N,N-diéthyl-3-méthylbenzamide

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N,N-diéthyl-3-méthylbenzamide
Structure chimique du DEET
Général
Synonymes	N,N-diéthyl-m-toluamide DEET
No CAS	134-62-3
No EINECS	205-149-7
Code ATC	BX01
Apparence	liquide incolore à ambre
Propriétés chimiques
Formule brute	C12H17NO  [Isomères]
Masse molaire[1]	191,2695 ± 0,0113 g·mol-1 C 75,35 %, H 8,96 %, N 7,32 %, O 8,36 %,
Propriétés physiques
T° fusion	-45 °C
T° ébullition	240 °C[2]
Solubilité	Insoluble dans l'eau, miscible avec les alcools, l'éther et le chloroforme
Masse volumique	0,996 g·cm-3[2]
T° d'auto-inflammation	460 °C[2]
Point d’éclair	145 °C[2]
Pression de vapeur saturante	<0,01 mbar à 20 °C, 1,3 mbar à 111 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn
Numéro index : 616-018-00-2 Classification : Xn; R22 - Xi; R36/38 - R52-53 Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R36/38 : Irritant pour les yeux et la peau. R52/53 : Nocif pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S2 : Conserver hors de portée des enfants. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.
Phrases R : 22, 36/38, 52/53,
Phrases S : 2, 61, [3]
SIMDUT[4]
D2B, D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques irritation des yeux chez l'animal Divulgation à 1,0% selon les critères de classification
SGH[5]
Attention H302, H315, H319, H412, H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Écotoxicologie
DL50	1 170 mg·kg-1 (souris, peroral)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le N,N-diéthyl-3-méthylbenzamide, auparavant appelé N,N-diéthyl-m-toluamide, ou DEET est un produit chimique connu depuis les années 1950 comme répulsif contre les insectes (présenté selon les produits comme efficace contre moustiques, puces, tiques, mouche piquante des étables et aoûtats).

Il a été utilisé pour la première fois lors de la guerre du Vietnam, par les Américains. Il a un large spectre d'action sur différents insectes, mais peut déclencher des allergies.

Les produits commercialisés

En 2001, c'était pour 37 % des aérosols sous pression ; les autres étant des émulsions dans de l’eau (22 %) vendues sous forme de crèmes, gels ou lotions. Trois formulations étaient traitées pour avoir un "effet prolongé" (micro-encapsulation, polymères...). Quatre formules étaient vendues sous forme d’essuie-tout imprégnés d'une solutions de DEET, et l'une était un produit en pâte. 9 % des préparations commerciales contenaient du DEET non ou très peu dilué ( 95 % à 100 % de DEET selon les étiquettes). Treize produits contenaient aussi des agents protégeant contre le soleil en plus du DEET.

Fonctionnement et efficacité

On pense que le DEET fonctionne en bloquant les récepteurs des insectes (notamment ceux détectant le dioxyde de carbone et l'acide lactique) qui sont utilisés pour localiser les hôtes. Le DEET aveugle les sens des insectes faisant que l'instinct de piqûre / nourrissage n'est pas déclenché par l'homme ou l'animal qui produisent ces composés. Selon l'évaluation canadienne (voir Notes), il n'y a pas de preuves de l'efficacité du DEET sur les puces.

Tous les invertébrés piqueurs n'y sont pas également sensibles : 50 % de DEET suffisent pour éloigner Aedes aegypti durant quatre heures, alors que 12,5 % et 25 % suffisent contre Aedes albopictus durant respectivement six et huit heures^[6]

Dosages et durée de protection

Une enquête de 1999 sur le contenu des étiquettes d'insectifuges contenant du DEET montrait que seules 3 % des étiquettes donnaient des instructions précises de dosage (ex. « appliquer 6 à 8 ou 8 à 10 gouttes », « imprégner avec la quantité recommandée », la plupart des étiquettes étant imprécises (ex. « appliquer en couche mince » ou « pulvériser sur les vêtements et sur l’épiderme exposé »). 22 % des étiquettes indiquaient précisément la durée de protection (de 1 à 8 h contre les moustiques, sur l’épiderme, selon les produits). 20 % des produits précisaient vaguement une protection « pendant des heures »), 19 % recommandant d'appliquer selon le besoin et 36 % n'indiquant rien du tout sur ce point.

Préparations commerciales

Selon une étude canadienne, au 6 juillet 2001, on trouvait 127 préparations commerciales (PC) homologuées contenant du DEET, produites par 41 titulaires d’homologation. Il s'agissait toujours d'insectifuges corporels. Dans quatre cas, le DEET était associé à du MGK Synergist 264, et dans 13 cas avec le MGK Repellent 326 et le MGK Synergist 264.

Toxicité

Ce produit est réputé sûr, mais doit donc être tenu à l'écart des enfants (utiliser avec précaution entre 6 mois et 3 ans, à concentration de 10 % au maximum, en cas de situations à haut risque de complications suite à une piqûre d’insecte, en une seule application par jour, et en évitant les applications sur le visage et les mains et tout emploi prolongé). Il ne doit pas être utilisé sur les enfants de moins de 6 mois et chez les femmes enceintes. Chez l'enfant de 2 à 12 ans, seules des solutions à 10 % maximum de DEET devraient être utilisées, sans emploi prolongé, pas plus de 3 fois par jour et en évitant les mains et le visage. Les produits contenant plus de 30 % de DEET ne seront plus homologués en raison des risques sanitaires liés à une application quotidienne prolongée et parce que les faibles concentrations se sont montrées aussi efficaces que les préparations à forte concentration (ils sont seulement efficaces moins longtemps)^[7].

Des cas de convulsions chez l'enfant ont été recensés (au moins 12 depuis la mise en œuvre de ce produit), sans que l'origine de ces convulsions puisse être imputée au produit ; il s'agit donc là d'un principe de précaution que certains jugent abusif. Le DEET est en partie absorbé par la peau (30 %) selon les fabricants et leurs études.
Un autre effet indésirable du DEET est qu'il attaque certains plastiques et matériaux de synthèse.
Il ne doit pas être ingéré ni pulvérisé sur les muqueuses et sur les yeux.

Si le DEET est appliqué à concentration élevée en même temps qu'une crème solaire, il réduit fortement l'efficacité de cette dernière^[6].

Selon une étude du 5 août 2009^[8],[9],[10], le DEET pourrait avoir des effets neurotoxiques sur les mammifères. Rien n'exclut formellement un risque pour l'homme également.

Propriétés

• Répulsifs, insectifuges

Liens externes

• Note sur la réévaluation de la toxicité du DEET

Notes et références

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