Acétate de 3-méthylbutyle

Acétate d'isoamyle
Modèle de Lewis
Général
Nom IUPAC	éthanoate de 3-méthylbutyle
Synonymes	Acétate d'isoamyle Acétate d'isopentyle
No CAS	123-92-2
No EINECS	204-662-3
FEMA	2055
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute	C7H14O2  [Isomères]
Masse molaire[3]	130,1849 ± 0,0072 g·mol-1 C 64,58 %, H 10,84 %, O 24,58 %,
Moment dipolaire	1,86 D [2]
Propriétés physiques
T° fusion	-79 °C[1]
T° ébullition	142 °C[1]
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 2 g·l-1[1]
Masse volumique	0,87 g·cm-3[1] équation[4] : Masse volumique du liquide en g·cm-3 et température en kelvins, de 293,15 à 343,15 K. Valeurs calculées : 0,87678 g·cm-3 à 25 °C. T (K) T (°C) ρ (g·cm-3) 293,15 20 0,87858 296,48 23,33 0,8774 298,15 25 0,87678 299,82 26,67 0,87613 301,48 28,33 0,87545 303,15 30 0,87475 304,82 31,67 0,87403 306,48 33,33 0,87328 308,15 35 0,87251 309,82 36,67 0,87171 311,48 38,33 0,87088 313,15 40 0,87003 314,82 41,67 0,86916 316,48 43,33 0,86826 318,15 45 0,86733 T (K) T (°C) ρ (g·cm-3) 319,82 46,67 0,86638 321,48 48,33 0,86541 323,15 50 0,86441 324,82 51,67 0,86338 326,48 53,33 0,86233 328,15 55 0,86126 329,82 56,67 0,86016 331,48 58,33 0,85903 333,15 60 0,85788 334,82 61,67 0,85671 336,48 63,33 0,85551 338,15 65 0,85428 339,82 66,67 0,85303 341,48 68,33 0,85175 343,15 70 0,85045
T° d'auto-inflammation	360 °C[1]
Point d’éclair	25 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	1,0 %vol (à 100 °C) -7,5[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 0,53 kPa[1]
Viscosité dynamique	0,888 mPa·s à 20 °C [4] équation[4] : Viscosité en mPa·s et température en kelvins, de 293,15 à 343,15 K. Valeurs calculées : 0,827 mPa·s à 25 °C. T (K) T (°C) η (mPa·s) 293,15 20 0,888 296,483 23,333 0,847 298,15 25 0,827 299,817 26,667 0,808 301,483 28,333 0,79 303,15 30 0,773 304,817 31,667 0,756 306,483 33,333 0,739 308,15 35 0,723 309,817 36,667 0,708 311,483 38,333 0,693 313,15 40 0,679 314,817 41,667 0,665 316,483 43,333 0,651 318,15 45 0,638 T (K) T (°C) η (mPa·s) 319,817 46,667 0,625 321,483 48,333 0,613 323,15 50 0,601 324,817 51,667 0,589 326,483 53,333 0,578 328,15 55 0,567 329,817 56,667 0,556 331,483 58,333 0,546 333,15 60 0,536 334,817 61,667 0,526 336,483 63,333 0,517 338,15 65 0,507 339,817 66,667 0,498 341,483 68,333 0,489 343,15 70 0,481
Thermochimie
Cp	équation[5] : Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K. Valeurs calculées : 173,698 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp Cp 298 24,85 173 615 1 334 378 104,85 215 050 1 652 418 144,85 233 449 1 793 458 184,85 250 461 1 924 498 224,85 266 196 2 045 538 264,85 280 757 2 157 578 304,85 294 244 2 260 618 344,85 306 748 2 356 658 384,85 318 354 2 445 698 424,85 329 144 2 528 738 464,85 339 189 2 605 778 504,85 348 557 2 677 818 544,85 357 310 2 745 858 584,85 365 501 2 808 899 625,85 373 366 2 868 T (K) T (°C) Cp Cp 939 665,85 380 565 2 923 979 705,85 387 331 2 975 1 019 745,85 393 694 3 024 1 059 785,85 399 679 3 070 1 099 825,85 405 303 3 113 1 139 865,85 410 578 3 154 1 179 905,85 415 508 3 192 1 219 945,85 420 094 3 227 1 259 985,85 424 327 3 259 1 299 1 025,85 428 196 3 289 1 339 1 065,85 431 679 3 316 1 379 1 105,85 434 753 3 340 1 419 1 145,85 437 385 3 360 1 459 1 185,85 439 537 3 376 1 500 1 226,85 441 198 3 389
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,3981 [2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Numéro index : 607-130-00-2 Phrases R : R10 : Inflammable. R66 : L’exposition répétée peut provoquer dessèchement ou gerçures de la peau. Phrases S : S23 : Ne pas respirer les gaz/fumées/vapeurs/aérosols [terme(s) approprié(s) à indiquer par le fabricant]. S25 : Éviter le contact avec les yeux.
Phrases R : 10, 66,
Phrases S : 23, 25,
Transport
-    1104    Numéro ONU : 1104 : ACÉTATES D’AMYLE
NFPA 704
3 1 0
SIMDUT[6]
B2, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = 25 °C coupelle fermée méthode Setaflash Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[7]
Attention H226, EUH066, H226 : Liquide et vapeurs inflammables EUH066 : L'exposition répétée peut provoquer dessèchement ou gerçures de la peau
Inhalation	vapeur irritante
Écotoxicologie
LogP	2,13[1]
Seuil de l’odorat	bas : 0,0034 ppm haut : 209 ppm[8]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acétate de 3-méthylbutane, plus connu sous le nom d'acétate d'isoamyle, ou acétate d'isopentyle est un ester, l'un des six isomères de l'acétate d'amyle.

Description

C'est un ester de l’acide acétique et de l'alcool isoamylique se présentant sous la forme d'un liquide transparent incolore, à l'odeur de banane ou encore d'« arlequin ». Il est présent dans les pommes mûres. Il est utilisé dans la fabrication de peintures, ou comme agent de saveur. C'est aussi la phéromone d'alarme de l'abeille.

Formule semi-développée :

Propriétés physiques

• Densité de vapeur (air=1) : 4,49
• Tension de vapeur : 4 mmHg (0,53 kPa) à 20 °C
• Concentration à saturation : 5 000 ppm
• Coefficient de partage (eau/huile) : 0,0054
• Limite de détection olfactive : 0,025 ppm
• Facteur de conversion (ppm→mg/m³) : 5,325
• Taux d'évaporation (éther=1) : 12,2

Production par la levure

Dans la fermentation alcoolique d'un moût rosé ou lors de la macération carbonique il est possible d'obtenir une production naturelle d'acétate d'isoamyle qui participe aux caractéristiques de fraîcheur aromatique des vins ainsi obtenus : leurs arômes sont alors dits fermentaires.

Les arômes perçus peuvent être la banane, la fraise ou la framboise.

Synthèse

On peut en former par estérification de l'alcool isoamylique par l'acide éthanoïque :

La réaction est équilibrée, lente et athermique.

Il peut être aussi synthétisé avec le chlorure d'éthanoyle (→estérification à partir de dérivés d'acides carboxyliques) :

Par contre, ici, la réaction est totale, rapide et exothermique.

Références

• Le parfum de la fraise, Peter Atkins (2005), Les éditions Dunod, ISBN 978-2-10-007596-6.

Ressources

CSST

Voir aussi

• Acétate de 1-méthylbutyle
• Acétate de 2-méthylbutyle

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