Malonate de diéthyle
- Malonate de diéthyle
-
| Malonate de diéthyle |
 |
| Général |
| Nom IUPAC |
Propan-1,3-dioate de diéthyle |
| Synonymes |
Malonate de diéthyle |
| No CAS |
105-53-3 |
| No EINECS |
203-305-9 |
| PubChem |
68185 |
| FEMA |
2375 |
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C7H12O4 [Isomères]
|
| Masse molaire[2] |
160,1678 ± 0,0076 g·mol-1
C 52,49 %, H 7,55 %, O 39,96 %,
|
| Moment dipolaire |
2,54 D [1] |
| Diamètre moléculaire |
0,662 nm [1] |
| Propriétés physiques |
| T° fusion |
-49,8 °C[3] |
| T° ébullition |
199 °C[3] |
| Solubilité |
20,8 g·l-1 (eau 20 °C)[3] |
| Masse volumique |
1,05 g·cm-3 à 20 °C[3] |
| T° d'auto-inflammation |
435 °C |
| Point d’éclair |
93 °C (coupelle ouverte)[3] |
| Limites d’explosivité dans l’air |
0,8–12,8 %vol[3] |
| Pression de vapeur saturante |
0,35 mbar à 20 °C
1,3 mbar à 40 °C
2 mbar à 50 °C[3] |
| Propriétés optiques |
| Indice de réfraction |
 1,413 [1] |
|
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
Le malonate de diéthyle est le diester éthylé de l'acide malonique. On le trouve naturellement dans le raisin et les fraises. C'est un liquide incolore, d'odeur proche de la pomme. Il est utilisé en parfumerie, et pour la synthèse de composés comme les barbituriques, les arômes artificiels et les vitamines B1 et B6.
Il est aussi le réactif initial de la synthèse d'une grande quantité d'acides carboxyliques via la synthèse malonique.
Par condensation aldolique avec le salicylaldéhyde, il donne la coumarine[4].
Notes et références
- ↑ a, b et c (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
- ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a, b, c, d, e, f et g Entrée du numéro CAS « 105-53-3 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 31/05/09 (JavaScript nécessaire)
- ↑ Horning, E. C.; Horning, M. G.; Dimmig, D. A. (1955). "3-Carbethoxycoumarin". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 165.
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2010.
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