Acide alpha-cétoglutarique
- Acide alpha-cétoglutarique
-
| Acide α-cétoglutarique |
|
Structure de l'acide α-cétoglutarique. |
| Général |
| Nom IUPAC |
Acide 2-oxopentanedioïque |
| Synonymes |
acide 2-oxoglutarique,
acide α-oxoglutarique,
acide 2-cétoglutarique |
| No CAS |
328-50-7 |
| No EINECS |
206-330-3 |
| PubChem |
51 |
| ChEBI |
30915 |
| SMILES |
|
| InChI |
InChI : Vue 3D
InChI=1/C5H6O5/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)/f/h7,9H
InChIKey :
KPGXRSRHYNQIFN-AUDIXQRPCH
Std. InChI : Vue 3D
InChI=1S/C5H6O5/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)
Std. InChIKey :
KPGXRSRHYNQIFN-UHFFFAOYSA-N
|
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C5H6O5 [Isomères]
|
| Masse molaire[1] |
146,0981 ± 0,0059 g·mol-1
C 41,11 %, H 4,14 %, O 54,76 %,
|
| Propriétés physiques |
| T° fusion |
112-116 °C |
| Précautions |
|
Directive 67/548/EEC
|
Xi
|
|
Symboles :
Xi : Irritant
Phrases R :
R41 : Risque de lésions oculaires graves.
Phrases S :
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
S39 : Porter un appareil de protection des yeux/du visage.
|
| Phrases R : 41, |
| Phrases S : 26, 39, |
| Composés apparentés |
| Autres composés |
Acide β-cétoglutarique |
|
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
L’acide alpha-cétoglutarique, également appelé acide 2-oxoglutarique, est l'une des deux cétones dérivées de l'acide glutarique, l'autre étant l'acide β-glutarique, bien moins courant.
Sa base conjuguée est l'anion α-cétoglutarate, qui est un métabolite important. C'est le cétoacide issu de la désamination du glutamate, un acide aminé, par la glutamate déshydrogénase, et c'est un intermédiaire du cycle de Krebs, où il est formé par décarboxylation oxydative de l'isocitrate par l’isocitrate déshydrogénase, et forme la succinyl-CoA sous l'action du complexe alpha-cétoglutarate déshydrogénase. Il joue également un rôle physiologique de premier plan comme transporteur d'azote dans le cellules, et comme intermédiaire entre deux neurotransmetteurs antagonistes, le glutamate excitant et l'acide gamma-aminobutyrique (GABA) inhibiteur.
Notes et références
Wikimedia Foundation.
2010.
Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Acide alpha-cétoglutarique de Wikipédia en français (auteurs)
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