure de base des quinolones: le groupe R (bleu) est assez souvent un groupe pipérazine; si la molécule est liée à un fluor (rouge), il s agit d une fluoroquinolone. Les quinolones et fluoroquinolones[1] … Wikipédia en Français
Fluoro-quinolone — Quinolone Structure essentielle de tous les antibiotiques quinolones: le groupe R (bleu) est généralement un groupe pipérazine; si la molécule est liée à un fluor (rouge), il s agit d une fluoroquinolone Les quinolones et fluoroquinolones[1] … Wikipédia en Français
Fluoroquinolone — Quinolone Structure essentielle de tous les antibiotiques quinolones: le groupe R (bleu) est généralement un groupe pipérazine; si la molécule est liée à un fluor (rouge), il s agit d une fluoroquinolone Les quinolones et fluoroquinolones[1] … Wikipédia en Français
Quinolones — Quinolone Structure essentielle de tous les antibiotiques quinolones: le groupe R (bleu) est généralement un groupe pipérazine; si la molécule est liée à un fluor (rouge), il s agit d une fluoroquinolone Les quinolones et fluoroquinolones[1] … Wikipédia en Français
Lepre — Lèpre La lèpre (ou maladie de Hansen) est une maladie infectieuse chronique due à Mycobacterium leprae (une bactérie proche de l agent responsable de la tuberculose identifiée par le Norvégien Gerhard Armauer Hansen en 1873) touchant les nerfs… … Wikipédia en Français
Lepreux — Lèpre La lèpre (ou maladie de Hansen) est une maladie infectieuse chronique due à Mycobacterium leprae (une bactérie proche de l agent responsable de la tuberculose identifiée par le Norvégien Gerhard Armauer Hansen en 1873) touchant les nerfs… … Wikipédia en Français
Lèpre — (maladie d Hansen) Classification et ressources externes Un homme de 24 ans affecté par la lèpre. CIM 10 … Wikipédia en Français
Lépre — Lèpre La lèpre (ou maladie de Hansen) est une maladie infectieuse chronique due à Mycobacterium leprae (une bactérie proche de l agent responsable de la tuberculose identifiée par le Norvégien Gerhard Armauer Hansen en 1873) touchant les nerfs… … Wikipédia en Français
Lépreux — Lèpre La lèpre (ou maladie de Hansen) est une maladie infectieuse chronique due à Mycobacterium leprae (une bactérie proche de l agent responsable de la tuberculose identifiée par le Norvégien Gerhard Armauer Hansen en 1873) touchant les nerfs… … Wikipédia en Français
