- Dulcine
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Dulcine[1] 
Général Nom IUPAC 4-éthoxyphénylurée Synonymes Sucrol, valzin, p-phénétolcarbamide,
p-phénétyluréeNo CAS Apparence solide blanc[2] Propriétés chimiques Formule brute C9H12N2O2 [Isomères] Masse molaire[3] 180,2038 ± 0,009 g·mol-1
C 59,99 %, H 6,71 %, N 15,55 %, O 17,76 %,Propriétés physiques T° fusion 173,5 °C[4] T° ébullition Décompose[2] Solubilité 1,21 g·l-1 dans l'eau (à 21 °C)[4],
40 g·l-1 dans l'éthanol.Précautions Classification du CIRC Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[5] Ingestion Nausée, méthémoglobinémie,
cyanose, hypotension[2]Écotoxicologie DL50 3,2 g·kg-1 (rat, oral), 0,7 g·kg-1 (souris, oral)[4] Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. La dulcine (4-éthoxyphénylurée) est une molécule de synthèse qui a été utilisée comme édulcorant dans plus de 50 pays pendant plus de 50 ans avant d'être bannie par la FDA. Elle est toujours interdite à la consommation.
Sommaire
Histoire
Elle a été découverte en 1884 par Joseph Berlinerbau et est le second édulcorant artificiel découvert après la saccharine[6].
Dès que les premiers tests médicaux montrèrent l'innocuité de cette urée pour la consommation humaine, elle fut considérée comme l'édulcorant idéal pour les diabétiques. Elle fut industriellement produite comme édulcorant de table aux États-Unis d'Amérique en 1891.
Après que plusieurs études qui ont mis en valeur les propriétés carcinogènes de la dulcine chez les animaux (cancer du foie et de la vessie chez le rat[7]), la FDA a mis en doute son innocuité pour l'homme et a donc banni son utilisation en 1950[8],[9].
Le panel d'experts de la FAO/WHO, le JECFA, a réitéré en 1976 que la dulcine ne doit pas être utilisée comme additif alimentaire et n'a pas défini de DJA[10].
Structure et propriétés
La dulcine est un composé artificiel (non trouvé dans la nature) de formule C9H12N2O2[8].
Elle se présente comme des aiguilles brillantes de saveur très sucré.
Propriétés physiques
Le point de fusion de la dulcine est de 173,5 °C[4].
La dulcine est soluble dans 800 parties d'eau froide, dans 50 parties d'eau bouillante et dans 25 parties d'alcool.
Propriétés chimiques
La dulcine se décompose sous la chaleur dans l'eau et s'hydrolyse dans une solution de 0,1 N d'acide acétique[2].
Précaution
L'ingestion chez l'adulte de 20-40 g de dulcin provoque nausée, méthémoglobinémie avec cyanose et hypotension artérielle[2].
Toxicité
La dulcine a une DL50 sur des chiens de 1,0 g·kg-1 de masse corporelle, de 3,2 g·kg-1 chez le rat (oral) et de 0,7 g·kg-1 chez la souris (oral) ce qui en fait une molécule hautement toxique[4].
Édulcorant
La dulcine a un pouvoir sucrant d'environ 250 (à poids égale)[11]. Son pouvoir sucrant est amplifié en association avec la saccharine[11], cependant l'effet est moins important que celui entre l'aspartame et l'acésulfame K[8],[12].
Annexes
Notes et références
- (en) The Merck Index.
- (en) Chemical data sheet for: Dulcin sur http://cameochemicals.noaa.gov. Consulté le 16 avril 2008.
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) ChemIDplus, « Dulcin - RN: 150-69-6 » sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. Consulté le 31/07/2008.
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009
- (en) R. H. Goldsmith, « Dulcin: A Centennial Perspective », dans Journal of Forensic Sciences, vol. 31, no 1, janvier 1986 (ISSN 0022-1198).
- (en) FAO, « 128. Ethoxyphenylurea, 4- (Dulcin) (FAO Nutrition Meetings Report Series 44a) » sur http://www.inchem.org, 1976. Consulté le 16 avril 2008.
- (en) FDA, « PART 189 -- SUBSTANCES PROHIBITED FROM USE IN HUMAN FOOD - 21CFR189.145 », Code of Federal Regulations sur http://www.accessdata.fda.gov, 04 2007. Consulté le 16 avril 2008.
- (en) (en) Andrew Wallace Hayes, Principles and Methods of Toxicology, CRC Press, 2001, 1887 p. (ISBN 1560328142) [lire en ligne], « 11. Food-Borne Toxicants », p. Page 518.
- (en) JECFA, « JECFA Evaluations of Dulcin - Summary of Evaluations Performed by the Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives » sur http://www.inchem.org, 1976. Mis en ligne le 12 novembre 2001, consulté le 16 avril 2008
- (de) K. Taufel et B. Flemm (trad. Étude des édulcorants artificiels et naturels), « Untersuchungen über natürliche und künstliche Süßstoffe. I. Studien über den Süßungsgrad von Saccharin und Dulcin », dans Untersuchung Nahr. Genussmittel, vol. 50, 1925, p. 264-273
- (en) P. Laffort, R.M. Walsh et W.J. Spillane, « Application of the U and ' Models in Binary Sweet Taste Mixtures », dans Chemical Senses, vol. 27, no 6, 2002, p. 511-520
Articles connexes
Liens et documents externes
- (en) Compound Display 9013 NCBI database
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