Josamycine
- Josamycine
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Josamycine |
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Général |
Nom IUPAC |
3-méthylbutanoate de (2S,3S,4R,6S) -6- {[(2R,3S,4R,5R,6S) -6- {[(4R,5S,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R) -4- (acétyloxy)-10-hydroxy-5-méthoxy-9, 16-diméthyl-2-oxo-7-(2-oxoéthyl)-1-oxacyclohexadéca-11, 13-dién-6-yl]oxy}-4-(diméthylamino)-5-hydroxy-2-méthyloxan-3-yl]oxy}-4-hydroxy-2,4-diméthyloxan-3-yle |
No CAS |
16846-24-5 |
No EINECS |
240-871-6 |
Code ATC |
J01FA07 |
DrugBank |
DB01321 |
PubChem |
5282165 |
SMILES |
CC1CC= CC= CC( C( CC( C( C( C( CC(= O) O1) OC(= O) C) OC) OC2C( C( C( C( O2) C) OC3CC( C( C( O3) C) OC(= O) CC( C) C)( C) O) N( C) C) O) CC= O) C) O
PubChem, Vue 3D
|
InChI |
InChI : Vue 3D
InChI= 1/ C42H69NO15/ c1- 23( 2) 19- 32( 47) 56- 40- 27( 6) 53- 34( 22- 42( 40, 8) 50) 57- 37- 26( 5) 54- 41( 36( 49) 35( 37) 43( 9) 10) 58- 38- 29( 17- 18- 44) 20- 24( 3) 30( 46) 16- 14- 12- 13- 15- 25( 4) 52- 33( 48) 21- 31( 39( 38) 51- 11) 55- 28( 7) 45/ h12- 14, 16, 18, 23- 27, 29- 31, 34- 41, 46, 49- 50H, 15, 17, 19- 22H2, 1- 11H3/ b13- 12+, 16- 14+/ t24-, 25-, 26-, 27+, 29+, 30+, 31-, 34+, 35-, 36-, 37-, 38+, 39+, 40+, 41+, 42-/ m1/ s1
|
Propriétés chimiques |
Formule brute |
C42H69NO15 [Isomères]
|
Masse molaire[1] |
827,995 ± 0,0431 g·mol-1
C 60,92 %, H 8,4 %, N 1,69 %, O 28,98 %,
|
Propriétés physiques |
T° fusion |
131,5 °C |
Écotoxicologie |
DL50 |
780 mg·kg-1 souris i.p.
385 mg·kg-1 souris i.v.
6 400 mg·kg-1 souris oral
>3 gm·kg-1 souris s.c. |
Classe thérapeutique |
Antibiotique |
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
La josamycine est un antibiotique macrolide tiré de Streptomyces narbonensis. C'est un antibiotique à spectre large.
Fiche
Josamycine et ses sels (propionate) |
|
Noms commerciaux :
- Josacine (France),
Belgique et Suisse : non commercialisé
|
Classe :
Antibiotique |
Autres informations :
Sous classe : Macrolide |
Fabrication
Cette molécule, couramment vendu dans de nombreux pays, était synthétisée ou produire à partir de souches de Streptomyces narbonensis var. josamyceticus var. nova
Dénominations des produits commercialisés
- Europe: Josalid, Josacine, Iosalide, Josamina.
- Russie: Wilprafen(Вильпрафен).
- Japan: Josamy.
Notes et références
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2010.
Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Josamycine de Wikipédia en français (auteurs)
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