Acide trifluoroacétique
Général
Nom IUPAC	Acide trifluoroacétique
Synonymes	Acide perfluoroacétique Acide trifluoroéthanoïque TFA
No CAS	76-05-1
No EINECS	200-929-3
Numéro RTECS	AJ9625000
SMILES	FC(F)(F)C(O)=O eMolecules PubChem
Apparence	liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute	C2HF3O2  [Isomères]
Masse molaire	114,0233 g∙mol-1 C 21,07 %, H 0,88 %, F 49,99 %, O 28,06 %,
pKa	0,3
Propriétés physiques
T° fusion	257,8 K (-15,4 °C) sous 1 bar
T° ébullition	345,6 K (72,4 °C) sous 1 bar
Solubilité	miscible dans l'eau
Masse volumique	1,5351 (20 °C)
Pression de vapeur saturante	141 hPa (20 °C)
Précautions
Directive 67/548/EEC
C
Numéro index : 607-091-00-1 Symboles : C : Corrosif Phrases R : R20 : Nocif par inhalation. R35 : Provoque de graves brûlures. R52/53 : Nocif pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S9 : Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S27 : Enlever immédiatement tout vêtement souillé ou éclaboussé. S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant). S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. (S1/2) : Conserver sous clef et hors de portée des enfants.
Phrases R : 20, 35, 52/53,
Phrases S : (1/2), 9, 26, 27, 28, 45, 61,
NFPA 704
0 3 0
SIMDUT[1]
Produit non classifié La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[2]
Danger H314, H332, H412, H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H332 : Nocif par inhalation H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Composés apparentés
Anions apparentés	CH3COOH CCl3COOH
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide trifluoroacétique (TFA) est un composé chimique de formule CF₃COOH. C'est un acide carboxylique fort en raison de la présence de trois atomes de fluor, fortement électronégatifs. Comparé à l'acide acétique, l'acide trifluoroacétique est environ 100 000 fois plus puissant. Cet acide est très utilisé en chimie organique.

Utilisation

Le TFA est un réactif utilisé fréquemment en synthèse organique en raison de la combinaison de propriétés intéressantes : volatilité, solubilité dans des solvants organiques et force^[3]. Il est aussi moins oxydant que l'acide sulfurique mais plus facilement obtenu sous forme anhydre que par exemple l'acide chlorhydrique. Une des complications pour son utilisation est que le TFA forme un azéotrope avec l'eau avec un point d'ébullition à 105 °C (soit 378 K).

modèle 3D

Le TFA est aussi utilisé fréquemment comme tampon en chromatographie liquide pour la séparation des composés organiques, et particulièrement des peptides et des petites protéines. C'est un solvant versatile pour la spectroscopie RMN.
L'anhydre dérivé, [CF₃C(O)]₂O, est un réactif commun pour l'introduction du groupe trifluoroacétyle.

potentiel électronique au sein de la molécule

Synthèse

L'électrofluoration de l'acide acétique au moyen de la méthode de Simmons est la meilleure manière d'obtenir l'acide trifluoroacétique. La réaction à l'anode durant l'électrolyse d'un mélange d'un fluorure d'hydrogène et de l'acide acétique au-dessous duquel le fluor élémentaire (F₂) se crée est une réaction douce qui laisse le groupe carboxylique intact.

Liens externes

• Fiche sécurité : Baker
  Fischer

Références

Source

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu d’une traduction de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Trifluoroacetic acid ».

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