Hydantoïne (molécule)

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Hydantoïne
Hydantoïne (molécule)
Général
Nom IUPAC 2,4-imidazolidinedione
No CAS 461-72-3
No EINECS 207-313-3
PubChem 10006
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C3H4N2O2  [Isomères]
Masse molaire 100,0761 gmol-1
C 36 %, H 4,03 %, N 27,99 %, O 31,97 %,
Propriétés physiques
T° fusion 219 à 221 °C
Solubilité 39.7 g/l (eau, 100 °C)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'hydantoïne, connue aussi sous le nom de glycolylurée ou encore 2,4-imidazolidinedione est un composé hétérocyclique saturé dérivé de l'imidazole. Elle comporte deux fonctions lactames (amide cyclique). L'hydantoïne peut être obtenu à partir de l'urée ou de la glycine. Elle peut être vu comme le produit de la double condensation de l'urée et de l'acide glycolique.

Les propriétés de l'hydantoïne sont relativement similaire à celles de l'imidazolidine (le dérivé complètement saturé de l'imidazole), bien que possédant des fonctions carbonyle sur les carbones 2 et 4 du cycle.

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