Acide trifluoroacétique

Acide trifluoroacétique: Acide trifluoroacétique

Général

Nom IUPAC Acide trifluoroacétique

Synonymes Acide perfluoroacétique
Acide trifluoroéthanoïque
TFA

N^o CAS 76-05-1

N^o EINECS 200-929-3

N^o RTECS AJ9625000

SMILES

FC(F)(F)C(O)=O
PubChem, Vue 3D

Apparence liquide incolore

Propriétés chimiques

Formule brute C₂H F₃O₂ [Isomères]

Masse molaire^[3] 114,0233 ± 0,0023 g·mol^-1
C 21,07 %, H 0,88 %, F 49,99 %, O 28,06 %,

pKa 0,3

Moment dipolaire 2,28 ± 0,25 D ^[1]

Diamètre moléculaire 0,492 nm ^[2]

Propriétés physiques

T° fusion 257,8 K (-15,4 °C) sous 1 bar

T° ébullition 345,6 K (72,4 °C) sous 1 bar

Solubilité miscible dans l'eau

Masse volumique 1,5351 (20 °C)

Pression de vapeur saturante 141 hPa (20 °C)

Point critique 32,6 bar, 218,15 °C ^[4]

Thermochimie

C_p

équation^[5] : $C_{P} = (9.274) + (3.9410E-1) \times T + (-4.3755E-4) \times T^{2} + (2.4769E-7) \times T^{3} + (-5.7309E-11) \times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 200 K.
Valeurs calculées :
93,991 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

298 24,85 93 962 824

358 84,85 104 707 918

388 114,85 109 483 960

418 144,85 113 898 999

448 174,85 117 975 1 035

478 204,85 121 740 1 068

508 234,85 125 216 1 098

538 264,85 128 423 1 126

568 294,85 131 383 1 152

598 324,85 134 115 1 176

628 354,85 136 638 1 198

658 384,85 138 970 1 219

688 414,85 141 126 1 238

718 444,85 143 121 1 255

749 475,85 145 029 1 272

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

779 505,85 146 741 1 287

809 535,85 148 330 1 301

839 565,85 149 810 1 314

869 595,85 151 188 1 326

899 625,85 152 473 1 337

929 655,85 153 672 1 348

959 685,85 154 793 1 358

989 715,85 155 839 1 367

1 019 745,85 156 815 1 375

1 049 775,85 157 724 1 383

1 079 805,85 158 567 1 391

1 109 835,85 159 344 1 397

1 139 865,85 160 056 1 404

1 169 895,85 160 701 1 409

1 200 926,85 161 294 1 415

Propriétés électroniques

1^re énergie d'ionisation 11,46 eV (gaz)^[6]

Propriétés optiques

Indice de réfraction $\textit{n}_{D}^{25}$ 1,2850 ^[2]

Précautions

Directive 67/548/EEC

C

Numéro index :
607-091-00-1

Symboles :
C : Corrosif

Phrases R :
R20 : Nocif par inhalation.
R35 : Provoque de graves brûlures.
R52/53 : Nocif pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique.

Phrases S :
S9 : Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé.
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
S27 : Enlever immédiatement tout vêtement souillé ou éclaboussé.
S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant).
S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).
S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.
(S1/2) : Conserver sous clef et hors de portée des enfants.

Phrases R : 20, 35, 52/53,

Phrases S : (1/2), 9, 26, 27, 28, 45, 61,

NFPA 704

0

3

0

SIMDUT^[7]

Produit non classifié

La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique

Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients

SGH^[8]

Danger H314, H332, H412,

H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires
H332 : Nocif par inhalation
H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme

Composés apparentés

Anions apparentés CH₃COOH
CCl₃COOH

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide trifluoroacétique (TFA) est un composé chimique de formule CF₃COOH. C'est un acide carboxylique fort en raison de la présence de trois atomes de fluor, fortement électronégatifs. Comparé à l'acide acétique, l'acide trifluoroacétique est environ 100 000 fois plus puissant. Cet acide est très utilisé en chimie organique.

Sommaire

1 Utilisation

2 Synthèse

3 Liens externes

3.1 Références

3.2 Source

Utilisation

Le TFA est un réactif utilisé fréquemment en synthèse organique en raison de la combinaison de propriétés intéressantes : volatilité, solubilité dans des solvants organiques et force^[9]. Il est aussi moins oxydant que l'acide sulfurique mais plus facilement obtenu sous forme anhydre que par exemple l'acide chlorhydrique. Une des complications pour son utilisation est que le TFA forme un azéotrope avec l'eau avec un point d'ébullition à 105 °C (soit 378 K).

modèle 3D

Le TFA est aussi utilisé fréquemment comme tampon en chromatographie liquide pour la séparation des composés organiques, et particulièrement des peptides et des petites protéines. C'est un solvant versatile pour la spectroscopie RMN.
L'anhydre dérivé, [CF₃C(O)]₂O, est un réactif commun pour l'introduction du groupe trifluoroacétyle.

potentiel électronique au sein de la molécule

Synthèse

L'électrofluoration de l'acide acétique au moyen de la méthode de Simmons est la meilleure manière d'obtenir l'acide trifluoroacétique. La réaction à l'anode durant l'électrolyse d'un mélange d'un fluorure d'hydrogène et de l'acide acétique au-dessous duquel le fluor élémentaire (F₂) se crée est une réaction douce qui laisse le groupe carboxylique intact.

Fiche sécurité : Baker
Fischer

Références

↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50

↑ ^{a et b} (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ Properties of Various Gases sur flexwareinc.com. Consulté le 12 avril 2010

↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, 2 et 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8, ISBN 978-0-88415-858-5, ISBN 978-0-88415-859-2)

↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205

↑ « Acide trifluoroacétique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

↑ Numéro index 607-091-00-1 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

↑ Eidman, K. F.; Nichols, P. J. "Trifluoroacetic Acid" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289

Source

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Trifluoroacetic acid » (voir la liste des auteurs)

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Acide carboxylique
Composé trifluorométhylé

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Acide trifluoroacétique de Wikipédia en français (auteurs)

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