Anhydride maléïque
- Anhydride maléïque
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Anhydride maléique
Anhydride maléique |
|
Général |
Nom IUPAC |
anhydride cis-butènedioïque |
Synonymes |
2,5-Furanedione
|
No CAS |
108-31-6 |
No EINECS |
203-571-6 |
SMILES |
|
InChI |
InChI=1/C4H2O3/c5-3-1-2-4(6)7-3/h1-2H
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Apparence |
cristaux incolores ou blancs, d'odeur âcre.[1] |
Propriétés chimiques |
Formule brute |
C4H2O3 [Isomères]
|
Masse molaire |
98,0569 g∙mol-1
C 48,99 %, H 2,06 %, O 48,95 %,
|
Propriétés physiques |
T° fusion |
53 °C[1] |
T° ébullition |
202 °C[1] |
Solubilité |
dans l'eau : 40 g/100 ml[1] |
Masse volumique |
1,5[1],
1,3 (liquide à 70 °C) |
T° d’auto-inflammation |
475 °C[1] |
Point d’éclair |
102 °C (c.f.)[1] |
Limites d’explosivité dans l’air |
en volume % dans l'air : 1.4-7.1[1] |
Pression de vapeur saturante |
20 Pa à 20 °C
25 Pa à 25 °C
45 Pa à 30 °C
200 Pa à 50 °C |
Précautions |
Directive 67/548/EEC
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C
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|
Numéro index :
607-096-00-9
Symboles :
C : Corrosif
Phrases R :
R22 : Nocif en cas d’ ingestion.
R34 : Provoque des brûlures.
R42/43 : Peut entraîner une sensibilisation par inhalation et par contact avec la peau.
Phrases S :
(S2) : Conserver hors de portée des enfants.
S22 : Ne pas respirer les poussières.
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’ eau et consulter un spécialiste.
S45 : En cas d’ accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin ( si possible, lui montrer l’ étiquette).
S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/ du visage.
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Phrases R : 22, 34, 42/43, |
Phrases S : (2), 22, 26, 36/37/39, 45, |
Transport
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Code Kemler :
80 : matière corrosive ou présentant un degré mineur de corrosivité
Numéro ONU :
2215 : ANHYDRIDE MALÉIQUE
Code de classification :
8 : Matières corrosives
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NFPA 704
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SIMDUT[2]
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D1B, D2A, D2B, E,
D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves
létalité aiguë : DL50 orale (cochon d'inde) = 390 mg/kg
D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques
sensibilisation des voies respiratoires chez l'humain
D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
10
sensibilisation de la peau chez l'animal
E : Matière corrosive
Transport des marchandises dangereuses : classe 8
Divulgation à 0,1% selon la liste de divulgation des ingrédients
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SGH[3]
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Danger
H302, H314, H317, H334,
H302 : Nocif en cas d'ingestion
H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires
H317 : Peut provoquer une allergie cutanée
H334 : Peut provoquer des symptômes allergiques ou d'asthme ou des difficultés respiratoires par inhalation
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Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
L'anhydride maléique (anhydride cis-butènedioïque) est l'anhydride de l'acide maléique (acide carboxylique):
Il se présente généralement sous la forme de cristaux blancs à transparents.
Production et synthèse
Comme son nom l'indique, l'anhydride maléique peut être obtenu par déshydratation de l'acide maléique (hydraté, il donne l'acide maléique). Il a longtemps été synthétisé par oxydation du benzène ou d'autres composés aromatiques. De par l'augmentation ces dernières années du prix du benzène (et de par sa toxicité), il est aujourd'hui majoritairement synthétisé par oxydation du butane :
2 CH3CH2CH2CH3 + 7 O2 → 2 C2H2(CO)2O + 8 H2O
Utilisation
L'anhydride maléique possède plusieurs propriétés chimiques remarquables dues aux fonctions qu'il présente. Il est entre autres utilisé :
- Pour obtenir l'acide maléique par hydratation. En utilisant à la place de l'eau un alcool, un ester peut être obtenu.
- Comme diénophile dans la réaction de Diels-Alder.
- Comme liguant dans des complexes métalliques (Pt(PPh3)2(AM) ou Fe(CO)4(AM))
Liens externes
Références
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Catégories : Produit chimique corrosif | Anhydride d'acide
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