Acétonitrile

Acétonitrile: Acétonitrile

Général

Synonymes Cyanure de méthyle
Cyanométhane
Ethanenitrile

N^o CAS 75-05-8

N^o EINECS 200-835-2

Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique^[1]

Propriétés chimiques

Formule brute C₂H₃N [Isomères]

Masse molaire^[4] 41,0519 ± 0,002 g·mol^-1
C 58,51 %, H 7,37 %, N 34,12 %,

Moment dipolaire 3,92519 D ^[2]

Diamètre moléculaire 0,436 nm ^[3]

Propriétés physiques

T° fusion -46 °C^[1]

T° ébullition 82 °C^[1]

Solubilité dans l'eau : miscible^[1]

Masse volumique 0,8 g·cm^-3^[1]

équation^[5] : $\rho=1.3064/0.22597^{(1+(1-T/545.5 )^{ 0.28678 })}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 229,32 à 545,5 K.
Valeurs calculées :
0,77667 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

229,32 -43,83 20,628 0,84684

250,4 -22,75 20,11988 0,82598

260,94 -12,21 19,86123 0,81536

271,48 -1,67 19,59911 0,8046

282,02 8,87 19,33331 0,79369

292,56 19,41 19,06357 0,78262

303,1 29,95 18,78963 0,77137

313,63 40,48 18,51118 0,75994

324,17 51,02 18,22788 0,74831

334,71 61,56 17,93935 0,73646

345,25 72,1 17,64516 0,72439

355,79 82,64 17,34482 0,71206

366,33 93,18 17,03775 0,69945

376,87 103,72 16,7233 0,68654

387,41 114,26 16,40071 0,6733

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

397,95 124,8 16,06908 0,65968

408,49 135,34 15,72733 0,64565

419,03 145,88 15,37418 0,63116

429,57 156,42 15,00804 0,61612

440,11 166,96 14,62693 0,60048

450,65 177,5 14,22836 0,58412

461,19 188,04 13,80905 0,5669

471,72 198,57 13,36464 0,54866

482,26 209,11 12,889 0,52913

492,8 219,65 12,37318 0,50796

503,34 230,19 11,80312 0,48455

513,88 240,73 11,1545 0,45793

524,42 251,27 10,3781 0,42605

534,96 261,81 9,33926 0,3834

545,5 272,35 5,781 0,23733

T° d'auto-inflammation 524 °C^[1]

Point d’éclair 12,8 °C (coupelle fermée)^[1]

Limites d’explosivité dans l’air 3,0–16 %vol^[1]

Pression de vapeur saturante à 20 °C : 9,7 kPa^[1]

équation^[5] : $P_{vs}=exp(58.302+\frac{-5385.6}{T}+(-5.4954) \times ln (T) + (5.3634E-6) \times T^{2})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 229,32 à 545,5 K.
Valeurs calculées :
12 146,63 Pa à 25 °C.

T (K) T (°C) P (Pa)

229,32 -43,83 1,8694E2

250,4 -22,75 879

260,94 -12,21 1 719,59

271,48 -1,67 3 176,73

282,02 8,87 5 580,12

292,56 19,41 9 374,78

303,1 29,95 15 139,7

313,63 40,48 23 604,49

324,17 51,02 35 663,55

334,71 61,56 52 387,48

345,25 72,1 75 031,73

355,79 82,64 105 043,02

366,33 93,18 144 063,87

376,87 103,72 193 936,01

387,41 114,26 256 703,42

T (K) T (°C) P (Pa)

397,95 124,8 334 615,66

408,49 135,34 430 132,36

419,03 145,88 545 929,38

429,57 156,42 684 907,33

440,11 166,96 850 202,99

450,65 177,5 1 045 204,02

461,19 188,04 1 273 567,51

471,72 198,57 1 539 242,62

482,26 209,11 1 846 497,67

492,8 219,65 2 199 952,24

503,34 230,19 2 604 614,34

513,88 240,73 3 065 923,3

524,42 251,27 3 589 798,74

534,96 261,81 4 182 696,1

545,5 272,35 4,8517E6

Viscosité dynamique 0.345 cP à 25 °C

Point critique 48,3 bar, 274,75 °C ^[6]

Thermochimie

C_p

équation^[5] : $C_{P} = (9.7582E4) + (-122.20) \times T + (0.34085) \times T^{2}$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 229,32 à 354,75 K.
Valeurs calculées :
91,447 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

229,32 -43,83 87 480 2 131

237 -36,15 87 766 2 138

241 -32,15 87 929 2 142

246 -27,15 88 148 2 147

250 -23,15 88 335 2 152

254 -19,15 88 533 2 157

258 -15,15 88 743 2 162

262 -11,15 88 963 2 167

266 -7,15 89 194 2 173

271 -2,15 89 498 2 180

275 1,85 89 754 2 186

279 5,85 90 020 2 193

283 9,85 90 298 2 200

287 13,85 90 586 2 207

292 18,85 90 962 2 216

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

296 22,85 91 275 2 223

300 26,85 91 599 2 231

304 30,85 91 933 2 239

308 34,85 92 279 2 248

312 38,85 92 635 2 256

317 43,85 93 096 2 268

321 47,85 93 477 2 277

325 51,85 93 869 2 287

329 55,85 94 272 2 296

333 59,85 94 686 2 306

338 64,85 95 218 2 319

342 68,85 95 657 2 330

346 72,85 96 106 2 341

350 76,85 96 566 2 352

354,75 81,6 97 130 2 366

équation^[7] : $C_{P} = (36.947) + (2.2085E-2) \times T + (1.4661E-4) \times T^{2} + (-1.5012E-7) \times T^{3} + (4.3482E-11) \times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 100 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
52,929 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

100 -173,15 40 476 986

193 -80,15 45 652 1 112

240 -33,15 48 761 1 188

286 12,85 52 034 1 268

333 59,85 55 550 1 353

380 106,85 59 179 1 442

426 152,85 62 788 1 529

473 199,85 66 484 1 620

520 246,85 70 146 1 709

566 292,85 73 657 1 794

613 339,85 77 137 1 879

660 386,85 80 478 1 960

706 432,85 83 591 2 036

753 479,85 86 591 2 109

800 526,85 89 394 2 178

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

846 572,85 91 939 2 240

893 619,85 94 330 2 298

940 666,85 96 513 2 351

986 712,85 98 451 2 398

1 033 759,85 100 241 2 442

1 080 806,85 101 854 2 481

1 126 852,85 103 280 2 516

1 173 899,85 104 609 2 548

1 220 946,85 105 837 2 578

1 266 992,85 106 978 2 606

1 313 1 039,85 108 120 2 634

1 360 1 086,85 109 285 2 662

1 406 1 132,85 110 497 2 692

1 453 1 179,85 111 863 2 725

1 500 1 226,85 113 420 2 763

Propriétés électroniques

1^re énergie d'ionisation 12,20 ± 0,01 eV (gaz)^[8]

Propriétés optiques

Indice de réfraction $\textit{n}_{D}^{25}$ 1,341 ^[3]

Précautions

Directive 67/548/EEC

Xn
F

Numéro index :
608-001-00-3

Symboles :
Xn : Nocif
F : Facilement inflammable

Phrases R :
R11 : Facilement inflammable.
R36 : Irritant pour les yeux.
R20/21/22 : Nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion.

Phrases S :
S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer.
(S1/2) : Conserver sous clef et hors de portée des enfants.
S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.

Phrases R : 11, 20/21/22, 36,

Phrases S : (1/2), 16, 36/37,

Transport

-

1648

Numéro ONU :
1648 : ACÉTONITRILE

NFPA 704

3

2

0

SIMDUT^[9]

B2, D1A, D2B,

B2 : Liquide inflammable
point d'éclair = 5,66 °C coupelle fermée méthode Tag
D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves
létalité aiguë : CL50 inhalation/4 heures (souris) = 1 346 ppm
D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
irritation des yeux chez l'animal

Divulgation à 0,1 % selon la liste de divulgation des ingrédients

SGH^[10]

Danger H225, H302, H312, H319, H332,

H225 : Liquide et vapeurs très inflammables
H302 : Nocif en cas d'ingestion
H312 : Nocif par contact cutané
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H332 : Nocif par inhalation

Écotoxicologie

LogP -0,3^[1]

Seuil de l’odorat bas : 40 ppm
haut : 1 161 ppm^[11]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acétonitrile (cyanure de méthyle) est un composé chimique de formule CH₃CN. Ce liquide incolore, d'odeur sucrée, est le nitrile organique le plus simple, et très souvent utilisé en tant que solvant.

Sommaire

1 Production et applications industrielles

2 Usages en laboratoire

3 Précautions

4 Liens externes

5 Notes et références

Production et applications industrielles

L'acétonitrile est obtenu comme sous-produit de la production de l'acrylonitrile, c'est pourquoi la tendance à la production d'acétonitrile suit généralement celle de l'acrylonitrile. Les plus grands producteurs de cette molécule aux USA sont INEOS, DuPont, J.T. Baker Chemical, et Sterling Chemicals. En 1992, 14 700 tonnes d'acetonitrile ont été produits aux États-Unis. En 2008, la crise économique ayant entrainé une baisse soudaine de la demande en fibres et résines acryliques, la production d'acrylonitrile et d'acétonitrile a chuté et le prix de l'acétonitrile a été multiplié par 15 en quelques mois^[12]. L'acétonitrile est utilisé comme solvant, notamment dans l'industrie pharmaceutique, mais également comme intermédiaire réactionnel dans la production de bon nombre de substances chimiques des pesticides aux parfums.

Usages en laboratoire

C'est un solvant de choix pour tester une réaction chimique inconnue. Il est polaire, et son domaine liquide est assez étendu ce qui le rend commode. Il dissout une large gamme de composés sans encombre, conséquemment à la présence de protons non acides. L'acétone présente les mêmes propriétés mais il est plus acide et plus réactif envers les bases, et les nucléophiles. (Note : le pKa mentionné fait référence à celui de l'acide conjugué de l'acétonitrile, pas celui de la molécule elle-même). En chimie inorganique, l'acétonitrile est très employé comme ligand, abrégé MeCN. On l'utilise par exemple sous la forme PdCl2(MeCN)2 préparé en chauffant à reflux du dichlorure de palladium dans l'acétonitrile. C'est un solvant commun en Voltampérométrie cyclique en raison de sa constante diélectrique relativement élevée. L'acétonitrile est aussi souvent utilisée dans les colonnes de chromatographie, et en chromatographie liquide à haute performance (HPLC), où il sert de phase mobile pour la séparation de molécules.

Précautions

Il est nocif et inflammable. Il peut pénétrer par voie orale, cutanée ou par inhalation. Il est métabolisé en acide cyanhydrique et thiocyanate ce qui en fait un composé très dangereux pour la santé.

Liens externes

WebBook page for C2H3N

International Chemical Safety Card 0088

National Pollutant Inventory - Acetonitrile fact sheet

NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards

Fiche MSDS (acros)

Notes et références

↑ ^{a, b, c, d, e, f, g, h, i et j} ACETONITRILE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009

↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50

↑ ^{a et b} (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ ^{a, b et c} (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50

↑ Properties of Various Gases sur flexwareinc.com. Consulté le 12 avril 2010

↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8)

↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205

↑ « Acétonitrile » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009

↑ Numéro index 608-001-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

↑ Acetonitrile sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009

↑ Chemistry World Vol. 6 No. 1, Janvier 2009, p. 18.

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Catégories :
Produit chimique nocif
Produit chimique facilement inflammable
Solvant
Nitrile

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Acétonitrile de Wikipédia en français (auteurs)

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