Ergotamine

Ergotamine
Ergotamine
Structure de l'ergotamine
Structure de l'ergotamine
Général
No CAS 113-15-5
Code ATC N02CA02
N02CA52
Propriétés chimiques
Formule brute C33H35N5O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 581,6615 ± 0,0314 g·mol-1
C 68,14 %, H 6,07 %, N 12,04 %, O 13,75 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'ergotamine est un alcaloïde de la famille de l'ergoline naturellement présent dans certains champignons comme l'ergot de seigle. L'ergotamine est listée au tableau I de la Convention contre le trafic illicite de stupéfiants et de substances psychotropes de 1988.

L'ergotamine a été isolée en 1918 par Arthur Stoll et sera la première utilisation thérapeutique d'alcaloïde isolé de la famille de l'ergoline. Elle trouve alors rapidement une place dans la pharmacopée dans les traitements contre les migraines[2] et aussi comme utérotonique, vasoconstricteur ou hémostatique.

Le tartrate d'ergotamine est un médicament analgésique prescrit lors de crise de migraine.

Sommaire

Intoxication

Des intoxications ont lieu lorsque la dose ingérée est trop élevée ou qu'il y a des interactions avec d'autres médicaments qui nuisent à sa dégradation, par exemple des antibiotiques macrolides.

Biosynthèse

La première étape de la biosynthèse des alcaloïdes de l'ergot est une prenylation du tryptophane qui réagit avec le diméthylallyldiphosphate. Le produit obtenu est le diméthylallyltryptophane. L'enzyme clé est la DMAT synthase codée par le gène DMAw. D'autres étapes intermédiaires produisent ensuite des clavines puis de l'acide lysergique. Dans les étapes finales sont condensées l'alanine, la phénylalanine et la proline : La D-lysergylpeptide synthétase 2 LPS2 codée par le gène lpsB active l'acide d-lysergique. La D-lysergylpeptide synthétase 1 LPS1 codée par le gène lpsA1 intervient dans la formation du groupe tripeptidique[3].

Voir aussi

Articles connexes

Caduceus.svgergotamine
Autres informations :
Fiche de la ncbi

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Albert Hofmann, LSD mon enfant terrible, Esprit frappeur, 1979 (réimpr. 1989, 1997, 2003) (ISBN 2-84405-196-0) [[(en)LSD mon enfant terrible lire en ligne]] 
  3. Nicole Lorenz, Thomas Haarmann, Sylvie Pažoutová, Manfred Jung et Paul Tudzynski The ergot alkaloid gene cluster: Functional analyses and evolutionary aspects 2009

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Ergotamine de Wikipédia en français (auteurs)

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